Успехов вам, уважаемые студенты, в этом нелёгком, но в интереснейшем занятии!

ЗАНЯТИЕ 1

Тема: ВЫДЕЛЕНИЕ, ОЧИСТКА И ИДЕНТИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Цель: инструктаж по технике безопасности при работе в хи­мической лаборатории. Ознакомление с некоторыми ме­тодами выделения и идентификации органических соеди­нений.

Исходный уровень знаний: физические и химические свойства неорганических и органических веществ, изучаемых в школе.

ПЛАН ИЗУЧЕНИЯ ТЕМЫ:

1. Техника безопасности при работе в химической лабора­тории (Р., с. 9-13).

2. Методы выделения, очистки и идентификации органичес­ких веществ: экстракция, перегонка, перекристаллизация и фильтрование (Р., с. 14-24).

3. Подготовка к ЛР 1 (Опыт: “Идентификация α-аминокислот”, Р., с. 24). Рекомендации по оформлению ЛP см. в Р., с.7-8.

ВОПРОСЫ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЯ:

1. Меры предосторожности при работе с пробирками.

2. Меры предосторожности при работе с ЛВЖ.

3. Назовите не менее пяти особо опасных ЛВЖ.

4. Меры предосторожности при работе с натрием.

5. Меры предосторожности при работе с кислотами и щело­чами.

6. Что такое предельно допустимая концентрация (ПДК) вредных веществ?

7. Приведите примеры токсических веществ 1 и 2 класса опасности.

8. Меры предосторожности при работе с токсическими ве­ществами.

9. Меры оказания первой помощи при порезе рук стеклом.

10. Меры оказания первой помощи при термических ожогах.

11. Меры оказания первой помощи при химических ожогах.

12. Сущность экстракции.

13. В чём сущность простой перегонки, перегонки с паром, перегонки в вакууме?

14. Как проводят перекристаллизацию веществ?

15. Как проводят фильтрование при пониженном давлении?

16. Сущность колоночной хроматографии.

17. Как проводят хроматографию в тонком слое (ТСХ)?

18. Как проводят хроматографию на бумаге?

19. Как рассчитывают константу Rf , характеризующую хроматографическую подвижность вещества?

20. Как идентифицируют α-аминокислоты с помощью бумаж­ной хроматографии?

21. Приведите уравнение реакции α-аминокислот с нингидрином (У., с.318-319).

22. Почему α-аминокислоты проявляются нингидрином в виде различающихся по цвету пятен?

23. Приведите структурные формулы лейцина, триптофана, треонина, лизина. Какие ещё природные α -аминокислоты вам известны?

ЛИТЕРАТУРА

1. Учебник: с.318, 319.

2. Руководство: с.8-24.

СТУДЕНТ ДОЛЖЕН УМЕТЬ:

1. Обращаться с едкими, ядовитыми, легколетучими органическими соединениями, работать со спиртов­ками и электрическими нагревательными приборами.

2. Владеть некоторыми методами выделения, очистки и иден­тификации органических соединений.

ЗАНЯТИЕ 2

На 3-х часовом занятии изучаются две темы.

Тема: КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДНЕНИЙ

Цель: изучить классификацию органических соединений по двум классификационным признакам: строение углеродного скелета и природа функциональной группы. Изучить ос­новные правила систематической номенклатуры ИЮПАК для органических соединений. Научиться применять теоретические положения для решения конкретных задач.

Исходный уровень знаний: строение углеродного скелета, клас­сы и номенклатура органических соединений в объёме школь­ной программы.

ПЛАН ИЗУЧЕНИЯ ТЕМЫ:

1. Классификация органических соединений по строению уг­леродной цепи.

2. Функциональные группы и соответствующие классы соеди­нений (выучить по У., с.14).

3. Биологически важные классы органических соединений:

спирты, фенолы, тиолы, амины, эфиры, сульфиды, альде­гиды, кетоны, карбоновые кислоты и их производные (уметь приводить примеры, см. лекцию 1 ).

4. Органические радикалы (знать строение, названия).

5. Основные правила заместительной номенклатуры ИЮПАК.

6. Радикало-функциональная номенклатура ИЮПАК.

7. Типовые задачи и их решение (изучите по руководству общий подход решения и логику рассуждений; с. 31-45).

8. Решить 10 задач из набора “для самостоятельного реше­ния” (Р., с. 32-44). Ваш выбор должен включать задачи, являющиеся аналогами всех типовых задач.

9. Проконтролируйте усвоение учебного материала с помощью тестов (Р., с. 33-45).

10. Продумайте ответы на вопросы для самоконтроля, потре­нируйтесь в написании формул, составлении классифика­ционных схем.

