- •Биохимия
- •Введение
- •I аминокислоты и белки обмен простых белков
- •II обмен нуклеопротеидов
- •III обмен углеводов
- •IV обмен липидов
- •V энергетический обмен
- •VI биорегуляторы: ферменты, витамины, гормоны
- •VII Вопросы для проведения экзамена по биохимии
- •VIII Рекомендуемая литература
- •I. Основная литература
- •II. Дополнительная литература
- •Приложения
- •(По Ленинджеру)
- •Биохимия
- •426069, Ижевск, ул. Студенческая, 11.
VIII Рекомендуемая литература
I. Основная литература
Зайцев, С.Ю. Биохимия животных. Фундаментальные и клинические аспекты /С.Ю. Зайцев, Ю.В. Конопатов. – Спб.: Лань, 2004.
Рогожин, В.В. Практикум по биологической химии /В.В. Рогожин. - СПб.; М.: Лань, 2006.
Хазипов, Н.З. Биохимия животных /Н.З. Хазипов, А.Н. Аскаров. – Казань: Идеал – Пресс, 2003.
Чикунова, Е.А. Ферменты: номенклатура, классификация и направления практического использования /Е.А. Чикунова. – Ижевск, 2003.
II. Дополнительная литература
1. Берёзов, Т.Г. Биологическая химия / Т.Г. Берёзов, Б.Ф. Коровкин. – М.: Медицина, 1998.
2. Ленинджер, А. Биохимия /А. Ленинджер. – М.: Мир, 1980.
3. Малахов, Л.Г. Биохимия сельскохозяйственных животных /Л.Г. Малахов, Вишняков С.И. – М.: Колос, 1984.
4. Матвеев, И.М. Биорегуляторы обмена веществ животных /И.М. Матвеев. – Ижевск: ИжГСХА, 1975.
5. Пустовалова, Л.М. Практикум по биохимии /Л.М. Пустовалова. – Ростов-на-Дону: Феникс, 1999.
6. Филиппович, Э.Г. Витамины и жизнь животных /Э.Г. Филиппович. – М.: Агропромиздат, 1985.
7. Хазипов, Н.З. Биохимия животных /Н.З. Хазипов, А.Н. Аскаров. – Казань: Идеал – Пресс, 1998.
8. Чечёткин, А.В. Биохимия животных /А.В. Чечёткин. – М.: Высшая школа, 1982.
9. Чечёткин, А.Б. Практикум по биохимии с/х животных /А.Б. Чечёткин. – М.: Высшая школа, 1980.
Приложения
Таблица 1 – Характеристика аминокислот, выделенных из природных белков
№ п/п |
Название |
Формула |
Сокращение принятое в биохимии |
Биологическая ценность |
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23 |
Глицин (гликокол, аминоуксусная кислота) L(+)-аланин
L(+)-валин
L(-)-лейцин
L(+)-изолейцин
L(-)-серин
L(-)-треонин
L(-)-цистеин
L(-)-метионин
L(-)-цистин
L(+)-аспараги- новая кислота
L(+)-аспарагин
L(+)-глутамино-вая кислота
L(+)-глутамин
L(+)-орнитин
L(+)-лизин
L(+)-аргинин
L(-)-фенил-аланин
L(-)-тирозин
L(-)-гистидин
L(-)-триптофан
L(-)-пролин
L(-)-оксипролин |
Н2N-СН2-СООН
СН3-С*Н-СООН ½ NH2
