2004

*

М.М.Литвак

Методические указания

к лабораторным занятиям

по биоорганической химии

для студентов медицинского факультета

Белгород

2004

ББК 28.072я73

Л 64

Печатается по решению

Редакционно-издательского Совета (РИС)

Белгородского госу­дарственного университета

Рецензенты:

зав. кафедрой органической химии БелГУ, д.т.н., проф. А.И.Везенцев;

доц. кафедры органической химии БелГУ, к.х.н. В.В.Космынин;

зав. кафедрой химии БелГСХА, д.т.н., проф. И.И.Василенко;

зав. кафедрой биохимии и фармакологии БелГУ, д.б.н.,

проф. А.А.Шапошников

Литвак М.М.

Л 64 Методические указания к лабораторным занятиям по биоорганической химии для студентов медицинского факультета. – Белгород: Изд-во БелГУ, 2004.- 44с.

Методические указания к лабораторным занятиям по биоорга­нической химии составлены в соответствии с учебной програм­мой. Они предназначены для оказания студентам медицинского фа­культета методической помощи по курсу биоорганической химии как в процессе домашней подготовки к лабораторному занятию и к экзамену, так и в процессе работы на самом занятии. В при­ложении методических указаний приведены материалы:

1. Тематический план лекций.

2. Список биологически важных органических соединений и являющихся родоначальниками групп лекарствен­ных средств.

3. Перечень теоретических вопросов к экзамену по биоорганической химии.

Методические указания к лабораторным занятиям для студен­тов подготовил доцент кафедры биохимии и фармакологии (био­органической химии), канд. хим. наук М.М.Литвак.

Содержание

ВВЕДЕНИЕ	4
ЗАНЯТИЕ I. Выделение, очистка и идентификация орга­нических соединений	5
ЗАНЯТИЕ 2. Классификация и номенклатура органических соединений. Пространственное строение и стереоизомерия	7
ЗАНЯТИЕ 3. Сопряжённые системы и электронные эффекты. Ультрафиолетовая спектроскопия. Кислотные и основные свойства. КР 1: «Классификация и номенклатура органических соединений. Пространственное строение и стереоизомерия»	10
ЗАНЯТИЕ 4. Радикальное замещение у насыщенного атома углерода	13
ЗАНЯТИЕ 5. Электрофильное присоединение к ненасыщен­ным соединениям. Электрофильное замещение в ароматических соединениях	14
ЗАНЯТИЕ 6. Нуклеофильное замещение у насыщенного ато­ма углерода. Реакции элиминирования	17
ЗАНЯТИЕ 7. Нуклеофильное присоединение в альдегидах и кетонах	18
ЗАНЯТИЕ 8. Нуклеофильное замещение в карбоновых кис­лотах и их функциональных производных. Зачетное занятие: «Строение биологически важных органических соединений и являющихся родоначальниками групп лекарственных средств»	20
ЗАНЯТИЕ 9. Реакции окисления и восстановления ор­ганических соединений КР 2: «Общие закономерности реакционной спо­собности органических соединений как химическая основа их биологического функционирования»	22
ЗАНЯТИЕ 10. Поли- и гетерофункциональные соедине­ния, участвующие в процессах жизнеде­ятельности	24
ЗАНЯТИЕ 11. Биологически важные гетероциклические соединения	26
ЗАНЯТИЕ 12. α-Аминокислоты, пептиды, белки	27
ЗАНЯТИЕ 13. Моносахариды. Олигосахариды. Полисахариды	30
ЗАНЯТИЕ 14. Нуклеиновые кислоты. Нуклеотидные коферменты	32
ЗАНЯТИЕ 15. Омыляемые липиды. Зачетное занятие (повторно): «Строение биологически важных органических соединений и являющихся родоначальниками групп лекарственных средств»	34
ЗАНЯТИЕ 16. Неомыляемые липиды (терпены и стероиды). КР 3: «Биополимеры и их структурные компонен­ты. Липиды»	35
ПРИЛОЖЕНИЯ: 1. Тематический план лекций 2. Список биологически важных органичес­ких соединений и являющихся родоначаль­никами групп лекарственных средств 3. Перечень теоретических воп­росов к экзамену по биоорганической химии	37 38 41

ВВЕДЕНИЕ

Методические указания к лабораторным занятиям по биоор­ганической химии

составлены в соответствии с учебной прог­раммой (Программа по биоорганической химии для студентов ме­дицинских вузов. М., ГОУ ВУНМЦ МЗ PФ, 2000, 18 стр.).

