4. Эталонное решение задач эталонное решение задач первого типа
.
В каждом из следующих уравнений укажите среди реагентов кислоту и основание Бренстеда.
Б)
В)
Решение
А)
основание Бренстеда. (имеет неподеленную
пару электронов)
H2SO4 кислота Бренстеда.(отдает протон)
Б)
основание
Бренстеда. (имеет неподеленную
пару электронов)
C2H5SH кислота Бренстеда. (отдает протон)
В) CH3-CH=CH2 основание Бренстеда.(имеет π-связь)
HBr кислота Бренстеда. (отдает протон)
Эталонное решение задач второго типа
В каждом из следующих уравнений укажите среди реагирующих веществ кислоту и основание Льюиса и распределите, представленные здесь кислоты, в порядке уменьшения их силы.
А)
Б)
В)
Решение
А) BCI3 - кислота Льюиса, (есть вакантная орбиталь у атома бора.)
- основание Льюиса,
(на атоме кислорода
имеется неподеленная пара электронов.)
Б) AICI3 - кислота Льюиса, (есть вакантная орбиталь у атома алюминия)
CH3CI - основание Льюиса, (после гетеролитического разрыва связи в молекуле СН3CI, образуется отрицательно заряженный ион CI-.)
В)
- кислота
Льюиса, (положительно заряженный ион
имеет свободную орбиталь)
- основание
Льюиса, (кольцо содержит π-
связи)
Самая сильная из приведенных выше кислот Льюиса- нитроний - катион NO2+ , более слабые кислоты – хлориды бора и алюминия. Самое сильное основание Льюиса - ион CI-, слабее – диметиловый эфир и самое слабое основание – бензол.
Эталонное решение задач третьего типа
А) В молекуле следующего соединения укажите кислотные центры и расположите их в порядке уменьшения силы:
Решение
СН-кислотный центр ОН-кислотные центры
Самый сильный ОН- кислотный центр в карбоксильной группе т.к. образующийся при диссоциации карбоксилат-ион устойчив за счет сопряжения отрицательного заряда с π- связью:
Более слабый ОН- кислотный центр в феноле: анион, образующийся в результате отщепления протона, стабилизирован сопряжением отрицательного заряда с π-системой кольца:
Атом водорода в ОН- кислотных центрах может замещаться на металл при действии щелочей.
Самый слабый – СН- кислотный центр. Атом водорода у sp-гибридизованного атома углерода может замещаться на металл при действии натрия в жидком аммиаке, но не замещается при действии щелочей.
Б) В молекуле следующего соединения расположите основные центры в порядке уменьшения их силы.
Решение
π-основание
аммониевый центр (2) оксониевый центр аммониевый центр (1).
Самый сильный аммониевый центр (1), слабее аммониевый центр(2), т.к. пара электронов азота сопряжена с кольцом; ещё слабее оксониевый центр: за счёт увеличения электроотрицательности атома кислорода основного центра присоединение протона затруднено. Самый слабый центр - сопряжённая π-система бензольного кольца.
ЭТАЛОННОЕ РЕШЕНИЕ ЗАДАЧ ЧЕТВЕРТОГО ТИПА
Какие из приведённых ниже соединений являются более сильными кислотами?
А)
или
фенол п-гидроксибензолсульфокислота
Б)
или
этантиол этанол
В)
C3H7OH или
пропанол фенол