7. Реакции нуклеофильного присоединения в оксосоединениях

Приборы и оборудование: Пробирки, предметное стекло, микроскоп, стаканы, воронка Бюхнера.

Реактивы: 1% раствор йода в 10% растворе иодида калия, 1% раствор гидроксида натрия, ацетон, гидроксиламина гидрохларид, карбонат натрия, формальдегид, насыщенный раствор сульфита натрия, 1% раствор фенолфталеина, насыщенный раствор гидросульфита натрия, серная кислота, 10% раствор формальдегида, раствор фенилгидразина солянокислого, 10% раствор гидроксида натрия, 2% раствор сульфата меди, бензальдегид, анилин, этиловый спирт.

7.1. Открытие ацетона переводом его в йодоформ.

Ход работы: В пробирку помещают 1 мл раствора йода в иодистом калии и 2 мл раствора щелочи. К обесцвеченному раствору добавляют 1 мл ацетона. При слабом нагревании от тепла рук выпадает желтовато-белый осадок с характерным запахом йодоформа.

7.2. Получение оксима ацетона.

Ход работы: В пробирку помещают 0,2 г гидроксиламина гидрохлорида, 0,1 г карбоната натрия. Смесь растворяют в 1,0-1,5 мл дистиллированной воды. Пробирку оставляют до прекращения выделения углекислого газа, после чего раствор охлаждают в ледяной воде. Добавляют при перемешивании 10 капель ацетона. Наблюдают разогревание смеси и выпадение белых кристаллов. (Внимание! В холодном растворе растворимость оксима ацетона понижается).

7.3. Взаимодействие формальдегида с 2,4-динитрофенилгидразином.

Ход работы: В пробирку помещают 0,5 мл раствора 2,4-динитрофенилгидразина, добавляют 5-10 капель формалина. Наблюдают появление желтого осадка.

7.4. Получение продукта присоединения гидросульфита натрия к ацетону.

Ход работы: На предметное стекло помещают 1 каплю насыщенного раствора гидросульфита натрия и добавляют 1 каплю ацетона. Наблюдается появление кристаллов продукта присоединения гидросульфита натрия к ацетону. С помощью микроскопа рассматривают форму кристаллов. (Кристаллы имеют форму неправильных четырехугольников).

7.5. Взаимодействие ацетона с сульфитом натрия.

Ход работы: В одну пробирку наливают 1-2 мл насыщенного раствора сульфита натрия и добавляют 1-2 капли фенолфталеина. При появлении розовой окраски нейтрализуют раствор, добавив 1-2 капли серной кислоты. В другую пробирку наливают 1-2 мл воды и 1-2 капли фенолфталеина. В обе пробирки вносят 2-3 капли ацетона. Отмечают появление интенсивного красного окрашивания раствора.

7.6. Получение фенилгидразона формальдегида.

Ход работы: В пробирку наливают 1 мл раствора фенилгидразина солянокислого и добавляют 1-3 капли 10%раствора формальдегида. Происходит образование ярко-желтого осадка.

7.7. Окисление формальдегида.

Ход работы: В пробирку наливают немного 10%-ного раствора формальдегида. 3-4 мл свежеприготовленного 10% раствора гидроксида натрия и добавляют по каплям 2% раствор сульфата меди до помутнения. Смесь нагревают до образования желтого осадка, переходящего в красный. Формальдегид, в отличие от других альдегидов, восстанавливает оксиды меди до металлической меди.

7.8. Синтез бензальанилина.

Ход работы: В стакан наливают 2,5 мл бензальдегида. Затем при перемешивании приливают 2,5 мл анилина. Сразу же начинается реакция, сопровождающаяся выделение теплоты. По окончании реакции (прекращение разогревания) реакционной смеси дают отстояться 15-20 мин. Далее при перемешивании выливают в стакан 6 мл 95%-ного этилового спирта. Смесь оставляют при комнатной температуре на 10 мин., затем в течение 30 мин охлаждают на ледяной бане. Полученную кристаллическую массу отфильтровывают на воронке Бюхнера и высушивают. Определяют выход продукта.

Оформление отчета: В отчете по лабораторной работе должны быть приведены:

1. название работы;

2. цель работы;

3. приборы и оборудование;

4. реактивы;

5. сущность работы;

6. экспериментальные данные, представленные в виде таблицы (табл. 5);

Таблица 5

№ опыта	Реактивы	Уравнение реакции	Результаты наблюдения
1
2
3

7. выводы.

Контрольные вопросы:

1. Напишите схему реакцию получения оксима ацетона и опишите механизм.

2. Напишите реакцию образования йодоформа. Какие соединения можно обнаружить с помощью йодоформной пробы?

3. Напишите уравнение реакции и механизм взаимодействия ацетона с сульфитом натрия.