Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
L_3.doc
Скачиваний:
19
Добавлен:
14.11.2019
Размер:
540.67 Кб
Скачать

Методи добування циклоалканів

  1. Циклізація сполук аліфатичного ряду. Внутрішньомолекулярна реакція Вюрца.

Цю реакцію можна використати для добування циклоалканів з вмістом вуглецевих атомів в циклі від 3 до 6.

  1. В заємодія віцинальних дигалогеноалканів з малоновим естером в присутності етилату натрію:

Цей метод використовують для синтезу циклів з кількістю вуглецевих атомів від 3 до 7.

3. Піроліз солей дикарбонових кислот.

Адипінат барію циклопентанон циклопентан

За допомогою кальцієвих та барієвих солей адипінової, пімелінової та пробкової кислот можна добути циклоалкани з кількістю вуглецевих атомів від 5 до 7.

  1. Циклоприєднання.

При освітленні відповідних алкенів можна отримати похідні циклобутану [2+2]:

  1. Взаємодія алкенів з карбенами (органічними радикалами, що утворюються в процесі деяких р-цій) [2+1]:

  1. Реакція Дільса-Альдера (дієновий синтез) [4+2]:

гексадієн-2,4 3,6-диметилциклогексен 1,4-диметилциклогексан

  1. Г ідруванням похідних бензену можна отримати відповідні похідні циклогексану:

Деякі похідні циклогексану добувають з природних речовин, наприклад, ментол, що міститься в скипідарі, при нагріванні з НІ утворює ментан (1-метил-4-ізопропілциклогексан)

Методи добування алкенів

1. Дегідрування й крекінг алканів (промисловий метод)

Алкени добувають вилученням двох атомів водню від молекули алкану в присутності каталізатору (СrOз):

При вищих температурах відбувається крекінг алканів з утворенням суміші алкенів з меншою кількістю вуглецевих атомів, ніж у вихідній сполуці.

2. Вилучення води від спиртів (дегідратація).

Для цієї мети використовують кислоти (сірчану та фосфорну), кислі солі (KHSO4), оксиди фосфору (Р2О5) та алюмінію (Аl2O3) та ін. Умови дегідратації залежать від природи спирту. Третинні спирти вилучають воду навіть при перегонці. Вилучення води відбувається за правилом Зайцева - водень вилучається від найменш гідрогенізованного вуглецевога атома:

3-метилбутанол-2 3-метилбутен-2

3. Вилучення галогеноводню або галогену від галогеналканів (дегідрогалогенування)

При дії на галогеналкани концентрованих або спиртових розчинів луг відбувається відщеплення галогеноводню за правилом Зайцева.

Легше всього вилучається НІ, потім бромоводень і найважче хлороводень. HF не відщеплюється зовсім.

П ри дії на дигалогеналкани цинку в спиртовому розчині теж утворюються алкени:

4. Гідрування дієнів і алкінів.

Для цього використовують селективні каталізатори гідрування:

5 . Реакції конденсації

малоновий естер

5.4.3 Методи добування дієнів

1. Реакція Лебедєва:

2. Дегідрування бутан-бутенової фракції переробки нафти

3. Метод Реппе (з гліколей):

4. Дегідратація ненасичених спиртів

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]