11. Основные азотистые основания нуклеиновых кислот
Азо́тистые основа́ния — гетероциклические органические соединения, производные пиримидина и пурина, входящие в состав нуклеиновых кислот. Для сокращенного обозначения пользуются большими латинскими буквами. К азотистым основаниям относят аденин (A), гуанин (G), цитозин (C), которые входят в состав как ДНК, так и РНК. Тимин (T) входит в состав только ДНК, а урацил (U) встречается только в РНК.
Аденин и гуанин являются производными пурина, а цитозин, урацил и тимин — производными пиримидина.
Тимин, который присутствует только в ДНК, и урацил, который встречается только в РНК, обладают сходной химической структурой. Урацил отличается от тимина отсутствием метильной группы у 5-го атома углерода.
Азотистые основания, соединяясь ковалентной связью с 1' атомом рибозы или дезоксирибозы, образуют N-гликозиды, которые называют нуклеозиды. Нуклеозиды, в которых к 5'-гидроксильной группе сахара присоединены одна или несколько фосфатных групп, называются нуклеотидами. Эти соединения являются строительными блоками молекул нуклеиновых кислот — ДНК и РНК.
После образования молекулы нуклеиновой кислоты входящие в её состав азотистые основания могут вступать в различные химические реакции под действием ферментов а также факторов внешней среды. Таким образом, нуклеиновые кислоты часто содержат модифицированные азотистые основания. Типичной модификацией такого рода является метилирование.
12. Минорные азотистые основания нуклеиновых кислот
Минорные основания - пиримидиновые и пуриновые основания, которые в отличие от аденина, гуанина, тимина и цитозина сравнительно редко встречаются в составе нуклеиновых кислот.
Минорные азотистые основания могут быть продуктами реакций:
восстановления (например, дигидроурацил, входит в состав D-петли тРНК),
метилирования (метилирование может происходить у атомов, входящих:
- в циклическую структуру пурина или пиримидина (например, 7-метилгуанин),
- его заместителей (чаще по атомам водорода аминогруппы),
- реже по гидроксильным группам углеводного компонента.
нетипичного соединения (например, псевдоуридиловая кислота, в тРНК).
Биологическая роль минорных азотистых оснований:
необходимы для формирования вторичной структуры НК (например, формирования петель в тРНК),
выполняют защитную функцию (например, метилированные участки в мРНК),
метилированные участки могут выполнять роль маркеров, по которым специальные регуляторные белки распознают участки повреждения в ДНК, участки начала матричных синтезов,
метилирование используется также для распознавания вновь синтезированной ДНК и родительской (во время деления клетки и синтеза ДНК).
Структурные формулы ряда минорных пиримидиновых оснований представлены в форме нуклеозидов – соединений с углеводным компонентом:
Два пуриновых основания, постоянно встречающихся в гидролизатах нуклеиновых кислот, имеют следующее строение:
К минорным нуклеозидам пуринового ряда, обнаруживаемым в составе ДНК и РНК, относятся инозин, N6-метиладенозин, N2-метилгуанозин, ксантин, гипоксантин, 7-метилгуанозин и др.