NH2-С*Н-СООН ½ Н3С-СН-CH3 Н3С-СН-CH2-С*Н-СООН ½ ½ CH3 NH2
Н3С-CH2-С*Н-СН-СООН ½ ½ CH3 NH2
НO-CH2-С*Н-СООН ½ NH2
Н3С-С*Н-С*Н-СООН ½ ½ HO NH2
НS-CH2-С*Н-СООН ½ NH2
Н3С-S-CH2-СН2-С*Н-СООН ½ NH2 NH2 | S-CH2-СН-СООН | S-CH2-СН-СООН | NH2
НOOC-CH2-С*Н-СООН ½ NH2 O || C-CH2-С*Н-СООН ½ ½ NH2 NH2
НOOC-CH2-CH2-С*Н-СООН ½ NH2 O || C-CH2-CH2-С*Н-СООН ½ ½ NH2 NH2
NH2-(CH2)3-С*Н-СООН ½ NH2
NH2-(CH2)4-С*Н-СООН ½ NH2
NH=C-NH-(CH2)3-С*Н-СООН ½ ½ NH2 NH2
-CH2-С*Н-СООН ½ NH2
HO- -CH2-С*Н-СООН ½ NH2
N - CH2-С*Н-СООН ½ N-H NH2
-CH2-С*Н-СООН ½ NH NH2
NH *СООН
H O- -*СООН NH |
Glu (Гли)
Ala (Ала)
Val (Вал)
Leu (Лей)
Ile (Иле)
Ser (Сер)
Thr (Тре)
Сy-SН (Цис)
Met (Мет)
Asp (Асп)
Asp
Glu (Глю)
Glu
Lys (Лиз)
Arg (Арг)
Phe (Фен)
Tyr (Тир)
His (Гис)
Try (Три)
Pro (Про)
Hy pro
|
заменимая
заменимая
незаменимая
незаменимая
незаменимая
заменимая
незаменимая
заменимая
незаменимая
заменимая
заменимая
заменимая
заменимая
заменимая
незаменимая
незаменимая
условно незаменимая
незаменимая
заменимая
условно незаменимая
незаменимая
заменимая
заменимая
|
Таблица 2 – Изоэлектрическая точка белков
Животный белок |
ИЭТ (рНi) |
Растительный белок |
ИЭТ (рНi) |
|
2,0 4,71 4,7 4,64 5,2 5,3 4,8 8,5 9,5 10,6 4,0 – 4,1 4,5 5,8 – 6,0 |
|
4.5 3,5 – 5,5 3,4 5,6 4,1 – 4,5 |
Таблица 3 – Содержание аминокислот в белках, в %
Аминокислоты |
Глютин |
Инсулин быка |
β-лактоглобулин |
Сывороточный альбумин быка |
Фиброин шелка |
Алании |
9.3 |
4.6 |
7.1 |
6.25 |
31.0 |
Аргинин |
8.6 |
3.1 |
2.9 |
5.9 |
1.1 |
Аспарагиновая кислота |
6.8 |
6.7 |
11.5 |
10.9 |
2.8 |
Валин |
2.7 |
9.7 |
5.6 |
5.9 |
3.5 |
Гистидин |
0.7 |
5.4 |
1.6 |
4.0 |
0.4 |
Глицин |
25.5 |
5.2 |
1.4 |
1.8 |
44.0 |
Глютаминовая кислота |
11.0 |
17.9 |
19.1 |
16.5 |
2.0 |
Изолейцин |
1.7 |
2.3 |
5.9 |
2.6 |
1.1 |
Лейцин |
3.5 |
13.5 |
15.5 |
12.3 |
0.8 |
Лизин |
4.6 |
2.6 |
12.6 |
12.8 |
0.7 |
Метионин |
1.1 |
0 |
3.2 |
0.8 |
0.15 |
Пролин |
14.2 |
2.1 |
5.1 |
4.75 |
0.7 |
Серии |
3.2 |
5.3 |
4.0 |
4.2 |
16.2 |
Тирозин |
0.5 |
12.6 |
3.6 |
5.1 |
12.0 |
Треонин |
2.2 |
2.0 |
4.9 |
5.8 |
1.6 |
Триптофан |
0 |
0 |
1.9 |
0.6 |
0.4 |
Фениаланин |
2.3 |
8.6 |
3.8 |
6.6 |
1.3 |
Цистеин |
0 |
0 |
1.1 |
0.3 |
0 |
Цистин |
0.1 |
12.2 |
2.3 |
6.2 |
0.2 |
Таблица 4 – Некоторые монокарбоновые кислоты, выделенные из природных жиров
-
Название кислоты и её формула
Температура плавления, оС
Насыщенные кислоты
Масляная (С4Н8О2)
СН3 – (СН2)2 – СООН
