9. Изучение химических свойств гетерофункциональных соединеий

Приборы и оборудование: Пробирки, штатив для пробирок, предметное стекло.

Реактивы: Салициловая кислота, ацетилсалициловая кислота, винная кислота, 5% и 10% раствор гидроксида натрия, 2% раствор сульфата меди, насыщенный раствор гидрокарбоната натрия, 5% раствор гидроксида калия, растворы хлорида железа (III) (1% и 5%), 5% раствор фенола, 5% раствор глицина, молочная кислота, бромная вода, концентрированная серная кислота.

9.1. Получение и свойства солей винной кислоты.

Ход работы: В первую пробирку помещают 0,5 мл 15% раствора винной кислоты 0,5 мл 5% раствора гидроксида калия. Пробирку интенсивно встряхивают и наблюдают постепенное выделение белого кристаллического осадка гидротартрата калия. ( Если осадок не выпадает, о внутреннюю стенку пробирки надо потереть стеклянной палочкой).

К полученному осадку добавляют по каплям 10% раствор гидроксида натрия до полного его растворения.. При этом образуется двойная калий-натриевая соль винной кислоты, называемая сегнетовой солью.

Во вторую пробирку помещают несколько капель раствора сульфата меди, добавляют раствор гидроксида натрия до выпадения голубого осадка. К образовавшемуся осадку гидроксида меди (II) добавляют раствор сегнетовой соли из первой пробирки. Отмечают изменение окраски раствора.

9.2. Свойства салициловой кислоты.

Ход работы: 1. На предметное стекло помещают несколько кристаллов салициловой кислоты и добавляют одну каплю насыщенного раствора гидрокарбоната натрия. Наблюдают выделение газа.

2. В сухую пробирку помещают 2 лопаточки салициловой кислоты и осторожно нагревают нижнюю часть пробирки. При более энергичном нагревании происходит декарбоксилирование салициловой кислоты с образованием фенола, который обнаруживается по характерному запаху.

3. В две пробирки помещают по 1 лопаточке салициловой и ацетилсалициловой кислоты, добавляют по 1-2 капли бромной воды. Отмечают наблюдаемые изменения в каждой пробирке.

9.3. Гидролиз ацетилсалициловой кислоты.

Ход работы: В две пробирки помещают по несколько кристалликов ацетилсалициловой и салициловой кислоты, добавляют в каждую пробирку во 0,5 мл воды и 1-2 капли раствора хлорида железа (III), отмечают окраску раствора в каждой пробирке. Раствор нагревают до кипения, отмечают изменение окраски в каждом случае.

9.4. Разложение молочной кислоты концентрированной серной кислотой.

Ход работы: В пробирку наливают 1 мл молочной кислоты и 1 мл концентрированной серной кислоты. Нагревают смесь до кипения. Жидкость при этом темнеет и пенится с выделением газа (α-гидроксикислоты под действием серной кислоты разлагаются на муравьиную кислоту и альдегид (кетон).)

9.5. Качественная реакция α-гидроксикислот с хлоридом железа (III).

Ход работы: В пробирку помещают 0,5 мл 5% раствора фенола и добавляют 1-2 капли 1% раствора хлорида железа (III). Раствор приобретает фиолетовую окраску. При добавлении к нему 1-2 капель молочной кислоты происходит изменение окраски раствора до зеленовато-желтой. Это связано с тем, что фенол вытесняется из комплексного фенолята с образованием лактата железа.

9.6. Реакция аминокислот с хлоридом железа (III).

Ход работы: К 1 мл 5% раствора глицина добавляют несколько капель 5% раствора хлорида железа (III). Раствор слегка нагревают до изменения окраски, появляется красное окрашивание.

Оформление отчета: В отчете по лабораторной работе должны быть приведены:

1. название работы;

2. цель работы;

3. приборы и оборудование;

4. реактивы;

5. сущность работы;

6. экспериментальные данные, представленные в виде таблицы (табл. 7);

Таблица 7

№ опыта	Реактивы	Уравнение реакции	Результаты наблюдения
1
2
3

7. выводы.

Контрольные вопросы:

1. Напишите схемы реакций образования гидротартрата и тартрата и калия.

2. О чем свидетельствует образование двух солей винной кислоты?

3. Напишите уравнение реакции салициловой кислоты с гидрокарбонатом натрия.

4. Напишите уравнение реакции салициловой кислоты с раствором брома.

5. Напишите уравнение декарбоксилирования салициловой кислоты.

6. Приведите схему реакции гидролиза ацетилсалициловой кислоты.