Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами:

Имидазол

Имидазольное кольцо входит в состав пуриновых оснований, некоторых аминокислот и алкалоидов.

Гистидин

Гистидин входит в состав многих белков, в том числе глобина.

Гистидин в организме подвергается декарбоксилированию.

фермент

- CO₂

Гистидин Гистамин (биогенный амин)

Тиазол

Тиазольный цикл входит в состав витамина В₁ (тиамина) и кофермента кокарбоксилазы.

Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом:

Пиридин

Пиридиновое ядро встречается во многих алкалоидах, входит в состав некоторых витаминов группы В.

Никотиновая кислота

Никотиновая кислота и ее амид - никотинамид получили известность как две формы витамина РР, применяющегося в медицине для лечения пеллагры.

Амид никотиновой кислоты

Никотинамид является составной частью ферментных систем, ответственных за окислительно-восстановительные процессы в организме, а диэтиламид никотиновой кислоты - кордиамин служит эффективным стимулятором ЦНС.

Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами:

Пиримидин

Производные пиримидина объединяются в группу пиримидиновых оснований. К ним относятся урацил, тимин, цитозин.

Пиримидиновые основания являются структурными компонентами нуклеиновых кислот (ДНК, РНК). Для пиримидиновых оснований характерна лактим-лактамная таутомерия.

Лактимы - гидроксильные соединения, в которых гидроксигруппа стоит при атоме углерода с двойной связью.

Такие соединения крайне неустойчивы, в них происходит внутримолекулярная перегруппировка атомов: разрывается двойная связь, атом водорода из гидроксильной группы переходит к смежному по двойной связи атому азота.

Цитозин (4-амино-2-гидроксипиримидин)

Лактимная форма Лактамная форма

Урацил (2,4-дигидроксипиримидин)

Лактимная форма Лактамная форма

Тимин (2,4-дигидрокси-5-метилпиримидин или 5-метилурацил)

Лактимная форма Лактамная форма

Тиамин (витамин В₁)

Витамин В₁ входит в структуру кофермента кокарбоксилазы.

Фрагмент Фрагмент

пиримидина тиазола

Оротат калия

ǀ

Н

Оротат калия - стимулятор обменных процессов в организме.

Конденсированные системы гетероциклов

Гетероциклические системы, состоящие из двух гетероциклов и имеющие 2 общих атома углерода, называются конденсированными.

Пурин

Пуриновое ядро является фрагментом некоторых алкалоидов, нуклеиновых кислот, нуклеотидных коферментов и т.д.

Ядро Ядро

пиримидина имидазола

К пуриновым основаниям относятся аденин, гуанин. Они входят в состав РНК, ДНК.

Аденин (6-аминопурин)

Аденин является составной частью АТФ (аденозин-5’-трифосфат).

Гуанин (2-амино-6-гидроксипурин)

Лактимная форма

При метаболизме нуклеиновых кислот в организме образуются гипоксантин, ксантин и мочевая кислота.

Гипоксантин (6-гидроксипурин)

Лактимная форма Лактамная форма

Ксантин (2,6-дигидроксипурин)

Лактимная форма Лактамная форма

Производными ксантина являются такие лекарственные препараты, как теофиллин, теобромин, кофеин и др.

Мочевая кислота (2,6,8-тригидроксипурин)

Лактимная форма Лактамная форма

Мочевая кислота – конечный продукт метаболизма пуриновых оснований в организме. Она выделяется с мочой в количестве 0,5-1,0 г в сутки. Соли мочевой кислоты называются уратами. При некоторых нарушениях в организме они откладываются в суставах, например, при подагре, а также в виде почечных камней. В этих случаях для лечения применяют неорганические соли лития (Li₂CO₃), которые образуют хорошо растворимые соли мочевой кислоты, быстро выделяющиеся из организма.

Контрольные вопросы

1. Классификация гетероциклических соединений. Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом. Пиррол. Электронное строение пиррольного атома азота. Производные пиррола (индол, триптофан, серотонин). Структура гема. Гемоглобин и его роль в организме. Фуран, тиофен и их производные.

2. Пятичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами. Имидазол, кислотно-основные свойства, производные. Тиазол и его производные.

3. Шестичленные гетероциклические соединения с одним атомом азота. Пиридин. Электронное строение пиридинового атома азота. Производные пиридина (витамин РР).

4. Шестичленные гетероциклические соединения с двумя атомами азота. Пиримидин. Производные пиримидина (цитозин, урацил, тимин). Лактим-лактамная таутомерия.

5. Конденсированные гетероциклы. Пурин. Производные пурина (аденин, гуанин, гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Лактим-лактамная таутомерия.