– 5,3
Изовалериановая (С5Н10О2)
Н 3С
СН – СН2 – СООН
Н3С
– 51,0
Капроновая (С6Н12О2)
СН3 – (СН2)4 – СООН
– 4,0
Каприловая (С8Н16О2)
СН3 – (СН2)6 – СООН
+ 16,0
Каприновая (С10Н20О2)
СН3 – (СН2)8 – СООН
+ 31,3
Лауриновая (С12Н24О2)
СН3 – (СН2)10 – СООН
+ 43,5
Миристиновая (С14Н28О2)
СН3 – (СН2)12 – СООН
+ 54,4
Пальмитиновая (С16Н32О2)
СН3 – (СН2)14 – СООН
+ 62,9
Стеариновая (С18Н36О2)
СН3 – (СН2)16 – СООН
+ 69,6
Арахиновая (С20Н40О2)
СН3 – (СН2)18 – СООН
+ 75,4
Бегеновая (С22Н44О2)
СН3 – (СН2)20 – СООН
+ 80,0
Лигноцериновая (С24Н48О2)
СН3 – (СН2)22 – СООН
+ 84,2
Церотиновая (С26Н52О2)
СН3 – (СН2)24 – СООН
+ 87,7
Ненасыщенные кислоты
а) с одной двойной связью
Пальмитолеиновая (С16Н30О2)
СН3 – (СН2)5 – СН = СН – (СН2)7 – СООН
цис- : + 0,5
транс- : +31,0
Олеиновая (С18Н34О2)
СН3 – (СН2)7 – СН = СН – (СН2)7 – СООН
цис- : + 16,0
Эруковая (С22Н42О2)
СН3 – (СН2)7 – СН = СН – (СН2)11 – СООН
цис- : + 33,5
транс- : +60,0
Нервоновая (С24Н46О2)
СН3 – (СН2)7 – СН = СН – (СН2)13 – СООН
цис- : + 40,5
транс- : +60,5
б) с несколькими двойными связями
Линолевая (С18Н32О2)
СН3 – (СН2)3 – (СН2 – СН = СН)2 – (СН2)7 – СООН
цис- : 43,0
транс-: 13,0
Линоленовая (С18Н30О2)
СН3 – (СН2 – СН = СН)3 – (СН2)7 – СООН
– 75
Арахидоновая (С20Н32О2)
СН3 – (СН2)4 – (СН = СН – СН2)4 – (СН2)2 – СООН
в) с тройной связью
Тарариновая (С18Н32О2)
СН3 – (СН2)10 – С С – (СН2)4 – СООН
+ 50
Циклические кислоты
Гиднокарповая (С16Н28О2)
СН = СН
СН – (СН2)10 – СООН
СН2 – СН2
+ 59,5
Хаульмугровая (С18Н32О2)
С Н = СН
СН – (СН2)12 – СООН
СН2 – СН2
+ 71,0
Оксикислоты
Рицинолевая (С18Н34О2)
СН3 – (СН2)5 –СН(ОН) – СН2 – СН =СН – (СН2)7 – СООН
цис- : + 5,0
транс- : + 16
Таблица 5 ─ Состав плазмы крови и молока, %
Составная часть |
Плазма крови |
Молоко |
Составная часть |
Плазма крови |
Молоко |
вода |
91,0 |
87,0 |
лактоза |
─ |
4,6 |
казеин |
─ |
2,6 |
глюкоза |
0,1 |
0,005 |
альбумины |
3,2 |
0,15 |
кальций |
0,012 |
0,120 |
глобулины |
4,4 |
0,35 |
фосфор |
0,006 |
0,100 |
аминокислоты |
0,003 |
0,002 |
натрий |
0,34 |
0,05 |
нейтральный жир |
0,09 |
3,60 |
калий |
0,03 |
0,15 |
фосфолипиды |
0,20 |
0,04 |
хлор |
0,35 |
0,11 |
Таблица 6 –Состав молока домашних животных
Животные |
Содержание, в % |
||||
вода |
белки |
жиры |
молочный сахар |
соли |
|
кобыла |
90,3 |
1,8 |
1,1 |
6,0 |
0,4 |
ослица |
90,1 |
1,8 |
1,4 |
6,0 |
0,5 |
корова |
87,3 |
3,4 |
3,6 |
5,0 |
0,7 |
коза |
87,0 |
