Ковалентний зв΄язок – це зв΄язок, що утворюється між атомами внаслідок успільнення їх зовнішніх валентних електронів (з обов΄язковим зменшенням енергії молекули).

1.2 Типи ковалентних зв’язків

Розрізняють два типи ковалентних зв’язків - - та -.

-зв’язкок утворюється при перекриванні двох атомних гібридних орбіталей, або перекриванням s- і р-орбіталей уздовж вісі, яка з’єднує атомні ядра.

Цей зв’язок має вісь обертання.

При бічному перекриванні негібридних р-орбіталей утворюється -зв’язок (максимум електронної густини розташований поза віссю, що з’єднує атомні ядра):

3. Гібридизація атомних орбіталей

В органічній хімії під терміном “гібридизація” розуміють змішування атомних s-, p- і d-орбіталей при утворенні молекул, що призводить до утворення нових, так званих гібридних орбіталей.

S p³-гібридизація атома вуглецю (тетраедрична)

Вуглецевий атом має шість електронів з електронною конфігурацією: 1s²2s²2p².

В раховуючи на те, що тільки вільні електрони зовнішньої електронної оболонки є валентними, тобто беруть участь в утворенні хімічного зв’язку, можна припустити, що вуглець повинен бути двовалентним, а сполука вуглецю з воднем – мати формулу СН₂ з кутом між зв’язками 90^о. С  Н

Н

Але насправді вуглець утворює з воднем сполуку СН₄ (метан) з кутами між зв’язками 109^о28’. Чотиривалентний стан вуглецевого атому в органічних сполуках пояснюється зміною його електронної конфігурації унаслідок поглинання енергії під дією тепла або при опромінюванні атом вуглецю переходить у збуджений стан. При цьому один електрон з s-підрівня переходить на вакантну р-орбіталь й електронна конфігурація збудженого вуглецевого атому приймає вигляд:

Р озглянемо, наприклад, утворення молекули метану (СН₄). Оскільки, електрони зовнішньої оболонки знаходяться на орбіталях різної форми (s- i p-), то хімічні зв’язки, що утворюватимуться за їх участю повинні бути нерівноцінними (один s-s-зв’язок і три s-p-зв’язки). Насправді ж безперечно доведено, що в молекулі метану й будь-якої будови СR₄ усі зв’язки рівноцінні й напрямлені до вершин правильного тетраедру з вуглецевим атомом у центрі:

Тобто в атомі вуглецю в процесі гібридизації одної s- та трьох р-орбіталей утворюються чотири якісно інші sp³-гібридидні орбіталі, які розташовані у просторі під кутом 109^о28’.

Sp²-гібридизація (тригональна)

В утворенні sp²-гібридної орбіталі беруть участь одна s- і дві р-орбіталі, унаслідок чого утворюються три однакові гібридні орбіталі, які розташовані в одній площині під кутом 120^о відносно одна одної. Третя р-орбіталь вуглецевого атома, що не бере участь у створенні гібридної орбіталі, розташована перпендикулярно цій площині. При перекриванні гібридних орбіталей утворюється -зв’язок, а перекривання негібридних р-орбіталей призводить до утворення -зв’язку. sp²-гібридизація є характерною для алкенів та карбонілмістячих сполук.

Sp-гібридизація (лінійна або дигональна).

Sp-гібридна орбіталь утворюється з одної s- та одної р-орбіталі, а ще дві р-орбіталі залишаються незмінними. Sp-орбіталі утворюють -зв’язки, розташовані під кутом 180^о, а дві р-орбіталі при перекриванні з р-орбіталями іншого атому утворюють два -зв’язки, які розташовані у взаємно перпендикулярних площинах. Отже, таким чином утворюється потрійний зв’язок.

Отже, вуглець в органічних сполуках може перебувати в трьох валентних станах, які характеризуються, відповідно, sp³-, sp²- і sp-гібридизацією його орбіталей. Щоб визначити стан гібридизації вуглецевого атому, треба підрахувати кількість атомів або груп атомів, які сполучені з цим атомом, а потім скористатися правилом: чотири атоми біля вуглецю відповідають його sp³-гібридизації, три атоми - sp²-гібридизації, два атоми - sp-гібридизації. Наприклад: