Циклопарафины, их химическое строение, свойства, нахождение в природе, практическое значение.
Отвечая на этот вопрос, важно обратить внимание на то, что циклопарафины отличаются от соответствующих им алканов тем, что их молекулы содержат на два атома водорода меньше. За счет отцепления этих атомов замыкается углеродная цепь, и углеводороды, в которых имеется такая цепь, относятся к циклопарафинам:
CnH2n – общая формула циклопарафинов.
Возможность замыкания углеродной цепи обусловлена вращением атомов углерода вокруг одинарных химических связей. В результате крайнее атомы углерода могут близко подходить друг к другу, что и позволяет связям замкнуться в кольцо. Реакция Вюрца (по желанию):
Как и в молекулах алканов, атомы углерода в молекулах циклоалканов связаны между собой σ-связями (состояние sp3-гибридизация).
Подробно рассматривать химические свойства циклоалканов в ответе не требуется. По химическим свойствам они похожи на предельные углеводороды, важно подчеркнуть их особенность. Так, к реакциям замещения более способны циклические углеводороды с большим числом звеньев (циклопентан, циклогексан и т.д.).
При нагревании и под действием катализатора циклогексан подвергаются реакции дегидрирования:
При этих же условиях реакция может идти в обратную сторону.
Циклопарафины взаимодействуют с кислородом:
Важно отметить, что циклопарафины являются составной частью нефти, встречаются также в эфирных маслах растений.
Некоторые циклопарафины (например, циклопентан) используют как добавку к моторному топливу для повышения его качества и в системах. Из циклогексана, например, получают капролактам - продукт для производства синтетического волокна капрона и нейлона.
Билет № 5
1. Обратимость реакций. Химическое равновесие и способы его смешения: изменение концентрации реагирующих веществ, температуры, давления.
2. Диеновые углеводороды, их химическое строение, свойства, получение и практическое значение. Натуральный и синтетические каучуки.
Соединения, содержащие в углеродной цепи две двойные связи, называются диеновыми. Взаимное расположение двойных связей в углеродах может быть различным, например:
Большое практическое значение имеют диеновые углеводороды, в молекулах которых двойные связи разделены простой связью. Общая формула этих соединений: CnH2n-2 (как у ацетиленовых углеводородов, следовательно, эти соединения изомерные соединениям с одной тройной связью).
Диеновые углеводороды, имея в молекулах двойные связи, вступают в обычные реакции присоединения, характерные для непредельных углеводородов: обесцвечивают бромную воду, раствор перманганата калия (KMnO4), присоединяют галогеноводородные (HCl, HBr и др.). Особенностью реакций является возможность присоединения реагента, например брома (Br2), не только по месту разрыва той или иной двойной связи, но и по концам молекулы:
Реакция может пойти дальше в случае избытка брома:
Рассказ о химических свойствах бутадиена можно закончить пояснением, что вследствие наличия двойных связей бутадиен легко поляризуется:
Продуктом реакции полимеризации является бутадиеновый (дивиниловый) каучук, а продуктом полимеризации 2-митилбутадиена-1, 3 (изопрен):
является природный каучук. В этом и состоит их практическая значимость.
В промышленности бутадиен и изопрен получают дегидрированием соответствующих предельных углеводородов:
или
Билет № 6