3,7 |
4,0 |
4,5 |
0,9 |
верблюдица |
86,5 |
4,0 |
4,0 – 5,0 |
5,6 |
0,9 |
овца |
84,0 |
5,1 |
6,1 |
4,2 |
1,0 |
буйволица |
83,0 |
4,6 |
7,4 |
4,2 |
0,9 |
свинья |
82,4 |
6,1 |
6,4 |
4,0 |
1,1 |
кошка |
81,5 |
9,3 |
3,5 |
4,9 |
0,7 |
собака |
77,0 |
9,7 |
9,3 |
3,1 |
0,9 |
крольчиха |
70,0 |
15,5 |
10,4 |
1,9 |
2,7 |
олениха |
65,0 |
14 – 20 |
17,0 |
2,8 |
1,5 |
Таблица 7 –Алгоритм расчёта энергетического эффекта β-окисления жирных кислот
№ п/п |
Последовательность действий |
Пример |
1 |
Внимательно прочитайте условия задания |
Рассчитайте энергетический эффект β-окисления пальмитиновой кислоты |
2 |
Определите характер окисляемой кислоты, запишите ее формулу, подсчитайте общее количество С-атомов (Nc) |
Пальмитиновая кислота имеет формулу С15H31COOH. Это предельная (насыщенная) кислота, отвечающая формуле CnH2n+1COOH Nc = 16 |
3 |
Определите число кругов β-окисления кислоты по формуле nкругов= - 1 |
nкругов = - 1= -1 = 7 |
4 |
О пределите число молекул АТФ (ΣАТФ1), образующихся в ходе β-окисления, учитывая, что в 1 круге β-окисления образуется 5 молекул АТФ |
ΣАТФ1= nкругов ∙ 5= 7 ∙ 5 = 35 |
5 |
Определите число молекул ацетил-SKoA, образующихся при β-окислении кислоты (nацетил-SKoA) по формуле nац.-SKoA = |
nац.-SKoA = = 8 |
6 |
Образующийся ацетил SKoA окисляется до CO2 и Н2О в цикле Кребса с образованием 12 молекул АТФ на каждую окисляющуюся молекулу ацетил-SKoA. С учетом этого определим количество молекул АТФ (ΣАТФ2), соответствующее полному окислению всех молекул ацетил-SKoA, образовавшихся при β-окислении 1 молекулы исходной кислоты: ΣАТФ2 = nац.-SKoA ∙ 12 |
ΣАТФ2 = 8 ∙ 12 = 96 |
7 |
Определим общее количество молекул АТФ (ΣАТФ), образовавшихся при полном окислении 1 молекулы исходной кислоты ΣАТФ = ΣАТФ1 + ΣАТФ2 |
ΣАТФ = 35 + 96 = 131 |
8 |
Учитывая, что 1 молекула АТФ была затрачена на активацию молекулы исходной кислоты, определим энергетический эффект окисления исходной кислоты |
Е = ΣАТФ – 1 = 131 – 1 = 130 |
9 |
Если в исходной кислоте содержатся двойные связи, то необходимо вычесть дополнительно по 2 молекулы АТФ на каждую двойную связь |
Если исходная кислота содержала 1 двойную связь при том же общем количестве С-атомов, например C15H29COOH, то Е(С15Н29СООН) = Е(С15Н31СООН) – 2 = 128 |
Таблица 8 – Алгоритм расчета энергетического эффекта окисления триацилглицерида на примере полного окисления трипальмитоилглицерида.
