8. Изучение химических свойств карбоновых кислот и их производных

Приборы и оборудование: Пробирки, пробирки с газоотводной трубкой, предметное стекло, микроскоп, фарфоровая чашка, водяная баня,

Реактивы: Уксусная кислота ледяная, изоамиловый спирт, лакмус, 10% раствор гидроксида натрия, 1% раствор хлорида железа (III), раствор мыла, 2% раствор хлорида кальция, 10% раствор серной кислоты, 5% раствор перманганата калия, щавелевая кислота, известковая вода, концентрированная серная кислота, магний, стеарин, диэтиловый эфир, 1% раствор фенолфталеина, олеиновая кислота, бензойная кислота, салициловая кислота, бромная вода.

8.1. Кислотные свойства карбоновых кислот.

а) Кислотные свойства предельных кислот.

Ход работы: В 2 пробирки с газоотводными трубками наливают по 2-3 мл 10%-ного раствора уксусной кислоты. В первую пробирку опускают кусочек магния, в другую помещают немного карбоната натрия. Газ, выделяющийся во второй пробирке, пропускают через известковую воду.

б) Кислотные свойства высших предельных кислот.

Ход работы: В сухую пробирку помещают стеарин на кончике шпателя, добавляют немного диэтилового эфира до растворения (без разогрева), приливают 2-3 капли 1%-ного раствора фенолфталеина. Затем по каплям приливают 10%-ный раствор гидроксида натрия. Появляющаяся вначале малиновая окраска исчезает при встряхивании. Объясняют наблюдаемое явление.

8.2. Получение гидроксида диацетата железа.

Ход работы: В пробирку помещают по 1 мл уксусной кислоты и воды. Проверяют реакцию раствора на лакмус. К раствору прибавляют несколько капель 10%-ного раствора гидроксида натрия до полной нейтрализации уксусной кислоты. После этого добавляют 2-3 капли 1%-го раствора хлорида железа (III). Появляется желто-красное окрашивание ацетата железа (III). Нагревают раствор до кипения. Выделяется красно-бурый осадок нерастворимого в воде гидроксида диацетата железа. Раствор над осадком становится бесцветным.

8.3. Образование нерастворимых кальциевых солей высших жирных кислот.

Ход работы: В пробирку помещают 3 мл раствора мыла и добавляют 1 мл раствора хлорида кальция. Взбалтывают содержимое пробирки. Появляется белый осадок.

8.4. Открытие щавелевой кислоты в виде кальциевой соли.

Ход работы: В пробирку помещают 0,5 г щавелевой кислоты и прибавляют 4-5 капель воды до полного растворения. Пипеткой берут 1 каплю раствора и наносят на предметное стекло. Добавляют к ней 1 каплю раствора хлорида кальция. Выпадает кристаллический осадок. Кристаллы оксалата кальция имеют форму почтовых конвертов и хорошо видны под микроскопом.

8.5. Взаимодействие карбоновых кислот с бромом.

Ход работы: В три пробирки помещают: в первую – 2-3 капли олеиновой кислоты, во вторую – 2 мл раствора бензойной кислоты, в третью – 2 мл раствора салициловой кислоты. В каждую пробирку прибавляют по 2-3 мл бромной воды и сильно встряхивают. Что наблюдается? Протекают ли реакции бромирования?

8.6. Окисление щавелевой кислоты.

Ход работы: Работу проводят в вытяжном шкафу. В пробирку наливают 1 мл 10% раствора серной кислоты, 3 мл 5% раствора перманганата калия, 1 мл насыщенного раствора щавелевой кислоты. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой, конец которой помещают в другую пробирку с известковой водой. Реакционную смесь осторожно нагревают. Наблюдают изменения в первой пробирке и в пробирке с известковой водой.

8.7. Получение уксусно-изоамилового эфира.

Ход работы: В пробирку наливают 2 мл ледяной уксусной кислоты, 2 мл изоамилового спирта, 1 мл концентрированной серной кислоты. Содержимое пробирки перемешивают стеклянной палочкой и на несколько минут помещают в водяную баню при температуре, близкой к кипению. Затем содержимое пробирки выливают в чашку с холодной водой. Отмечают характерный запах уксусноизоамилового эфира.

Оформление отчета: В отчете по лабораторной работе должны быть приведены:

1. название работы;

2. цель работы;

3. приборы и оборудование;

4. реактивы;

5. сущность работы;

6. экспериментальные данные, представленные в виде таблицы (табл. 6);

Таблица 6

№ опыта	Реактивы	Уравнение реакции	Результаты наблюдения
1
2
3

7. выводы.

Контрольные вопросы:

1. Приведите схему диссоциации уксусной кислоты.

2. Нарисуйте структурную формулу гидроксида диацетата железа (III).

3. Напишите уравнение реакции образования кальциевой соли стеариновой кислоты, оксалата кальция.

4. Напишите уравнение реакции и механизм образования метилового эфира уксусной кислоты. Какова роль среды в реакции?

5. Приведите уравнение гидролиза полученного сложного эфира.