Углеводороды. Природные источники углеводородов.
Углеводороды являются структурной основой всех остальных классов органических соединений. Делятся на 2 группы: ациклические и циклические (см. схему классификации органических соединений).
Основные природные источники УВ: нефть, попутный нефтяной и природный газы, каменный уголь. В настоящее время углеводородное сырьё дает (нефть, газ, каменный уголь) дает более 80% всей энергии, потребляемой человечеством.
Нефть – это сложная смесь УВ, в основном алканов линейного и разветвленного строения, содержащих в молекулах от 5 до 50 атомов С. В состав нефти входят циклоалканы и ароматические УВ (бензол и его гомологи). Кроме УВ в состав нефти входят различные примеси: органические кислородные и сернистые соединения, вода, соли, песок, глина. Все вещества в составе нефти имеют индивидуальные свойства, следовательно, нефть можно разделить на отдельные фракции с помощью физических методов.
Ректификация – физический способ разделения смеси компонентов с различными температурами кипения. Этот процесс основан на разнице температур кипения УВ.
Недостатки прямой перегонки нефти – при прямой перегонке нефти получается всего 15-20% бензина, содержащего в своем составе очень много алканов нормального строения. Ещё в конце XIX века русский инженер Шухов разработал способ увеличения выхода бензина из нефти – крекинг.
Т.о., процесс переработки нефти складывается из 2-х этапов:
1) физический процесс (ректификация)
2) химический процесс (крекинг)
Попутный нефтяной газ всегда выделяется с нефтью при её добыче из нефтяных скважин, он содержит алканы, в молекулах которых от 1 до 6 атомов С. Он используется в качестве топлива и сырья для химической промышленности. Попутный газ разделяют на фракции, при этом получают: 1) газовый бензин, 2) пропанбутановую смесь, 3) сухой газ. Помимо этого, попутный нефтяной газ использую в качестве сырья для химических производств, из него получают водород, ацетилен, алкены, арены и их производные.
Природный газ. Каменный уголь.
Природный газ представляет собой смесь газообразных алканов. Основным компонентом природного газа является метан (75-99%). В состав природного газа входят также этан, пропан. бутан, изобутан, азот, углекислый газ.
Каменный уголь – сложная смесь веществ, состоящих из соединений С, S, О, N, Н. кроме органических соединений в состав каменного угля входят некоторые неорганические вещества: Н2О, NH3, H2S, C.
Коксование является одним из основных способов переработки каменного угля и заключается в его прокаливании без доступа воздуха при t=1000 C. Продукты – коксовый газ, каменноугольная смола, надсмольная или аммиачная вода, кокс (практически чистый углерод).
4) Алканы. Циклоалканы.
Алканы – углеводороды, в молекулах которых атомы углерода, проявляя валент-
ность четыре, до предела насыщены атомами водорода.
Разница в составе между двумя соседними углеводородами постоянная – группа атомов -СН2.
Ряд веществ, отличающихся между собой на одну иди более групп −СН2, называется гомологическим рядом, а сами вещества – гомологами (от греч. homologos – подобный):
группа −СН2 – гомологическая разность.
Состав и физические свойства алканов
Название Формула
Метан СН4
Этан С2Н6
Пропан С3Н8
Бутан С4Н10
Пентан С5Н12
Гексан С6Н14
Гептан С7Н16
Октан С8Н18
Нонан С9Н20
Декан С10Н22
Ундекан С11Н24
Додекан С12Н26
Тридекан С13Н28
Тетрадекан С14Н30
Пентадекан С15Н32
Гексадекан С16Н34
Общая формула для алканов – СnН2n+2, где n – число атомов углерода. Например, при n = 7
алкан будет иметь состав C7H16.
Самый простой по составу углеводород – метан СН4. Это газ без цвета и запаха, почти в 2 раза легче воздуха (средняя молекулярная масса воздуха 29), очень мало растворим в воде. Поэтому его легко собирать вытеснением воды. Метан входит в состав природного газа. В природном газе, а также в попутном нефтяном газе содержатся кроме метана и другие газообразные углеводороды: этан С2Н6, пропан C3H8, бутан С4Н10. Метан встречается в заболоченных водоемах (болотный газ), каменноугольных шахтах (рудничный газ).
