Органическая химия. Ответы к зачету
.pdf
Нуклеиновые кислоты.
33. Нуклеиновые кислоты. Пуриновые и пиримидиновые нуклеозиды. Рибонуклеиновые (РНК) и дезоксирибонуклеиновые (ДНК) кислоты. Первичная структура нуклеиновых кислот.
Нуклеиновые кислоты – это высокомолекулярные водорастворимые биополимеры, которые при гидролизе образуют эквимолекулярную смесь гетероциклических оснований, пентоз и фосфорной кислоты.
Нуклеиновые кислоты делятся на два класса:
-рибонуклеиновые кислоты (РНК, содержат фрагмент D – рибозы);
-дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК, содержат фрагмент 2- дезокси-D – рибозы).
В организме нуклеиновые кислоты выполняют все свои функции в комплексе с белками (нуклеопротеиды), которые существуют или длительное время, например, хроматин, рибосомы, вирусные частицы, или короткое время, распадаясь после завершения своей функции, например, ДНК -, РНК-полимеразы, репрессоры, активаторы и др.
Гидролиз нуклеопротеидов осуществляется в следующей последовательности: Нуклеопротеиды
↓
Нуклеиновая кислота + белок
↓
Нуклеотиды
↓
Нуклеозиды + фосфорная кислота
↓
Гетероциклические основания + пентоза
Нуклеозиды представляют собой N – гликозиды D – рибозы и 2 - дезокси - D – рибозы, агликонами в которых являются тимин, цитозин, урацил, аденин, гуанин.
101
Схема образования пуринового нуклеозида:
Схема образования пиримидинового нуклеозида:
Номенклатура нуклеозидов:
- при названии пуриновых нуклеозидов окончание - ИН меняется на -ОЗИН: аденозин, гуанозин; если в состав нуклеозида входит 2- дезоксирибоза, – перед названием нуклеозида ставится при-
ставка ДЕЗОКСИ:
- пиримидиновые нуклеозиды получают окончание - ИДИН: цитидин, тимидин, уридин; приставка ДЕЗОКСИ- ставится только перед нуклеозидом, содержащим цитозин, т.к. тимин может соединяться только с 2-дезоксирибозой, а урацил только с рибозой.
Нуклеотиды в своем составе имеют нуклеозид, связанный с остатком фосфорной кислоты (- ОРО3Н2) обычно через С3’ или С5’ атом пентозы. Цифрами со штрихом нумеруются атомы углеводного фрагмента молекулы нуклеозида, без штриха – азотистого основания. Группа -ОРО3Н2 обладает кислотными свойствами, поэтому нуклеотиды называют или фосфатами, или кислотами. При названии мононуклеотидов как монофосфата к названию нуклеозида приписывается цифра 3 или 5 и слово "монофосфат", обозначающее остаток фосфорной кислоты.
102
Схема образования мононуклеотида:
Одним из важнейших нуклеотидов, участвующих в биохимических превращениях, является аденозин – 5’– монофосфат (АМФ). Он образуется при распаде аденозинтрифосфата (АТФ) через промежуточный аденозиндифосфат (АДФ):
103
Нуклеиновые кислоты образуются за счет соединения нуклеотидов посредством остатка фосфорной кислоты через С3’ или С5’ атомы пентоз, гетероциклические основания при этом остаются в боковой части полимерной цепи. Схематически первичная структура нуклеиновых кислот примет следующий вид:
Вариация структуры нуклеиновых кислот происходит за счет вариации последовательности гетероциклических оснований в их боковой части. В состав ДНК входят в основном фрагменты аденина, гуанина, цитозина и тимина; РНК – фрагменты аденина, гуанина, цитозина и урацила.
Вторичная структура нуклеиновых кислот представляет собой двойную спираль переплетающихся двух полимерных цепей ДНК, двухспиральных фрагментов РНК, одноцепочных участков РНК за счет образования водородных связей между пиримидиновыми и пуриновыми основаниями.
Наилучшие условия для образования максимального числа водородных связей и компактной пары реализуются при взаимодействии оксо- и амино – форм гуанина и цитозина, аденина и тимина (урацила). Эти пары, называемые комплементарными, образуют поперечные водородные связи между двумя витками двойной спирали ДНК, двухспиральных фрагментов РНК, витками спиральных одноцепочных участков РНК.
Функции нуклеиновых кислот:
1.Хранение, реализация и передача наследственных свойств организмов;
2.Обеспечение в клетках биосинтеза белков.
105