ВОПРСЫ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЯ:

1. Объясните на примерах классификационные понятия органи­ческих соединений: ациклические, циклические, карбоциклические, алифатические, гетероциклические, неразветвлённая углеродная цепь, разветвлённая углеродная цепь, алканы, алкены, алкины, алкадиены, ароматические, алициклические, первичный атом углерода, вторичный атом углерода, третичный атом углерода, первичный спирт, вто­ричный спирт, третичный спирт, первичный амин, вторич­ный амин, третичный амин.

2. Приведите примеры в виде структурных формул следующих классов органических соединений: галогенопроизводные, спирты, фенолы, простые эфиры, тиолы, тиоэфиры, сульфи­ды, сульфокислоты, амины, нитросоединения, нитрилы, аль­дегиды, кетоны, карбоновые кислоты, сложные эфиры, слож­ные тиоэфиры, ангидриды, амиды.

3. Напишите структурные формулы заместителей: изопропил, бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, изопентил, винил, аллил, фенил, бензил, метокси, метилтио, карбокси, циано, формил, оксо, карбамоил, меркапто, метиламино, аминометил, гидрокси, амино, нитро, изоамил.

4. Напишите структурные формулы функциональных групп:

сульфоновая, циано, карбонильная, карбоксильная, тиольная, амино, гидроксильная и расположите их в порядке убывания старшинства в номенклатурных правилах ИЮПАК.

5. Укажите окончание в названии соединения по заместитель­ной номенклатуре ИЮПАК, если старшей характеристической группой является:-СООН, - SO₃Н, -СN, -ОCН, -C=О, -ОН, -SН, -NH₂.

6. Как выбирают родоначальную структуру по радикало-функциональной номенклатуре?

7. Как обозначается расположение заместителей в органичес­ком соединении по радикало-функциональной номенклатуре?

8. Приведите пример генетической связи: углеводород - галогенпроизводное- спирт- альдегид- карбоновая кислота -амид.

9. Напишите структурные формулы любых монофункционального, полифункционального, гетерофункционального соединений.

10. Какие из соединений: глицерин, анилин, аланин, фруктоза, дипептид являются гетерофункциональными?

11. Какие из соединений: аденин, линолевая кислота, тринитроглицерин, хлорбензол, лизин, этиленгликоль явля­ются монофункциональными?

12. Напишите формулами характеристические группы: галоген, алкокси, алкилтио, нитро, которые в названии соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК указываются толь­ко в приставках.

13. Напишите структурные формулы органических радикалов:

ацетил, бензоил, этилиден.

14. Какие функциональные группы содержат биологически важные соединения: ретинол, сфингозин, серин, кофермент Q₁₀, цистеин, ацетилхолин, цетилпальмитат, липоевая кислота, пиридоксальфосфат, щавелевоуксусная кислота, эстрон, арахидоновая кислота, фолиевая кислота, ацетилкофермент А ?

СТУДЕНТ ДОЛЖЕН УМЕТЬ:

1. Классифицировать органические соединения по строению углеродного скелета и по природе функциональных групп.

2. Составлять формулы по названиям и называть по структур­ной формуле ряд представителей биологически важных веществ и лекарственных средств.

ЛИТЕРАТУРА

1. Учебник: с.11-26.

2. Руководство: с. 31-45.

3. Лекция 1.

4. М.М.Литвак. Строение биологически важных органических соединений и являющихся родоначальниками групп лекарственных средств. Учебно-справочное пособие для студентов медицинского факультета. БелГУ, 2004.

Тема: ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ И СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ

Цель: изучить важнейшие теоретические положения стерео­химии - конформацию и конфигурацию молекул. Нау­читься практически применять приобретённые знания для формирования правильного представления об ис­тинном строении органических молекул.

Исходный уровень знаний: теория строения органических со­единений

А. М. Бутлерова. Изомерия как специфическое явле­ние органической химии в объёме школьной программы.

ПЛАН ИЗУЧЕНИЯ ТЕМЫ:

1. Химическое строение молекулы.

2. Важнейшие понятия стереохимии - конформация и кон­фигурация (используйте модели молекул).

3. Конформации открытых цепей.

4. Проекционные формулы Ньюмена. Энергетическая харак­теристика конформационных состояний.

5. Конформации циклических соединений.

6. Проекционные формулы Фишера.

7. R , S - и D , L -система стереохимической номенкла­туры.

8. Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт.

9. Оптическая активность. Хиральные и ахиральные молеку­лы.

10. Стереоизомеры: энантиомеры и σ-диастереомеры. Мезоформы. Рацематы.

11. π-Диастереомеры (цис- и транс- изомеры).

12. E,Z-система стереохимической номенклатуры.

13. Проблема взаимосвязи стереохимического строения с проявлением биологической активности.

14. Типовые задачи и их решение (изучите по руководству общий подход решения и логику рассуждений; с. 45-66).