Методические указания предназначены для оказания студен­там медицинского факультета методической помощи по курсу биоорганической химии как в процессе домашней подготовки к лабораторному занятию и к экзамену, так и в процессе рабо­ты на самом занятии.

Основными формами аудиторного учебного процесса являют­ся лекции и лабораторные занятия.

Согласно Рабочей программе дисциплины предусматривается следующее распределение учебного аудиторного времени, отво­димого на курс биоорганической химии:

Семестр	Всего часов	Лекции	Лабораторные занятия	Вид контроля
1	76	28	48	Экзамен

Лекции рассчитаны на 2 ч (академических), лабораторные заня­тия - на 3 ч.

Лабораторное занятие, как правило, состоит из следующих компонентов: практической части (обсуждение наиболее важных вопросов и решение задач), контроля усвоения темы и лабора­торной работы (опытов).

К лабораторному занятию студенты должны заранее готовиться при самоподготовке.

ЛИТЕРАТУРА

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. М.: Медицина, 1985, 1991, 2004. Далее употребляется сокращение “Учебник” или “У”. В методических указаниях приведены стра­ницы по “У” 1985 г., имеющемуся в библиотечном фонде БелГУ.

2. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганичес­кой химии. Под ред. Тюкавкиной Н.А. М.: Медицина, I999, 2004, -320 с. Далее сокращённо “Руководство” или “Р”.

3. Лекции по биоорганической химии (тематический план помещен в приложении 1).

4. Учебные и учебно-справочные пособия, подготовленные на кафедре ( указаны в списке литературы для конкретного занятия).

Рекомендации по использованию дополнительной литературы и компьютерных программ преподаватель даёт на занятии.

Курс биоорганической химии содержит большой объем фактического материала. Учитывая небольшое число аудиторных часов на ос­воение программы, актуальным является вопрос организации самостоятельной работы студентов.

Методические указания для подготовки к лабораторному за­нятию построены по единому плану:

1. Тема занятия.

2. Цель занятия.

З. Исходный уровень знания.

4. План изучения темы:

- программные теоретические вопросы;

- подготовка к проведению лабораторных опытов;

- изучение общих подходов решения задач и логики рассуждений на примерах типовых задач.

5. Контроль за усвоением темы:

- решение задач по теме из списка “для самостоятель­ного решения”;

- решение заданий тестов;

- осмысление вопросов для самоконтроля.

6. Умения, которые должны быть сформированы у студента.

Промежуточный контроль за формированием у студентов системных знаний осуществляется в виде трёх контрольных работ и зачётного занятия (ат­тестации) :

КР 1 – Классификация и номенклатура органических соединений. Пространственное строение и стереоизомерия;

КР 2 - Общие закономерности реакционной способности орга­нических соединений как химическая основа их био­логического функционирования;

КР 3 - Биополимеры и их структурные компоненты. Липиды;

Зачётное занятие - Строение биологически важных органических соеди­нений и являющихся родоначальниками групп лекарственных средств (список соединений помещён в приложении 2).

Кроме этого, систематически проводится текущий контроль за усвоением тем, за выполнением лабораторных работ (опытов), за решением задач из списка “для самостоятельного решения” при самоподготовке.

Традиционной формой текущего контроля является письменная работа студента с предложенными ему четырьмя задачами из числа задач “для самостоятельного решения”.

Рекомендуется использовать и тестированный контроль. По уровню сложности тесты должны в основном соответствовать либо воспроизведению информации, либо интерпретации данных. Более высокий уровень контроля требует сравнительного анализа, сопоставления или противопоставления данных.

Все пропущенные занятия должны быть отработаны (знание теории, выполнение письменных заданий) в назначенное допол­нительное время. Студенты, получившие неудовлетворительные оценки в течение семестра, должны ликвидировать их до нача­ла сессии на индивидуальных занятиях (отработках).

Завершающей формой контроля является экзамен (перечень теоретических вопросов помещён в приложении 3). Экзамен проводится с использованием комплексных билетов, включающих пять вопросов. Два первых вопроса отражают теоретические модули программы, а три последующих - представ­лены задачами. Тематика задач и уровень их сложности аналогичны таковым, которые представлены в “Руководстве” в списке “для самостоятельного решения”. Таким образом, набор вопросов в билете позволяет контролировать усвоение теории и умение использовать знания на практике (при решении задач).

Конечная цель изучения биоорганической химии в медицинс­ких вузах состоит в формировании системных знаний о взаимо­связи строения и химических свойств биологически важных клас­сов органических соединений, биополимеров и их структурных компонентов, т.е. платформы для восприятия биологических и медицинских знаний на молекулярном уровне.