Первые четыре простейших углеводорода – метан, этан, пропан, бутан – имеют исторически сложившиеся (тривиальные) названия. Названия остальных углеводородов составляются из греческого (реже латинского) числительного, которое соответствует числу атомов углерода в молекуле
углеводорода, и суффикса -ан, например пентан ("пента" – пять), октан ("окта" – восемь).
Первые четыре алкана (С1−С4) при комнатных условиях – газы, далее следуют жидкости и начиная с С16Н34 – твердые вещества.
В связи с тем что молекулы алканов состоят из неполярных С−С и малополярных С−Н связей, они практически не растворяются в воде. Алканы растворимы в неполярных растворителях (эфир, бензол и др.) и нерастворимы в воде и других сильно полярных растворителях. Все алканы легче воды; их плотность возрастает с увеличением числа атомов углерода в молекулах.
Химическое строение алканов. Изомерия.
Молекулы алканов характеризуются наличием ковалентных связей С−Н и С−С, атомы углерода в них четырехвалентны и насыщены до предела атомами водорода. Поэтому алканы имеют другие названия: насыщенные, или предельные, углеводороды. Атомы углерода в молекулах алканов химически связаны между собой в определенной последовательности. Так, в молекуле пропана атомы углерода соединены в такой последовательности:
СН3 - СН2 - СН3.
Вещества, имеющие одинаковый состав, но различное химическое строение, а, следовательно, обладающие разными свойствами, называются изомерами. Само явление называют изомерией.
Химическое строение часто называют структурой вещества, поэтому указанное явление называют структурной изомерией, а сами вещества – структурными изомерами.
С увеличением числа атомов углерода в молекуле углеводорода число изомеров резко возрастает. Если бутан имеет 2 изомера, пентан – 3 изомера, то у декана С10Н22 –75 изомеров, а у пентадекана С15Н32 – 4347 изомеров.
Без одного атома водорода молекула алкана превращается в одновалентный углеводородный радикал. Их названия образуются от названий соответствующих алканов, только меняется суффикс -ан на -ил. Например, метан СН4 – радикал метил СН3−, этан С2Н6 – этил C2H5− или
СН3–СН2−, пропан С3H8 – пропил С3Н7− или СН3–СН2–СН2−.
Чтобы составить название углеводорода разветвленного строения, необходимо выбрать наиболее длинную цепь атомов углерода и пронумеровать их начиная с того конца, к которому ближе разветвление (радикал). В названии углеводорода вначале цифрой указывают место радикала (заместителя) в цепи, затем называют сам радикал и, наконец, пишут название углеводорода по числу атомов углерода в наиболее длинной цепи.
Применение алканов.
Метан в составе природного газа в больших количествах используется в качестве ценного топлива. Часто применяется в быту пропан-бутановая смесь (сжиженный газ), особенно в местах,
где не подведен природный газ. Жидкие углеводороды используются как моторное топливо.
Широко применяются смеси предельных углеводородов.
Вазелиновое масло (15 атомов С) – прозрачная жидкость без запаха и вкуса, используется в медицине, парфюмерии и косметике.
Вазелин (смесь с числом атомов углерода до 25) применяется в качестве основы для приготовления мазей, используемых в медицине.
Парафин (смесь твердых углеводородов С17−С40) – белая твердая масса без запаха и вкуса Парафин применяется для тепловых процедур при лечении нефритов, артритов и других болезней. Из парафина также приготавливают свечи, им пропитывают бумагу, применяемую для упаковки продуктов, и т.д.
Озокерит, или горный воск (смесь твердых углеводородов) после очистки и отбелки имеет белый цвет, как и парафин, но отличается от него более высокой температурой плавления. Применяется для лечебных процедур.
Углеводороды используются и в качестве химического сырья. Хлорметан СН3Сl – газ, легко переходящий в жидкое состояние. При его испарении поглощается много теплоты. Это свойство хлорметана используется в холодильных установках. Остальные хлорпроизводные (жидкости) – СН2Сl2, СНСl3, CCl4 – применяются как растворители. Хлорэтан используется в медицине,
Разложением метана при высокой температуре получают газовую сажу, необходимую для получения типографской краски и резины, а также водород. Метан широко применяется в производстве аммиака.
Реакцией изомеризации получают углеводороды разветвленного строения, которые используются для получения высококачественных бензинов и синтетического каучука.