15. Решите 10 задач из набора “для самостоятельного ре­шения” (Р., с. 47-65). Ваш выбор должен включать за­дачи, являющиеся аналогами всех типовых задач.

16. Проконтролируйте усвоение учебного материала с по­мощью тестов (Р., с. 48-66).

17. Продумайте ответы на вопросы для самоконтроля.

ВОПРОСЫ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЯ:

1. Приведите полную классификацию изомеров.

2. Приведите примеры конформационных стереоизомеров.

3. Приведите примеры конфигурационных стереоизомеров.

4. Какие Вам известны модели молекул? Для чего их ис­пользуют?

5.Приведите сдвоенную проекционную формулу Ньюмена для циклогексана.

6. Какие факторы напряжения дестабилизируют конформацию молекулы?

7. Какие факторы стабилизируют конформацию молекулы?

8. Существует ли взаимосвязь между „знаком” угла опти­ческого вращения и конфигурацией молекулы?

9. Приведите формулу расчёта числа стереоизомеров.

10. В каком случае теоретический расчёт числа стереоизомеров является завышенным?

11. Приведите проекцию Ньюмена для анти-бутанового фраг­мента.

12. Приведите примеры, объясняющие взаимосвязь стереохимического строения молекул с проявлением биологической активности веществом.

СТУДЕНТ ДОЛЖЕН УМЕТЬ:

1. Изображать проекционные формулы Ньюмена для открытых цепей и циклических соединений.

2. Составлять структурные формулы соединений по приведённым конформациям.

3. Прогнозировать устойчивость конформации.

4. Находить хиральные центры в молекуле и делать выводы о возможности существования соединения в виде энантиомеров, диастереомеров.

5. Уметь использовать R, S - , D, L-, E, Z- системы стереохимической номенклатуры.

6. Уметь изображать пространственное строение молекул стереохимическими (клиньевидными) формулами.

ЛИТЕРАТУРА

1. Учебник: с. 45-86.

2. Руководство: с. 45-66.

3. Лекция 1.

4. М.М.Литвак. Строение биологически важных органических соединений и являющихся родоначальниками групп лекарственных средств. Учебно-справочное пособие для студентов медицинского факультета. БелГУ, 2004.

УЧЕБНЫЕ ФИЛЬМЫ И КОМПЬЮТЕРНЫЕ ПРОГРАММЫ

1. Учебный фильм "Стереохимия органических молекул". Авторы сценария А.П.Лузин, Н.Б.Руднев. Научный кон­сультант Н.А.Тюкавкина, Центрнаучфильм, 1989.

2. Компьютерная программа Hyper Chem.

3. Компьютерная программа ACD Chem Scetch.

4. Компьютерная программа Chem Office Pro 2000.

ЗАНЯТИЕ 3

На 3-х часовом лабораторном занятии изучаются две темы, выпол­няются ЛР 2 и КР 1.

Тема: СОПРЯЖЁННЫЕ СИСТЕМЫ И ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ. УЛЬТРАФИОЛЕТОВАЯ СПЕКТРОСКОПИЯ

Цель: научиться определять р, π- и π, π -сопряжённне системы, принадлежность циклических сопряжённых систем к ароматическим. Научиться использовать символику передачи электронного влияния в молеку­лах органических соединений. Ознакомиться с мето­дом УФ-спектроскопии в плане определения сопря­жённых систем в молекуле. Углубить теоретические знания путём решения задач.

Исходный уровень знаний: теория строения органических соединений А.М.Бутлерова, диеновые углеводороды, непре­дельные карбоновые кислоты, ароматические соединения в объёме школьной программы.

ПЛАН ИЗУЧЕНИЯ ТЕМЫ:

1. Сопряжение как один из важнейших факторов повышения устойчивости молекул и ионов. Виды сопряжения.

2. Сопряжённые системы с открытой цепью: 1,3-диены, по­лиены, α,β -ненасыщенные соединения, карбоксиль­ная группа.

3. Сопряжённые системы с замкнутой цепью. Ароматичность.

4. Ароматичность бензоидных (бензол, нафталин) и гетеро­циклических (фуран, тиофен, пиррол, пиразол, имидазол, пиридин, пиримидин, пурин) соединений.

5. Поляризация связей и электронные эффекты (индуктив­ный и мезомерный).

6. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.

7. Электронная спектроскопия (ультрафиолетовая спектрос­копия и спектроскопия в видимой области): физическая сущность метода, применение в химии.

8. Типовые задачи и их решение (изучить по “Руководству” общий подход решения задач и логику рассуждений; Р., с. 24-28; 66-80).

9. Решите 10 задач из набора “для самостоятельного реше­ния” (Р., с.26-28; 67-80). Ваш выбор должен включать задачи, являющиеся аналогами всех типовых задач.

10. Проконтролируйте усвоение учебного материала, ответив на задания тестов (Р., с. 68-80).

