- •Список основных сокращений
- •Часть 1. Статическая биохимия тема 1. Строение, свойства, биологическая роль углеводов и липидов
- •1.1.1. Основные понятия биохимии
- •1.1.2. Основные разделы биохимии
- •1.1.3. Основные закономерности строения и метаболизма макромолекул в живых системах
- •1.1.4. Превращение энергии в живых клетках
- •1.1.5. Химические реакции в живых клетках
- •1.1.6. Строение, свойства, биологическая роль углеводов
- •1.1.6.1. Биологические функции углеводов
- •Слайд: Биологические функции углеводов
- •1.1.6.2. Моносахариды
- •Стереоизомерия моносахаридов
- •1.1.6.3. Олигосахариды
- •1.1.6.4. Полисахариды (гликаны)
- •1.1.7.1. Строение, свойства, биологическая роль липидов
- •1.1.7.2. Биологическая роль липидов
- •1.1.7.3. Нейтральные липиды (ацилглицеролы)
- •1.1.7.4. Жирные кислоты
- •1.1.7.5. Нейтральные диольные липиды
- •1.1.7.6. Нейтральные плазмалогены
- •1.1.7.11. Стероиды
- •1.1.7.12. Терпены
- •Тема 2. Строение, свойства, биологическая роль белков
- •2.1. Состав белков
- •2.2. Аминокислоты
- •2.3. Стереохимия аминокислот
- •2.4. Связи, стабилизирующие белковую молекулу
- •Пептидные связи
- •Часть молекулы полипептида Ионная связь
- •Дисульфидная связь
- •Водородная связь
- •2.5. Конформации белков
- •1.2.5.1. Первичная структура
- •1.2.5.2. Вторичная структура
- •1.2.5.3. Третичная структура
- •1.2.5.4. Четвертичная структура
- •1.2.5.5. Биологические функции белков
- •1.2.5.6. Классификация белков
- •1.2.5.7. Простые белки
- •1.2.5.8. Сложные белки
- •Тема 3. Строение, сворйства, биологическая роль нуклеотидов
- •1.3.1. Строение нуклеотидов. Компоненты нуклеотидов
- •1.3.2. Образование нуклеотида
- •1.3.3. Строение динуклеотидов и полинуклеотидов
- •Фрагмент полинуклеотида
- •1.3.3.1. Структура днк
- •1.3.3.2. Структура рнк
- •Тема 4. Витамины, ферменты
- •1.4.1. Витамины
- •1.4.1.2. Водорастворимые витамины витамин в1 (тиамин)
- •Витамин в2 (рибофлавин)
- •Витамин рр (в5) (никотинамид)
- •Витамин в6 (пиридоксин)
- •Витамин р (витамин проницаемости)
- •Витамин в12 (антианемический витамин, кобаламин)
- •Витамин с
- •Пантотеновая кислота (витамин в3)
- •Пара-аминобензойная кислота
- •Фолиевая кислота (витамин Вс)
- •1.4.1.2. Жирорастворимые витамины витамин а (ретинол)
- •Витамин d (антирахитический витамин)
- •Витамин е (витамин размножения, токоферол)
- •Витамин к (антигеморрагический витамин)
- •1.4.2. Ферменты
- •1.4.2.1. Химическая кинетика
- •1.4.2.2. Кинетика ферментативных реакций
- •1.4.2.3. Структура ферментов
- •1.4.2.4. Регуляция активности ферментов
- •1.4.2.5. Классификация ферментов
- •1. Оксидоредуктазы (окислительно-восстановительные реакции)
- •2. Трансферазы (перенос функциональных групп)
- •3. Гидролазы (реакции гидролиза)
- •1.5.1. Механизм действия гормонов
- •1.5.2. Гормоны гипоталамуса
- •Гормоны гипофиза
- •1.5.3. Гормоны поджелудочной железы
- •1.5.4. Гормоны щитовидной железы
- •1.5.5. Гормоны коры надпочечников
- •1.5.6. Гормоны мозгового вещества надпочечников
- •1.5.7. Гормоны половых желез
- •1.5.8. Гормоны паращитовидной железы
- •1.5.9. Гормоны тимуса (вилочковая железа)
- •Часть 2. Динамическая биохимия
- •Тема 6. Переваривание углеводов в пищеварительном тракте. Гликолиз. Окислительное декарбоксилирование пирувата
- •2.6.1. Метаболические пути и обмен энергии
- •А → б → в → г → д, где а - исходное вещество (предшественник), б, в, г – интермедиаты, д – конечный продукт.
