Простые эфиры и эпоксиды (оксираны)

Простые эфиры. Номенклатура и изомерия Способы получения. Химические свойства. Оксониевые соединения. Диэтиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран. Целозольвы, полиглимы. Краун-эфиры. Непредельные простые эфиры: анизол, алкилвиниловые эфиры, дигидропиран (3,4-дигидро-2Н-пиран). Взаимодействие простых эфиров (предельных и непредельных) с концентрированной иодистоводородной кислотой.

Оксосоединения Альдегиды и кетоны

Номенклатура. Строение карбонильной группы. Влияние заместителей на реакционную способность C=О-группы. Способы получения оксосоединений: окисление спиртов, гидролиз дигалогенпроизводных, из карбоновых кислот и их производных, из ацетиленов по реакции Кучерова, гидроборированием алкинов, из алкенов (озонолиз).

Реакции карбонильной группы: присоединение водорода, воды, бисульфита натрия, синильной кислоты, магнийорганических соединений; образование ацеталей и кеталей. Карбонильная группа в полифункциональных соединениях: 1,3-диоксолановая защита. 1,3-Дитианы и их использование в органическом синтезе. Взаимодействие карбонильных соединений с илидами фосфора (реакция Виттига), как один из лучших методов синтеза алкенов, в том числе алкенов с заданной конфигурацией, содержащих функциональные группы. Реакция оксосоединений с аминами (имины и енамины), с гидроксиламином (оксимы), с гидразином и его производными (гидразоны), с семикарбазидом (семикарбазоны); механизм реакции. Перегруппировка Бекмана.

С-Н-кислотные свойства карбонильных соединений. Енолизация альдегидов и кетонов. Кето-енольная таутомерия кетонов и 1,3-дикетонов. Двойственная реакционная способность енолят-анионов. Интерпретация данных в рамках теории ЖМКО. Реакции с участием атомов водорода: альдольная и кротоновая конденсации (механизм реакции, кислотный и щелочной катализ). Галоформная реакция (механизм). Хлораль.

Взаимодействие оксосоединений с ацетиленами, конденсация с фенолом.

Окисление и восстановление альдегидов и кетонов. Окисление по Байеру-Виллигеру. Получение пинаконов. Восстановление карбонильных соединений до спиртов с использованием комплексных гидридов лития и натрия. Восстановление по Кижнеру-Вольфу.

Полимеризация альдегидов (параформ, паральдегид).

Непредельные альдегиды и кетоны

Акролеин и кротоновый альдегид. Сопряжение карбонильной и олефиновой двойных связей. Химические свойства -непредельных карбонильных соединений (реакции 1,2- и 1,4-присоединения). Селективное восстановление -непредельных карбонильных соединений. Сопряженное присоединение енолятов и енаминов (реакции Михаэля). Аннелирование по Робинсону.

Ароматические альдегиды и кетоны

Получение бензальдегида из толуола. Введение ацильной группы в ароматическое кольцо (ацилирование по ФриделюКрафтсу, формилирование по Гаттерману-Коху). Реакция Канниццаро.

Карбоновые кислоты и их производные

Монокарбоновые кислоты

Гомологический ряд. Изомерия и номенклатура. Строение карбоксильной группы и карбоксилатиона. Ассоциация и диссоциация карбоновых кислот. Влияние заместителей на их кислотные свойства. Сравнение кислотности карбоновых и сульфоновых кислот. Способы получения карбоновых кислот: окисление углеводородов, спиртов, альдегидов, кетонов, гидролиз функциональных производных кислот, взаимодействие металлоорганических соединений с диоксидом углерода.

Химические свойства: получение различных функциональных производных; восстановление карбоновых кислот и их производных. Декарбоксилирование. Галогенирование по Геллю-Фольгардту-Зелинскому (механизм);

Муравьиная, уксусная, миристиновая, пальмитиновая, стеариновая кислоты. Особые свойства муравьиной кислоты.