3. Реакции радикального замещения

АЛКАНОВ

Приборы и оборудование: кварцевые пробирки, пробирки, источник УФ-света, водяная баня.

Реактивы: Бензол, толуол, гептан, гексан, раствор брома в тетрахлориде углерода, бромная вода.

3.1. Бромирование гептана.

Ход работы: В две кварцевые кюветы помещают по 5-10 мл гептана; в другие 2 кюветы - по 5-10 мл бензола и толуола. В каждую кювету добавляют по 5-10 мл раствора брома в тетрахлориде углерода (до одинаковой окраски). Содержимое кювет перемешивают. Кюветы помещают под источник УФ-света. Одну из кювет с гептаном накрывают колпаком из бумаги черного цвета. Через 3-4 мин наблюдают окраску содержимого кювет.

3.2. Бромирование гексана.

Ход работы: В сухую пробирку помещают 5 мл гексана и несколько капель бромной воды. Содержимое пробирки перемешивают. Отмечают, исчезает ли окраска брома. Содержимое пробирки нагревают до исчезновения окраски на водяной бане.

Оформление отчета: В отчете по лабораторной работе должны быть приведены:

1. название работы;

2. цель работы;

3. приборы и оборудование;

4. реактивы;

5. сущность работы;

6. экспериментальные данные, представленные в виде таблицы (табл. 1);

Таблица 1

№ опыта	Реактивы	Уравнение реакции	Результаты наблюдения
1
2
3

7. выводы.

Контрольные вопросы:

1. Приведите радикальный механизм бромирования гексана.

2. В каких условиях проходит данная реакция?

4. Изучение химических свойств непредельных соединений

Приборы и оборудование: Пробирки с газоотводной трубкой, пробирки, горелка.

Реактивы: Растворы олеата натрия, бромной воды, олеиновой кислоты, 2% раствор перманганата калия, 5% раствор карбоната натрия, концентрированная серная кислота, оксид алюминия, этанол

4.1. Бромирование непредельных соединений.

Ход работы: В одну пробирку помещают 1 мл водного раствора олеата натрия, в другую – такой же объем дистиллированной воды. В каждую пробирку добавляют по 2 капли водного раствора брома. Сравнивают окраску содержимого обеих пробирок.

4.2. Получение этилена дегидратацией этанола, его бромирование и окисление.

Ход работы: В пробирку помещают 1 мл этанола, добавляют 4 мл концентрированной серной кислоты и несколько крупинок оксида алюминия. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой. Конец трубки опускают в другую пробирку с бромной водой. Первую пробирку нагревают. Наблюдают постепенное обесцвечивание бромной воды во второй пробирке.

Далее помещают газоотводную трубку в заранее приготовленную пробирку с розовым раствором перманганата калия, продолжая нагревание первой пробирки. Происходит ли обесцвечивание окраски? Нагревание прекращают после того, как будет вынута трубка из второй пробирки.

Внимание! В начале нагревания отгоняется диэтиловый эфир (появляется характерный запах), и только при дальнейшем нагревании – этилен. Необходимо проследить за тем, чтобы опыт был проведен до конца, пока раствор в пробирке с этанолом и серной кислотой не приобретет бурую окраску.

4.3. Окисление олеиновой кислоты.

Ход работы: В пробирку помещают 0,5 мл раствора олеиновой кислоты, добавляют 0,5 мл 5% раствора карбоната натрия и 0,5 мл 2% раствора перманганата калия. Встряхивают пробирку несколько раз. Отмечают, какие изменения происходят с первоначальной окраской раствора.

Оформление отчета: В отчете по лабораторной работе должны быть приведены:

1. название работы;

2. цель работы;

3. приборы и оборудование;

4. реактивы;

5. сущность работы;

6. экспериментальные данные, представленные в виде таблицы (табл. 2);

Таблица 2

№ опыта	Реактивы	Уравнение реакции	Результаты наблюдения
1
2
3

7. выводы.

Контрольные вопросы:

1. Приведите общую схему процесса электрофильного присоединения к ненасыщенным соединениям.

2. Напишите уравнение гидратации этилена, 2-метилбутена. Напишите механизм и укажите роль катализатора. Объясните действие правила Марковникова.

3. С какой целью используется реакция с раствором перманганата калия?