11. Продумайте ответы на вопросы для самоконтроля.

ВОПРОСЫ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЯ:

1. Приведите примеры разных сопряжённых систем.

2. Как Вы понимаете положение: сопряжение - важнейший фактор повышения устойчивости молекул и ионов.

3. Сформулируйте критерии ароматичности.

4. Приведите примеры заместителей, характеризующихся +I, -I, +M, -М эффектами.

5. Назовите электронодонорные и электроноакцепторные за­местители.

6. Могут ли одинаковые группы атомов в различных моле­кулах проявлять отличающийся по направлению суммарный электронный эффект?

7. Способы передачи взаимного влияния атомов в молекуле.

8. С поглощением в какой области спектра связано воз­никновение электронного спектра?

9. Какие фрагменты молекулы называют хромофорами?

10. Назовите особенности поглощения сопряжённых систем.

СТУДЕНТ ДОЛЖЕН УМЕТЬ:

1. Выделять сопряжённые и ароматические фрагменты в моле­кулах для определения химического поведения органических молекул.

2. Уметь использовать символику, применять знания об элек­тронных эффектах заместителей для прогноза реакционной способности органических молекул.

ЛИТЕРАТУРА

1. Учебник: с. 94-96; 30-45.

2. Руководство: с. 24-26; 66-80.

3. Лекция 2.

4. М.М.Литвак. Строение биологически важных органических соединений и являющихся родоначальниками групп лекарственных средств. Учебно-справочное пособие для студентов медицинского факультета. БелГУ, 2004.

Тема: КИСЛОТНЫЕ И ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА

Цель: изучить кислотность и основность органических со­единений, как одного из факторов, определяю­щего их реакционную способность.

Исходный уровень знаний: теория электролитической дис­социации Аррениуса, кислотные, основные, амфотерные свойства веществ в объёме школьной программы. Электронные эффекты. Сольватация ионов.

ПЛАН ИЗУЧЕНИЯ ТЕМЫ:

1. Кислотность и основность органических соединений. Теории Бренстеда и Льюиса.

2. Общие закономерности в изменении кислотных и основ­ных свойств во взаимосвязи с природой атома в кислот­ном и основном центрах, электронными эффектами замес­тителей при этих центрах и сольватационными эффектами.

3. Кислотные свойства спиртов, тиолов, карбоновых кислот.

4. Основные свойства анионов: гидроксид, алкоксид, енолят, ацилат.

5. Основные свойства нейтральных молекул, содержащих гетероатом с неподелённой парой электронов: спирты, прос­тые эфиры, карбонильные соединения, амины.

6. Кислотно-основные свойства азотсодержащих гетероциклов (пиррол, имидазол, пиридин).

7. Водородная связь как специфическое проявление кислот­но-основных свойств.

8. Типовые задачи и их решение (изучите общий подход решения задач и логику рассуждений; Р., с. 81-98).

9. Решите 10 задач из набора “для самостоятельного реше­ния” (Р., с. 82-92). Baш выбор должен включать анало­ги всех типовых задач.

10. Проконтролируйте усвоение учебного материала, ответив на задания тестов (Р., с.83-92).

11. Подготовьте ЛР 2 (Опыт: “Получение этиленгликолята меди”, Р., с, 93). Продумайте схему реакции образо­вания хелатного комплекса гликолята меди с точки зрения кислотно-основных свойств исходных соединений.

12. Продумайте ответы на вопросы для самоконтроля.

ВОПРОСЫ ДЛИ САМОКОНТРОЛЯ:

1. Объясните положение: кислотность и основность явля­ются не абсолютными, а относительными свойствами со­единений.

2. На какие типы подразделяют кислоты Бренстеда в зави­симости от строения кислотного центра? Укажите поря­док уменьшения их кислотных свойств.

3. Как классифицируют основания Бренстеда? Укажите поря­док уменьшения их основных свойств.

4. Приведите примеры кислот Льюиса.

5. Почему вода разлагает этилат натрия?

6. Почему фенолят натрия не разлагается водой?

7. Напишите схему реакции взаимодействия диэтиламина с 2,4,6- тринитрофенолом.

СТУДЕНТ ДОЛЖЕН УМЕТЬ:

1. Выделять кислотный и основный центры в молекулах для определения химического поведения органических сое­динений.

ЛИТЕРАТУРА

1. Учебник: с.112-125.

2. Руководство: с. 81-94.

3. Лекция 2.

4. М.М.Литвак. Строение биологически важных органических соединений и являющихся родоначальниками групп лекарственных средств. Учебно-справочное пособие для студентов медицинского факультета. БелГУ, 2004.

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА 1: КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ И СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ (по теме лабораторного занятия 2).

Основное требование: умение решать задачи из списка “для самостоятельного решения” и аналогичные к ним.