2. Ароматические углеводороды. Бензол, структурная формула, свойства и получение. Применение бензола и его гомологи.

К ароматическим углеводородам относятся вещества, в молекулах которых имеется циклическая цепь из шести углеродных атомов с особым характером связи.

Простейший и самый важный представитель ароматических углеводородов - бензол C₆H₆. Гомологический ряд бензола: C₆H₆ - бензол, C₇H₆ - метилбензол, C₈H₁₀ - этилбензол и т.д. Общая формула гомологов C_nH_2n-6. Структурные формулы:

Структурная формула бензола предложена немецким ученым Ф. Кекуле (1865).

Далее важно отметить, что исходя из строения молекулы можно судить о непредельном характере бензола, а значит, о его способности вступать во взаимодействие с бромной водой и раствором перманганата калия. Однако опыты показывают, что бензол не реагирует с бромной водой.

В ходе рассказа следует подчеркнуть, что объяснению этого явления способствует выяснение характера связей между атомами углерода в молекуле бензола. Электронная плотность распределяется в молекуле бензола равномерно, все связи между атомами углерода оказываются совершенно однинаковыми¹.

Химические свойства: 1) реакция замещения за счет связи C-H (протекают легче, чем у предельных углеводородов):

2) реакция присоединения за счет разрыва п-электронной системы (протекают труднее, чем у непредельных углеводородов):

3) реакция горения бензола (доказывает, что это органическое вещество - углеводород):

В заключение важно сделать вывод о том, что по свойствам бензол занимает как бы промежуточное положение между предельными и непредельными углеводородами. В этом проявляются особенности его электронного строения, которые еще раз подтверждают зависимость свойств веществ от их строения.

Источники получения бензола: каменноугольная смола, газы, образующейся при коксовании угля и перегонке нефти.

Применение бензола обусловлено его химическими свойствами:

Такое же применение имеют его гомологи, например метилбензол (толуол) C₆H₅CH₃ может служить в качестве добавки к моторному топливу.

Билет № 8

1. Изомерия органических соединений и ее виды.

Следуя этому плану, важно при ответе отмечать следующее. В основе строения органических вещества лежат свойства атомов углерода соединяться друг с другом, образуя цепи, при этом во всех случаях сохраняется четырехвалентность углерода:

и др.

Порядок соединения атомов в молекулах может быть отражен структурными формулами, они для одного и того же состава молекул, т. е. для одной и той же молекулярной формулы, могут быть разными, например C₂H₆O:

После определения изомеров на примерах следует разъяснить каждый из известных видов изомерии согласно плану.

а) Изомерия углеродного скелета:

или можно писать так:

(Примеру могут быть любыми, главное, чтобы при написании формул изомеров не было ошибок.)

б) Изомерия положения кратной связи:

Важно заметить, что у бутена могут быть изомеры и за счет углеродной цепи, например:

Это увеличивает число изомеров у веществ одинакового состава, а значит, изомерия является одной из причин многообразия органических веществ.

в) Изомерия положения функциональных групп. на примере бутанола или любого другого спирта важно показать, что у них есть изомеры положения функциональных групп и изомеры углеродного скелета:

г) Изомерия веществ, принадлежит к разным классам органических соединений. Известно, что непредельные углеводороды и циклопарафины имеют одну и ту же общую формулу C_nH_2n. Это свидетельствует о том, что вещества одинакового состава, например C4H8, могут иметь разное строение и принадлежность к разным классам веществ:

Такое же явление можно рассмотреть и на примере кислородосодержащих соединений C₂H₄O₂:

Билет № 9