- •2.6.2. Обмен углеводов
- •2.6.2.1. Переваривание углеводов
- •2.6.2.2. Всасывание моносахаридов
- •2.6.2.3. Транспорт углеводов в клетки
- •2.6.3. Гликолиз
- •Аденозинтрифосфорная кислота
- •Брожение и дыхание
- •Стадии гликолиза
- •Ферментативные реакции первой стадии гликолиза
- •1. Фосфорилирование d-глюкозы за счет атф
- •Полный баланс гликолиза
- •2.6.4. Гликогенолиз
- •Тема 7. Аэробный метаболизм углеводов
- •2.7.1. Энергетика брожения и дыхания
- •2.7.2. Общая схема дыхания
- •2.7.3. Окисление пирувата до ацетил-КоА
- •2.7.4. Цикл трикарбоновых кислот (цикл Кребса)
- •Цитрат-синтаза
- •Аконитазное равновесие
- •Изоцитратадегидрогеназа
- •Окисление -кетоглутарата до сукцината
- •Сукцинатдегидрогеназа
- •Фумараза
- •Окисление малата до оксалоацетата
- •Баланс одного оборота цикла Кребса
- •2.7.5. Перенос электронов и окислительное фосфорилирование
- •2.7.6. Путь переноса электронов – дыхательная цепь
- •Баланс энергии
- •2.7.7. Хемиосмотическая гипотеза Митчелла
- •Тема 8. Липидный обмен
- •2.8.1. Превращение липидов в процессе пищеварения
- •2.8.2. Всасывание продуктов переваривания липидов и ресинтез липидов в кишечной стенке
- •2.8.3. Внутриклеточные процессов расщепления и синтеза липидов различных классов
- •2.8.4. Обмен триглицеридов и холестерина в тканях
- •2.8.5. Интеграция и регуляция метаболизма липидов
- •2.8.6. Нарушение обмена липидов при ожирении
- •Тема 9. Белковый обмен
- •2.9.1. Общие представления об обмене белков
- •2.9.2. Пищеварение белков
- •2.9.3. Синтез белков
- •2.9.4. Внутриклеточный распад белков
- •2.9.5. Пути выведения аммиака из организма
- •Тема 10. Интеграция клеточного обмена
- •2.10.1. Взаимосвязь процессов обмена углеводов, липидов, белков
- •2.10.2. Внутриклеточная регуляция обмена веществ
- •2.10.3. Нервная и гормональная регуляция обмена веществ
- •Часть 3. Спортивная биохимия тема 11. Биохимия мышечного сокращения
- •3.11.1. Типы мышечных волокон
- •3.11.2. Ультраструктура мышечного волокна
- •Тема 12. Энергетическое обеспечение мышечной деятельности
- •3.12.1. Креатинфосфокиназный механизм ресинтеза атф
- •3.12.2. Гликолитический механизм ресинтеза атф
- •3.12.3. Миокиназный механизм ресинтеза атф
- •3.12.4. Аэробный механизм ресинтеза атф
- •3.12.5. Соотношение анаэробных и аэробных механизмов ресинтеза атф при мышечной нагрузке
- •3.12.6. Биохимические факторы спортивной работоспособности
- •Тема 13. Биохимические изменения в организме при работе различного характера. Биохимические изменения при утомлении.
- •3.13.1. Общие изменения в организме при физической нагрузке
- •3.13.2. Биохимические изменения в мышцах при физической нагрузке
- •3.13.3. Систематизация упражнений по характеру биохимических изменений при физической работе
- •3.13.4. Биохимические изменения при утомлении
- •Тема 14. Биохимические превращения в период восстановления после мышечной работы
- •3.14.1. Срочное и отставленное восстановление
- •Тема 15. Закономерности биохимической адаптации под влиянием систематической тренировки
- •Сверхотягощение
- •Специфичность
- •3.15.3. Принцип обратимости действия
- •3.15.4. Принцип положительного взаимодействия
- •3.15.5. Принцип цикличности
- •Тема 16. Биохимический контроль при занятиях физической культурой
- •3.16.1. Биохимический контроль развития систем энергообеспечения организма и уровнем тренированности, утомления и восстановления организма
- •3.16.2. Контроль за применением допинга в спорте
- •Тема 17. Биохимические основы силы, быстроты и выносливости
- •3.17.1. Морфологические и биохимические основы скоростно-силовых качеств
- •3.17.2. Биохимические основы методов скоростно-силовой подготовки спортсменов
- •3.17.3. Биохимические основы выносливости
- •3.17.4. Методы тренировки, способствующие развитию выносливости
- •Тема 18. Биохимическое обоснование методики занятий физической культурой и спортом с лицами разного возраста. Биохимические основы рационального питания при занятиях физической культурой.
- •3.18.1. Биохимическое обоснование методики занятий физической культурой и спортом с лицами разного возраста
- •3.18.2. Биохимические основы рационального питания спортсменов
Стереоизомерия моносахаридов
Важная структурная особенность моносахаридов - изомерия. Если 2 разных вещества имеют одну и ту же эмпирическую формулу, то их называют изомерами. Различают 2 основных вида изомерии - структурную и оптическую. Структурная изомерия обуславливается различным порядком связей между атомами или группами атомов в молекуле. Так, например, все гексозы являются по отношению друг к другу структурными изомерами.
