Контрольная работа № 1 Теоретические основы строения органических соединений и факторы, определяющие иx реакционную способность

I. Пространственное строение органических молекул

1. Классификационные признаки органических соединений.

2. Номенклатура органических соединений.

3. Изомерия. Изомеры.

4. Важнейшие понятия стереохимии - конформация и конфигурация.

5. Конформации открытых цепей. Вращение вокруг одинарной связи как причина возникновения различных конформаций.

6. Проекционные формулы Ньюмена. Энергетическая характеристика конформационных состояний: заслоненные, заторможенные, скошенные конформаций.

7. Конформации (кресло, ванна) циклических соединений (циклогексан). Аксиальные и экваториальное связи.

8. Конфигурация. Проекционные формулы Фишера. Стереохимическая номенклатура. Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт.

9. Оптическая активность. Хиральные и ахиральные молекулы.

10. Стереоизомеры: энантиомеры и диастереомеры.

11.Мезоформы.

II Взаимное влияние атомов и способы его передачи в молекулах opгaнических соединений

12. Сопряжение как один из важнейших факторов повышения устойчивости молекул и ионов биологически важных соединений: π, π- и р-π сопряжения.

13. Сопряженные системы с открытой цепью: бутадиен-1,3, β-каротин, ретиналь.

14. Сопряженные системы α, β ненасыщенных карбонильных соединений, карбоксильная группа.

15. Сопряженные системы с замкнутой цепью. Ароматичность, критерии ароматичности.

16. Ароматичность бензоидных систем (бензол, нафталин, фенантрен).

17.Ароматичность гетероциклических соединений (фуран, тиофен, пиррол пиразол, имидазол, пиридин, пиримидин, пурин).

18. Индуктивный эффект.

19. Мезомерный эффект.

20. ЭД и ЭА заместители.

III. Кислотность и основность органических соединений

21. Кислотность и основность органических соединений. Теория Бренстеда.

22. Кислотность и основность органических соединений. Теория Льюиса.

23 Общие закономерности в изменении кислотных свойств во взаимосвязи с природой атома в кислотном центре, электронными эффектами заместителей в этих центрах и сольватационными эффектами.

24 .Общие закономерности в изменении основных свойств во взаимосвязи с природой атома в основном центре и электронными эффектами заместителей при этих центрах

25. Кислотные свойства органических соединений с водородсодержащими функциональными группами (спирты, тиолы, карбоновые кислоты).

26. Основные свойства нейтральных молекул с НЭП (спирты, карбонильные соединения, простые эфиры, амины).

27 Кислотно-основные свойства азотсодержащих гетероциклов (пиррол, имидазол, пиридин).

28.Водородная связь как специфическое проявление кислотно-основных свойств. Значение водородных связей в формировании надмолекулярных структур в живых организмах.

Общие закономерности реакционной способности органических соединений как химическая основа их биологического функционирования

I.

1. Классификация органических реакций по результату и по механизму.

1. Понятия: субстрат, реагент, реакционный центр.

2. Типы разрыва ковалентной связи в органических соединениях и образующиеся при этом частицы

4. Электронное и пространственное строение свободных радикалов, карбокатионов и карбанионов.

II. Реакции S_R._Галогенирование с участием С - Н связей sp³-гибридизованного атома углерода

1. Реакции галогенирования. Региоселективность S_R в аллильных и бензильных системах.

5. Взаимодействие органических соединений с кислородом как химическая основа пероксидного окисления.

III.Реакции A_Е-гетеролитические реакции с участием π-связи

1. Механизм реакции А_Е (в общем виде). Кислотный катализ.

7. Механизм реакций гидрогалогенирования и гидратации

7. Влияние статического и динамического факторов на региоселективность реакций. Правило Марковникова.

10.Особенности А_Е к сопряженным системам (α, β - ненасыщенным альдегидам, карбоновым кислотам).

IV. Реакции S_Е. Гетеролитичеекие реакции с участием ароматической системы

11. Механизм реакции галогенирования. Роль кислотного катализатора в образовании электрофильной частицы.

11. Механизм реакций алкилирования. Кислотный катализ в алкилировании алкенами и спиртами.

13. Влияние заместителей в ароматическом ядре на реакционную способность в реакциях S_E.

14 Влияние гетероатомов в гетероциклических соединениях на реакционную способность в реакциях S_Е:.

15. Ориентирующее влияние заместителей.

16. Ориентирующее влияние гетероатомов.