5. Основные термины

1. Гетеролиз (гетеролитическое расщепление связи)

Любой процесс, в результате которого расщепляется ковалентная связь, и один из атомов, участвовавших в её образовании, сохраняет оба электрона.

2. Гомолиз (гомолитический разрыв связи) Процесс, в результате которого расщепляется ковалентная связь, и каждый из атомов, участвовавших в её образовании, сохраняет один электрон.

3. Динамический электронный фактор

Учитывает распределение электронной плотности в частице, образующейся в процессе протекания химических реакций, приводящее к стабилизации данной частицы.

4. Карбанион – отрицательно заряженный ион типа . Атом углерода, несущий отрицательный заряд, находится в состоянии sp³ -гибридизации.

5. Карбокатион (старое название – карбониевый ион)

Положительно заряженный ион типа . Углерод находится в состоянии sp² -гибридизации и обладает свободной р-орбиталью.

6. Молекулярность реакций - определяется числом частиц, участвующих в лимитирующей стадии процесса.

7. Нуклеофил - любой атом или функциональная группа, которые могут действовать как доноры электронной пары (например, CN^─, I^─, СН₃ОН, алкены и т.д.).

8. Реагент - молекула, ион или радикал, атакующие реакционный центр субстрата. Могут быть неорганической природы (H₂O, Cl^-, H⁺ и другие) или органическими, но более простыми по строению, чем субстрат (СН₃ОН, СН₃⁺ и т.д.) Гомолитический (или гетеролитический) разрыв связей в реагенте определит и характер разрыва связей у реакционного центра субстрата.

9. Реакции замещения (символ S)

Реакции, при которых атом водорода (любой другой атом или группа атомов) замещаются другой группой атомов согласно схеме:

или

В зависимости от характера разрыва связи R—X в субстрате, который определяется химическим строением исходного соединения и природой реагента, замещение может быть нуклеофильным (S_N), электрофильным (S_E) и радикальным (S_R).

10. Реакции присоединения (символ А)

Это реакции, сопровождающиеся разрывом кратных связей в молекуле субстрата с последующим присоединением фрагментов реагента.

Реакции протекают согласно следующим общим схемам:

А_E реакция

А_N реакция

A_R реакция

11. Реакции элиминирования

Реакции, в ходе которых от субстрата отщепляются группы, связанные с соседними атомами углерода. В результате этого процесса образуется модифицированный субстрат, в котором, как правило, возникает новая π-связь; иногда образуется цикл.

субстрат модифицированный субстрат

с π-связью

12. Статический электронный фактор

Распределение электронной плотности в нереагирующей молекуле субстрата, являющееся причиной появления в нём реакционных центров.

13. Субстрат – более сложное по строению (чем реагент) органическое вещество, у реакционного центра которого происходит разрыв старых и образование новых связей. Характер разрыва связей у реакционного центра субстрата зависит от природы атакующей частицы. Если атакующая частица радикал, то у реакционного центра субстрата произойдёт гомолитический разрыв связи. Если атакующая частица электрофил или нуклеофил - гетеролитический разрыв связи.

14) Тип реакций – электрофильная реакция, нуклеофильная или радикальная определяется природой реагента.

15. Электрофил - любая частица, которая образует связь с другой частицей за счёт её электронной пары. В этих процессах электрофил должен предоставить полностью или частично свободную орбиталь (например, H⁺, Ag⁺, AlCl₃, ).