Оптическая изомерия у органических соединений связана с наличием в молекуле атома углерода, связанного с четырьмя различными заместителями (атомами или группами атомов). Такой атом углерода называется асимметричным (хиральным) атомом. При этом количество оптических изомеров определяется по формуле N= 2n.
Для
углеводов общепринятым является D
и L
система изомерии. Моносахарид обозначается
как D-изомер, если в его молекуле
гидроксильная группа у асимметричного
атома углерода, наиболее удаленного от
альдегидной или кетонной группы, занимает
то же положение, что и в молекуле
D-глицеральдегида. И
соответственно как L-изомер,
если в его молекуле гидроксильная группа
у асимметричного атома углерода, наиболее
удаленного от альдегидной или кетонной
группы, занимает то же положение, что и
в молекуле –L-глицеральдегида
СЛАЙД L -и D-глицеральдегид
Все моносахариды за исключением диоксиацетона содержит 1 или большее число асимметричных атомов углерода. Простейшая альдоза - глицеральдегид - содержит только 1 асимметричный углерод и поэтому может существовать в виде двух различных стереоизомеров:
СНО СНО
| |
Н – С – ОН НО – С – Н
| |
СН2ОН СН2ОН
D(+) -глицеральдегид L(–) -глицеральдегид
Альдогексозы содержат 4 асимметричных атома углерода и могут существовать в виде 2n = 24 = 16 стереоизомеров.
Таким образом, ассимитричные атомы углерода делают моносахариды оптически активными веществам. Оптическая активность – способность вещества вращать плоскость поляризованного луча. Оптической активностью обладают все соединения, способные существовать в 2 формах, представляющих по своей структуре несовместимые зеркальные отражения друг друга.
СЛАЙД Зеркальная изомерия
Если данное вещество вращает плоскость поляризации вправо, то его называют правовращающим и обозначают знаком (+), если влево – левовращающим (-). Обычная форма глюкозы, встречающаяся в природе, является правовращающей, а обычная форма фруктозы - левовращающей.
Рассмотренные нами выше моносахариды являются ациклическими. В такой форме могут существовать триозы и тетрозы. Пентозы и гексозы существуют преимущественно в циклической форме.
Нужно отметить, что ациклические формулы моносахаридов называют формулами Фишера, а циклические формулы моносахаридов называют формулами Хеуорзса.
СЛАЙД формулы Фишера
СЛАЙД формулами Хеуорзса
Эти две формы – ациклическая (цепная) и циклическая – являются таутомерными и способны самопроизвольно переходить одна в другую в водных растворах. Цепная форма содержит в свободном виде альдегидную или кетонную группу, циклическая форма таких групп не содержит. Циклическую форму часто называют полуацетальной из-за ее сходства с полуацеталями – веществами, которые образуются при взаимодействии альдегидов со спиртами:
СЛАЙД Образование полуацетальной формы
Равновесие
трех форм углеводной молекулы может
наблюдаться только в водных растворах,
тогда как в кристаллическом состоянии
моносахариды имеют строение преимущественно
шестичленных циклических форм.
В
водных растворах моносахариды также
находятся преимущественно в циклических
формах.
Так, например, в водном растворе глюкозы
на долю открытой формы приходится лишь
0,024% молекул.
Циклическая форма образуется при переходе атома водорода гидроксильной группы пятого или четвертого атома углерода молекулы моносахарида к кислороду карбонильной группы.
При этом образуется новая гидроксильная группа, получившая название полуацетальной, или гликозидной.
СЛАЙД Образование полуаетального гидроксила
Эта гидроксильная группа отличается повышенной реакционной способностью по сравнению с другими гидроксильными группами молекулы.
Шестичленные циклические молекулы моносахаридов называют пиранозами, а пятичленные – фуранозами. Эти названия происходят от названий соответственно шестичленного гетероцикла пирана и пятичленного гетероцикла фурана:
СЛАЙД Пиранозы и фуранозы
СЛАЙД Пиранозы
СЛАЙД фуранозы
Пиранозные кольца могут принимать формы кресла и лодки. Форма кресла значительно более устойчива, считается, что именно она преобладает в большей части природных сахаров.
СЛАЙД Пиранозные кольца могут принимать формы кресла и лодки
Кроме этого различают α- и β-форму циклических моносахаридов. При этом если полуацетальный гидроксил расположен по одну сторону с гидроксилом, определяющим принадлежность к D- или L- ряду, то моносахарид в α-форме. Если же эти гидроксильные группы расположены по разную сторону, такая молекула представляет собой β-форму.
СЛАЙД Примеры α- и β-форм циклических моносахаридов