IV.4. Воєнні дії. Знищення війська Махна
Махновські війська продовжували чинити опір денікінцям. Антонов-Овсієнко доповідав, що "Махно ще тримався, коли побігла сусідня 9-а дивізія, а потім і вся 13-а армія". Але радянське командування дбало лише про ліквідацію махновщини. Наказ Троцького про розгром Махна намагалося виконати командування 14-ї армії, але його випередив 3-й Кубанський кінний корпус під командуванням Шкуро. Стрімкий удар білогвардійців та захоплення ними Гуляйполя зірвали проведення з'їзду. 12 червня Ворошилов повідомив Троцькому: "Махновщину розбито Шкуро вщент. Окремі махновці голосять про захист і покору Радянській владі. Момент ліквідації цього гнойовика найзручніший. Наша біда — відсутність регулярних частин, якими треба зайняти махновський фронт та ліквідувати залишки банди. Повна відсутність спорядження, зброї і навіть продовольства у 14-й армії не залишає можливості сколочувати на місці з робітників надійні батальйони. Стан фронту потребує екстрених заходів. Треба хоча б одну регулярну дивізію для швидкого очищення всього Донбасу. У протилежному випадку треба гонити до армії якомога більше спорядження, зброї, комсклад та політпрацівників. Натискайте на всі педалі. Тут потрібні швидкість і натиск".
За розгром махновської бригади значною мірою несло відповідальність і командування Українським фронтом, яке, як згадував Антонов-Овсієнко, боячись контрреволюційного виступу Махна, забезпечило бригаду італійськими гвинтівками, до яких не підходили вітчизняні патрони. Каменев, щоправда, надіслав трохи патронів з Москви, але то була лише крапля. Загалом з 55 тисяч бійців бригади та селян, які допомагали "батькові" в його боротьбі з денікінцями, 32 тисячі не мали вогнепальної зброї. У критичний момент не було виконано наказ Леніна про виправлення за допомогою резервів становища на цій ділянці фронту. Тож традиційне твердження про те, що Махно відкрив фронт Денікіну, очевидно, не зовсім відповідає дійсності, оскільки суперечить основній ідеї махновщини — захисту Гуляйпільського району від білогвардійщини. Протягом майже двох тижнів після прориву денікінців махновці ще вели бої. 2 червня, як згадував В. Білаш, Троцький викликав по прямому проводу Махна і наказав закрити оголену ділянку на денікінському фронті від Слов'янська до Гришиного довжиною 100 верст. Махно, посилаючись на відсутність зброї та боєприпасів, відмовився. Троцький наполягав, на що "батько" відповів брутальною лайкою. Про те, що Махно не відкрив фронту, свідчать і донесення командування сусідніх з ним радянських частин. Начштабу 9-ї дивізії 13-ї армії констатував, що війська "батьки" відходять під натиском білогвардійців, і робив спроби разом з махновцями відкинути ворога.
Між повстанським "батьком" і головою РВР Республіки було багато протиріч. Махно, мов магнітом, притягував бійців різних армій. Він був своєрідним антиподом Троцькому, для якого репресії були головним елементом військового будівництва, формою виховання особового складу. Інколи "батько" власноручно, при народі, розстрілював бійців за мародерство, насилля тощо, але у його армії панували певна свобода, вседозволеність, можливість одержати за ризик життям відповідну винагороду у вигляді трофеїв.
Найбільш об'єктивну оцінку причин розгрому махновських військ на Південному фронті дав член Ради робітничо-селянської оборони УСРР А. С. Бубнов. На засіданні ВУЦВК 21 червня 1919 року він заявив: "Генерал Денікін прекрасно організував свою армію, а ще краще поставив розвідку. Йому був добре відомий стан бригади "батька" Махна, що фактично і призвело до катастрофи. Тому, створивши в районі дій цієї бригади ударний кулак, він завдав удару саме по цій бригаді, деморалізувавши її, і змусив бігти, зайшов у тил нашим частинам на цій ділянці фронту".12
В кінці 1919 р. — на початку 1920 р. проти повстанців стягнули великі сили радянських військ під командуванням Й.Якіра. Частини РСЧА не тільки вели бойові дії проти загонів Махна, а й провадили каральні операції проти місцевого населення, яке співчувало махновцям. Махно відповідав знищенням окремих червоноармійських підрозділів, ліквідацією комнезамів і місцевих органів більшовицької влади.
Під час наступу військ П. Врангеля у вересні — жовтні 1920 р. Махно знову пішов на зближення з більшовиками і 2 жовтня 1920 уклав у Старобільську воєнно-політичну угоду з командуванням їхнього Південного фронту (командувач М.Фрунзе). В ході Перекопсько-Чонгарської операції Червоної Армії махновські загони першими форсували Сиваш. Відразу після розгрому військ Врангеля, радянське командування, порушуючи підписану угоду, розпочало ліквідацію частин свого недавнього союзника. З кінця листопада 1920 р. до серпня 1921 р. Махно вів виснажливу і запеклу боротьбу проти більшовицької влади, здійснивши ряд повстанських походів по Азовському побережжі на Дон і у Поволжя.
28 серпня 1921 р. Махно разом з 77 бійцями перейшов кордон з Румунією13