Алкалоиды.
( от позднелатинского alcali – щелочь, и греческого éidos – вид ) азотсодержащие органические основания природного (преимущественно растительного) происхождения.
Помимо С, Н и N молекулы алкалоидов могут содержать атомы О, S, реже – Cl или Br.
В настоящее время известно несколько тысяч алкалоидов. В исследовании этого класса органических соединений выдающаяся роль принадлежит Барджер, Р.Робинсону, Виланду, Бартону, Вудворду, Орехову А.П. и его школе, Чичибабину А.Е. и его ученикам.
Обычно алкалоидам присваивают тривиальные названия, используя видовые или родовые названия алкалоидоносов с прибавлением суффикса «ин», например
стрихнин - выделен из растения Strychnos nux Vomica
атропин - выделен из растения Atropa belladonna
являются растения нескольких семейств:
Обычно алкалоиды сосредоточены не во всех , в каких-то определенных тканях растениях ( никотин – в листьях табака, хинин – в коре хинного дерева). Часто один вид растений содержит несколько алкалоидов.
Алкалоиды связаны в растениях в соли, образованные широко распространнеными кислотами растительного мира: яблочной, винной, лимонной.
I. По филогенетическому признаку, объединяя в одну группу все соединения, выделенные из растений одного рода, например
алкалоиды дафнифиллума
алкалоиды ипекуаны
алкалоиды ликоподиума
алкалоиды плауна
алкалоиды секуринеги.
II. По биогенетическим предшественникам различают алкалоиды, в биосинтезе которых участвуют
орнитин и пролин
лизин и фенилаланин
триптофан и гистидин
антраниловая кислота
III. По азотно-углеродному скелету.
I.Алкалоиды, содержащие азот в боковой цепи:
эфедрин
(растение эфедра, ядовито, тисс)
Используется как
антиспазмалитическое средство при бронхиальной астме и др. аллергических заболеваниях;
повышает артериальное давление при хирургических вмешательствах, травмах и при гипотонии;
при отравлениях снотворными и наркотиками;
в офтальмологии ( диагностика ): средство для расширения зрачка.
Синтетические препараты, специфически взаимодействующие с адренорецепторами
мезатон
нафтизин
(санорин)
К представителям этого класса относятся
• мескалин ( алкалоид кактусов)
Мескалин вызывает отравление, галлюцинации.
• колхицин
(растение крокус семейство лилейных, безвременник)
Колхицин вызывает мутации; проявляет противоопухолевую активность; в виде мази применяется для лечения рака кожи, а также при лечении хронических лейкозов.
II. Алкалоиды с пятичленным гетероциклом с одним атомом азота; содержат N – метилпирролидиновый цикл
К ним относятся гигрин и кускгигрин, выделенные из растения кока и витании снотворной ( семейство пасленовых):
гигрин
кускгигрин
В небольших дозах используются как средства при диспепсии, возникающей вследствие хронических заболеваний, а также как диуретики и повышающие обменные процессы в организме.
III. Алкалоиды с конденсированными циклами с общим атомом азота – производные пирролизидина:
гелиотридан:
платифиллин:
Выделены из крестовника.
Используются как спазмалитические и сосудорасширяющие средства при язве, почечных и печеночных коликах; при стенокардии и нарушениях мозгового кровообращения