6. Эталонное решение задач
ЭТАЛОННОЕ РЕШЕНИЕ ЗАДАЧ ПЕРВОГО ТИПА
В следующих реакциях укажите субстрат и реагент и определите тип реакции (нуклеофильная или электрофильная).
Решение
1. Реакция «А»
субстрат - нуклеофил, реагент Н(+) - реакция электрофильная
так как содержит π – связь электрофил
2. Реакция «Б»
субстрат- реагент ОН(-) - нуклеофил реакция нуклеофильная,
электрофил
т.к. на реакционном
центре имеется
недостаток электронной
плотности
Реакция «В»
субстрат электрофил, реагент NH3 нуклеофил,
т.к. на реакционном т. к. на атоме азота есть неподеленная
центре недостаток пара электронов
электронной плотности
Реакция «Г».
субстрат реагент реакция электрофильная
нуклеофил электрофил
Эталонное решение задач второго типа
Для каждой из нижеприведённых реакций укажите её символ.
Решение
1. Реакция «А»
субстрат реагент
радикал •NO2
Так как реагент является радикалом, это SR –реакция. В субстрате тоже происходит гомолитический разрыв связи.
2. Реакция «Б»
субстрат реагент Cl+
нуклеофил электрофил
содержит π-связь
В растворителе CCl4 связь в молекуле хлора разрывается гетеролитически. Образуются ионы Cl+ и Cl-. Реакцию начинает ион Cl+, следовательно, это реакция электрофильного присоединения (АE – реакция )
3. Реакция «В»
субстрат реагент
Реагент – бирадикал
,
следовательно, это реакция радикального
замещения (SR-
реакция.)
4. Реакция «Г»
субстрат реагент Br+
нуклеофил электрофил
Связь в молекуле брома разрывается гетеролитически, образуются ионы Br+ и Br¯. Реакцию начинает ион Br+, следовательно, это реакция электрофильного замещения (SE-реакция.)
5. Реакция «Д»
субстрат - реагент С2Н5SH - нуклеофил
электрофил за счет имеющийся на атоме
серы неподеленной пары
электронов.
Это реакция нуклеофильного присоединения (AN- реакция.)
6. Реакция «Е»
субстрат реагент
При высокой температуре в молекуле водорода связь рвётся гомолитически (Н٪Н →2Н•) и образуются радикалы водорода.
Следовательно это реакция радикального присоединения (A R -реакция)
7. Реакция «Ж»
субстрат- реакционный реагент - нуклеофил за счёт
электрофил центр свободной пары электронов на атоме
субстрата кислорода
Это реакция нуклеофильного замещения (SN- реакция)