Простые эфиры Способы получения
Простые эфиры общей формулы R –O – R получают одним из следующих способов:
– реакцией алкоголятов с галогеналкилами
R1 – ONa + R2X R1 – O – R2 + NaX;
– дегидратацией спиртов в присутствии серной кислоты, выполняющей роль катализатора и водоотнимающего средства
H2SO4
2 ROH R – O – R + H2O.
Реакция протекает в две стадии:
а) сначала ионы водорода (Н+) образуют с малоактивной молекулой спирта промежуточное соединение
+
R – OH + H+ R – O – H,
H
б) которое затем быстро реагирует с другой молекулой спирта с образованием эфира
+
R – O – H + R – OH R – O – R + H2O + H+.
H
Присутствие концентрированной серной кислоты способствует связыванию образующейся воды, что смещает равновесие обратимой реакции в сторону образования эфира.
Химические свойства
Простые эфиры относятся к числу малоактивных органических соединений, что связано с высокой прочностью связи С – О. Они, в отличие от сложных эфиров, не гидролизуются водой.
Однако простые эфиры расщепляются по связи С – О концентрированными кислотами (серной, иодистоводородной) с образованием
а) алкил и диалкилсульфатов
2 R – OSO3H
R – O – R + H2SO4 ;
R – O – SO2 – O – R + H2O
б) R – O – R + HJ R – OH + RJ.
Простые эфиры за счет неподеленной пары электронов атома кислорода реагируют с сильными минеральными кислотами с образованием оксониевых соединений:
R
\ +
R – O – R + H+ + HSO4- OH HSO4-.
/
R
диалкилоксоний сульфат
Отдельные представители
Из простых эфиров наибольшего внимания заслуживает этиловый эфир, часто называемый просто эфиром. Его получают дегидратацией этилового спирта в присутствии серной кислоты. Поэтому иногда его еще называют серный эфир.
Этиловый эфир – бесцветная прозрачная жидкость с приятным запахом, т. кип. 35,6 оС. Он мало растворим в воде: в 100 частях воды при 20 оС растворяется 6,5 частей эфира. Вода также частично растворяется в эфире. Эфир смешивается со спиртом в любых соотношениях, легко испаряется и воспламеняется.
Этиловый эфир находит разностороннее использование, особенно в качестве хорошего растворителя. В медицине его применяют для наркоза и усиления сердечной деятельности.
При обращении с эфиром следует соблюдать следующие правила техники безопасности:
1) так как пары эфира примерно в 2,5 раза тяжелее воздуха, то нужно учесть, что они не сразу с ним смешиваются, а этот факт увеличивает опасность взрыва и пожара;
2) при хранении эфир окисляется с образованием взрывчатых перекисных соединений, поэтому перед работой необходимо проверить простой качественной реакцией, не содержит ли эфир перекиси. Для этого пробу эфира встряхивают с подкисленным раствором иодида калия. Побурение раствора свидетельствует о наличии перекисей, которые окисляют иодистый водород до иода. Чтобы очистить эфир от перекисей, его встряхивают с водным раствором сульфата железа (II).