1987 ─ 1992: Windows 2.0 ─ 2.11. Больше окон, больше скорости

      9 декабря 1987 года Microsoft представила Windows 2.0 с иконками на рабочем столе и расширенной памятью. Благодаря улучшенной поддержке графики пользователи могут перемещать окна, появилась Control Panel. Некоторые разработчики программного обеспечения написали свои первые программы под Windows для этого выпуска.     Windows 2.0 предназначена для процессора Intel 286. После появления процессора Intel 386 Windows начала использовать расширенные возможности памяти. Последующие выпуски Windows продолжают улучшать скорость, надёжность и удобство работы с компьютером. В 1988 году Microsoft становится крупнейшим в мире разработчиком программного обеспечения, не создаваемого на заказ. Компьютеры становятся частью повседневной жизни для некоторых служащих. 

1990 ─ 1994: Windows 3.0 ─ Windows nt. Графика

      22 мая 1990 года Microsoft объявляет о выпуске Windows 3.0, а затем, в 1992 году, появляется Windows 3.1. В первые два года после появления этих версий их суммарные продажи достигли 10 миллионов копий. Масштабы этого успеха заставили Microsoft пересмотреть свои планы. Виртуальная память улучшает графику. В 1990 году Windows приобретает черты, знакомые для современного пользователя.     Windows теперь имеет значительно более высокую производительность, расширенные графические возможности с 16 цветами, а также улучшенные иконки. Новая волна компьютеров с процессорами 386 способствует популярности Windows 3.0. С полной поддержкой процессоров Intel 386 программы работают заметно быстрее. В Windows 3.0 появились Program Manager, File Manager и Print Manager. ПО Windows устанавливается с дискеты, которая продаётся в больших коробках с тяжёлым руководством. Windows Software Development Kit (SDK) позволяет разработчикам сосредоточиться на написании программ и меньше внимания уделять написаниюдрайверов устройств. Windows всё чаще используется на работе и дома, она теперь включает в себя такие игры, как Solitaire, Hearts и Minesweeper. Windows for Workgroups 3.11 добавляет поддержку рабочих групп и доменов сети.  Windows NT     Когда Windows NT была представлена, 27 июля 1993 года, Microsoft отметила важную веху: завершение проекта, начатого в конце 1980-х, целью которого было создание новой передовой операционной системы с нуля. Однако, в отличие от Windows 3.1, Windows NT 3.1 представляет собой 32-разрядную операционную систему, что делает её стратегической бизнес-платформой, которая поддерживает инженерные и научные программы высокого класса. 

1995 ─ 2001: Windows 95. Компьютер взрослеет, Интернет становится популярным

      24 августа 1995 года Microsoft представила Windows 95, продав рекордные 7 миллионов копий в первые пять недель. Это наиболее разрекламированный анонс Microsoft. Телевизионные рекламные ролики с музыкой Rolling Stones "Start Me Up" и образами новой кнопки "Start". Пресс-релиз начинается словами: "It’s here" ("Она здесь"). Началась эра факс/модемов, электронной почты, нового онлайнового мира и ослепительных игр, мультимедийных и образовательных программ. 32-разрядная Windows 95 предоставляет встроенную поддержку Интернета, Dial-Up, а также новую возможность Plug and Play, которая позволяет легко установить аппаратное и программное обеспечение.     На момент выпуска Windows 95, операционные системы Windows и MS-DOS работают примерно на 80% компьютеров в мире. Windows 95 становится обновлением для этих операционных систем, поддерживает 12 языков. Для запуска Windows 95 нужен компьютер с процессором 386DX или более мощным (рекомендуется 486) и по меньшей мере 4Мб оперативной памяти (рекомендуется 8Мб). Обновление доступно как на дискетах, так и на CD-ROM. В Windows 95 впервые появляются меню Start, панель задач и кнопки "свернуть", "развернуть" и "закрыть" на каждом окне.  Эпоха Интернет     В начале 1990-х были разговоры о сети Интернет, которая могла бы связать компьютеры по всему миру. В 1995 году Билл Гейтс заявляет, что Интернет станет "наиболее важным событием с момента появления компьютера". Летом 1995 года появилась первая версия Internet Explorer. Этот браузер присоединяется к другим решениям, используемым в World Wide Web. 

1998 ─ 2000: Windows 98, Windows 2000, Windows Me

  Windows 98      Представленная 25 июня 1998 года, Windows 98 стала первой версией Windows, разработанной специально для потребителей. Компьютеры часто используются на работе и дома, появились Интернет-кафе. Windows 98 описана как операционная система, которая "работает лучше, играет лучше". Поиск информации на компьютере упростился, новая ОС быстрее открывает и закрывает программы, поддерживает чтение с DVD-дисков и USB устройства. Появилась панель Quick Launch, которая позволяет запускать программы без просмотра стартового меню или поиска иконки на рабочем столе. Windows 98 стала последней версией на основе MS-DOS.  Windows Me      Windows Me предназначена для домашних компьютеров, предлагает улучшения для воспроизведения музыки и видео, домашние сети и улучшенную надёжность по сравнению с предыдущими версиями. Впервые появилась функция System Restore, которая может вернуть конфигурацию программного обеспечения, использовавшуюся до возникновения проблемы. Windows Movie Maker позволяет редактировать и сохранять домашнее видео. Строго говоря, Windows Me была последней операционной системой Microsoft, которая основана на коде Windows 95. Microsoft объявила, что все её будущие ОС будут основаны на ядре Windows NT и Windows 2000.  Windows 2000 Professional     Windows 2000 Professional призвана заменить Windows 95, Windows 98 и Windows NT Workstation 4.0 на всех бизнес-компьютерах и ноутбуках. Сделанная на основе кода Windows NT Workstation 4.0, Windows 2000 предоставляет значительные улучшения в надёжности, простоте использования, Интернет-совместимости, а также поддерживает мобильные компьютеры. Windows 2000 Professional упрощает установку оборудования, добавлена поддержка широкого спектра новых Plug and Play устройств, в том числе сетевых и беспроводных устройств, USB устройств, IEEE 1394 и IR устройств.