№ п/п |
Действия |
Пример |
1 |
Составьте формулу исходного соединения, учитывая, что триацилглицериды – это сложные эфиры глицерина и соответствующих карбоновых кислот, отвечающие общей формуле: О С Н2 – О – С – R О С Н – О – С – R1 О СН2 – О – С – R2
R, R1, R2' – углеводородные радикалы карбоновых кислот |
1. Трипальмитоилглицерид – это сложный эфир глицерина и пальмитиновой кислоты, его формула О С Н2 – О – С – С15Н31 О С Н – О – С - С15Н31 О СН2 – О – С – С15Н31
|
2 |
Составьте общую схему распада жира в организме (общая схема должна включать процессы гидролиза жира, схему окисления глицерина до СО2 и Н2О, схемы β-окисления соответствующих кислот), укажите энергетический эффект в каждой схеме. |
Трипальмитоилглицерид +3Н2О(Ф) (гидролиз) Г лицерин 3C15H31COOH [O] β-окисл- ление CO2 + H2O CO2 + H2O + 22(АТФ) +3Х(АТФ) Х – энергетический эффект окисления 1 моля карбоновой кислоты |
3 |
Определите Х по алгоритму расчету энергетического эффекта β-окисления жирной кислоты. Если в состав ТАГ входят различные кислоты, то проведите соответствующие расчеты для каждой из них |
Х = Е(С15Н31СООН) = 130 |
4 |
Определите энергетический эффект полного окисления 1 молекулы жира как сумму молекул АТФ, образующихся при окислении глицерина, и молекул АТФ, образующихся при окислении соответствующих кислот. |
Ежира=Еглицерина + 3Х = 22 + 3∙130 = 412 |
5 |
Запишите ответ |
Окисление 1 молекулы трипальмитоилглицерида дает организму 412 молекул АТФ |
Схема 1 – Взаимосвязь всех видов обмена веществ.
Гексозы, пентозы
Жирные кислоты, глицерин
Аминокислоты
I фаза
Фосфоглицериновый
альдегид
Фосфоенолпировино-
градная кислота
II фаза
Пировиноградная
Щавелево-
уксусная
кислота
Ацетил-
кофермент А
α-Кетоглутаровая кислота
Щавелевоуксусная
кислота Лимонная кислота
Яблочная
кислота α - Кетоглутаровая
I II фаза Фумаровая кислота
кислота
Янтарная
кислота
CO2
+ H2O
Схема 2 – Взаимосвязь различных путей диссимиляции глюкозы
Глюкоза
Г люконовая Глюкозо – 6 – фосфат Гликолиз
кислота (дихотомический путь)
и другие глюконовая Триозы
кислоты кислота
п
Пентозофосфатный
путь
(апотомический)
Цикл Кребса
окисления
с ахаров
6CO2 + 6H2O + ~Фн
Схема 3 – Передача энергии по цепи переносчиков электронов
в митохондриальной мембране
НАДН (мощный
донор электронов)
Цикл
Кребса
ФМН АДФ + Фн → АТФ↑
2ē − + 2Н+
ФАДН2
(мощный донор
электронов)
2ē −
Цитохром b
2ē − АДФ + Фн → АТФ↑
2H+ Цитохром c
2ē −
Цитохром а
2ē − АДФ + Фн → АТФ↑
2H+ Цитохром а3
2ē − 3 АТФ↑
O2 H2O
Схема 4 – «Спираль» окисления высших жирных кислот