2. Ароматические углеводороды. Бензол, структурная формула, свойства и получение. Применение бензола и его гомологи.
К ароматическим углеводородам относятся вещества, в молекулах которых имеется циклическая цепь из шести углеродных атомов с особым характером связи.
Простейший и самый важный представитель ароматических углеводородов - бензол C6H6. Гомологический ряд бензола: C6H6 - бензол, C7H6 - метилбензол, C8H10 - этилбензол и т.д. Общая формула гомологов CnH2n-6. Структурные формулы:
Структурная формула бензола предложена немецким ученым Ф. Кекуле (1865).
Далее важно отметить, что исходя из строения молекулы можно судить о непредельном характере бензола, а значит, о его способности вступать во взаимодействие с бромной водой и раствором перманганата калия. Однако опыты показывают, что бензол не реагирует с бромной водой.
В ходе рассказа следует подчеркнуть, что объяснению этого явления способствует выяснение характера связей между атомами углерода в молекуле бензола. Электронная плотность распределяется в молекуле бензола равномерно, все связи между атомами углерода оказываются совершенно однинаковыми1.
Химические свойства: 1) реакция замещения за счет связи C-H (протекают легче, чем у предельных углеводородов):
2) реакция присоединения за счет разрыва п-электронной системы (протекают труднее, чем у непредельных углеводородов):
3) реакция горения бензола (доказывает, что это органическое вещество - углеводород):
В заключение важно сделать вывод о том, что по свойствам бензол занимает как бы промежуточное положение между предельными и непредельными углеводородами. В этом проявляются особенности его электронного строения, которые еще раз подтверждают зависимость свойств веществ от их строения.
Источники получения бензола: каменноугольная смола, газы, образующейся при коксовании угля и перегонке нефти.
Применение бензола обусловлено его химическими свойствами:
Такое же применение имеют его гомологи, например метилбензол (толуол) C6H5CH3 может служить в качестве добавки к моторному топливу.
Билет № 7
1. Основные положения теории химического строения органических веществ a.M.Бутлерова. Химическое строение как порядок соединения и взаимного влияния атомов в молекулах.
Предпосылками создания теории химического строения органических соединений были: учение о валентности, особенно четырехвалентность атомов углерода, способность атомов углерода образовать углерод-углеродную связь (соединение атомов углерода в цепи); разграничение понятий "атом" и "молекула".
Поэтому в ходе ответа обязательно нужно объяснить: 1)четерехвалентность углерода в таких соединениях, как C2H6, C3H8 и др.; 2) представление о молекулах органических веществ, которых атомы связаны друг с другом в определённом порядке, согласно их валентности; 3) положение о том, что свойства органических соединений находятся в зависимости от порядка соединения атомов в молекуле и их взаимного влияния друг на друга. Эти положения важно иллюстрировать следующими записями:
1. Виды углеродных цепей:
а) открытые прямые
б) разветвлённые
в) замкнутые в циклы
(циклические структуры могут включать и иные, кроме углерода, атомы (N, O и др.), их называют гетероциклическими).
2. Вещества имеют один и тот же молекулярный состав, но при разном строении углеродной цепи различные свойства - изомеры:
