1.1.3 Класифікація органічних сполук

Вінницький національний технічний університет(сторінка з сайту)

Основою сучасної класифікації органічних сполук є структурно-функціональний підхід.

Класифікація в залежності від будови (структури) вуглецевого ланцюга.

В залежності від структури карбонового ланцюга органічні сполуки класифікують відповідно до рисунку 1.1.

Всі органічні сполуки поділяються на два типи: ациклічні та циклічні. До ациклічних (аліфатичних) відносять сполуки з відкритим (незамкне-ним) ланцюгом. За будовою карбонового ланцюга молекули поділяють на аліфатичні насичені і ненасичені сполуки. Насичені містять лише прості зв’язки атомів Карбону, а ненасичені – мають кратні (подвійні та потрійні) зв’язки атомів Карбону:

пропіонова кислота	вінілхлорид	пропілен
насичена аліфатична сполука	ненасичені аліфатичні сполуки

Циклічні сполуки містять у структурі замкнені ланцюги атомів – ци-кли. В залежності від природи атомів, що входять до складу циклу, їх роз-поділяють на карбоциклічні та гетероциклічні. Карбоциклічні сполуки міс-тять у циклічному скелеті лише атоми Карбону, наприклад:

Гетероциклічні сполуки містять у циклічному скелеті атоми карбону і інших елементів (найчастіше N, O, S). Вони бувають насиченими, нена-сиченими та ароматичними:

В межах кожного з рядів органічні сполуки поділяються на класи (рис.1.1). Сполуки, молекули яких складаються з атомів Карбону та Гідро-гену, утворюють клас вуглеводнів. При заміщенні у вуглеводнях одного чи кількох атомів Гідрогену на відповідну функціональну групу утворюються інші класи функціональних органічних сполук.

Класифікація за функціональною ознакою.

Функціональна група – структурний фрагмент молекули, який ви-значає її хімічні властивості. За кількістю та однорідністю функціональних груп органічні сполуки поділяються на моно¬функціональні (містять одну функціональну групу), поліфункціональні (містять кілька однакових груп) та гетерофункціональні (містять декілька різних функціональних груп). Класифікація органічних сполук за природою функціональної групи наве-дена на рис. 1.1.

Вуглеводні з однаковими функціональними групами або структур-ними фрагментами утворюють гомологічні ряди. Гомологічний ряд – без-кінечний ряд сполук, які відрізняються один від одного на групу (-СН2-) – гомологічну різницю та мають подібну будову і хімічні властиво-сті. Наприклад, гомологічний ряд алканів, має загальну формулу СnH2n+2.

1. Хомченко Г. П. Посібник з хімії для вступників до вузів. - 3-е изд. испр. і доп. - М.: ТОВ "Видавництво Нова Хвиля", ЗАТ "Видавничий Дім ОНІКС", 2000. с. 334. ISBN 5-7864-0103-0, ISBN 5-249-00264-1

Органічні сполуки, органічні речовини - клас сполук, до складу яких входить вуглець (за винятком карбідів, вугільної кислоти, карбонатів, оксидів вуглецю та ціанідів). ^[1]

Назва органічні речовини з'явилося на ранній стадії розвитку хімії під час панування віталістичних поглядів, які продовжували традицію Аристотеля і Плінія Старшого про поділ світу на живе і неживе. Речовини при цьому поділялися на мінеральні - належать царству мінералів, і органічні - належать царствам тварин і рослин. Вважалося, що для синтезу органічних речовин необхідна особлива "життєва сила" ( лат. vis vitalis ), Притаманна тільки живому, і тому синтез органічних речовин з неорганічних неможливий. Це подання було спростовано Фрідріхом Велером в 1828 шляхом синтезу "органічної" сечовини з "мінерального" цианата амонію, однак поділ речовин на органічні та неорганічні збереглося в хімічній термінології і до цього дня.

Кількість відомих органічних сполук становить майже 27 млн. Таким чином, органічні сполуки - самий великий клас хімічних сполук. Різноманіття органічних сполук пов'язане з унікальним властивістю вуглецю утворювати ланцюжки з атомів, що в свою чергу обумовлено високою стабільністю (тобто енергією) вуглець-вуглецевого зв'язку. Зв'язок вуглець-вуглець може бути як одинарної, так і кратної - подвійний, потрійний. При збільшенні кратності вуглець-вуглецевого зв'язку зростає її енергія, тобто стабільність, а довжина зменшується. Висока валентність вуглецю - 4, а також можливість утворювати кратні зв'язку, дозволяє утворювати структури різної розмірності (лінійні, плоскі, об'ємні).

Основні класи органічних сполук біологічного походження - білки, ліпіди, вуглеводи, нуклеїнові кислоти - містять, крім вуглецю, переважно водень, азот, кисень, сірку і фосфор. Саме тому "класичні" органічні сполуки містять перш за все водень, кисень, азот і сірку - незважаючи на те, що елементами, складовими органічні сполуки, крім вуглецю можуть бути практично будь-які елементи.

Сполуки вуглецю з іншими елементами складають особливий клас органічних сполук – елементоорганічні з'єднання. Металоорганічні сполуки містять зв'язок метал -вуглець і становлять великий підклас елементоорганічних сполук.

Існує кілька важливих властивостей, які виділяють органічні сполуки в окремий, ні на що не схожий клас хімічних сполук.

1. Різна топологія утворення зв'язків між атомами, що утворюють органічні сполуки (насамперед, атомами вуглецю), призводить до появи ізомерів - сполук, що мають один і той же склад і молекулярну масу, але володіють різними фізико-хімічними властивостями. Дане явище носить назву ізомерії.

2. Явище гомології - існування рядів органічних сполук, у яких формула будь-яких двох сусідів ряду ( гомологів) відрізняється на одну і ту ж групу (найчастіше CH _2). Цілий ряд фізико-хімічних властивостей в першому наближенні змінюється симбатно по ходу гомологічного ряду. Це важлива властивість використовується в матеріалознавстві при пошуку речовин з наперед заданими властивостями.

Органічна номенклатура - це система класифікації і найменувань органічних речовин. В даний час поширена номенклатура ІЮПАК.

Класифікація органічних сполук побудована на важливому принципі, згідно з якою фізичні і хімічні властивості органічної сполуки в першому наближенні визначаються двома основними критеріями - будовою вуглецевого скелета з'єднання і його функціональними групами.

Залежно від природи вуглецевого скелета органічні сполуки можна розділити на ациклічні і циклічні. Серед ациклічних сполук розрізняють граничні і неграничні. Циклічні сполуки поділяються на карбоцікліческіх (аліциклічні та ароматичні) і гетероциклічні.

• Органічні сполуки

  • Вуглеводні

    • Ациклічні з'єднання

      • Граничні вуглеводні (алкани)

      • Ненасичені вуглеводні

        • Алкени

        • Алкіни

        • Алкадіени (дієнові вуглеводні)

    • Циклічні вуглеводні

      • Карбоцікліческіх з'єднання

        • Аліциклічні з'єднання

        • Ароматичні сполуки

      • Гетероциклічні сполуки

  • Інші класи органічних сполук

    • Спирти, Феноли

    • Альдегіди, Кетони

    • Карбонові кислоти

    • Складні ефіри

    • Жири

    • Вуглеводи

      • Моносахариди

      • Олігосахариди

      • Полісахариди

      • Мукополісахариди

    • Аміни

    • Амінокислоти

    • Білки

    • Нуклеїнові кислоти

Аліфатичні сполуки - органічні речовини, що не містять в структурі ароматичних систем. Вуглеводні - Алкани - Алкени - Дієни або Алкадіени - Алкіни - До речовин - Спирти - Меркаптани - Прості ефіри - Альдегіди - Кетони - Карбонові кислоти - Складні ефіри - Вуглеводи або цукру - Нафтени - Аміди - Аміни - Ліпіди - Нітрили

Ароматичні сполуки, або арени, - органічні речовини, в структуру яких входить одна (або більше) ароматична циклічна система . Бензол - Толуол - Ксилол - Анілін - Фенол - Ацетофенону -Бензонітріл-Галогенарени- Нафталін - Антрацен - Фенантрен - Бензпирен - Короні - Азулен - Біфеніл - Іонол.

Гетероциклічні сполуки - речовини, у молекулярній структурі яких присутня хоча б один цикл з одним (або кількома) гетероатомом. Пірол - Тіофен - Фуран - Піридин

Полімери являють собою особливий вид речовин, також відомий як високомолекулярні сполуки. У їх структуру зазвичай входять численні сегменти (з'єднання) меншого розміру. Ці сегменти можуть бути ідентичні, і тоді мова йде про гомополімери. Полімери відносяться до макромолекулам - класу речовин, що складаються з молекул дуже великого розміру. Полімери можуть бути органічними ( поліетилен, поліпропілен, плексиглас і т. д.) або неорганічними ( силікон); синтетичними ( полівінілхлорид) або природними ( целюлоза, крохмаль).

В даний час існує декілька методів характеристики органічних сполук. Кристалографія ( рентгеноструктурний аналіз) - найбільш точний метод, що вимагає, однак, наявності високоякісного кристала достатнього розміру для отримання високого дозволу. Тому поки цей метод не використовується занадто часто.

Елементний аналіз - деструктивний метод, що використовується для кількісного визначення вмісту елементів в молекулі речовини.

Інфрачервона спектроскопія ( ІК): використовується головним чином для доказу наявності (або відсутності) певних функціональних груп.

Мас-спектрометрія : використовується для визначення молекулярних мас речовин і способів їх фрагментації.

Спектроскопія ядерного магнітного резонансу ЯМР.

Ультрафіолетова спектроскопія ( УФ): використовується для визначення ступеня сполучення в системі .

БІОПОЛІМЕРИ (грец. bios — життя + poly — численний + meros — частина, тобто той, що складається з багатьох частин) — високомолекулярні (мол. м. 10³–10⁹) природні сполуки, які лежать в основі всіх живих організмів, виконують різноманітні біологічні функції, тим самим забезпечуючи нормальну життєдіяльність. До численної групи Б. відносять як прості біополімери: полісахариди, нуклеїнові кислоти, білки (ферменти, деякі гормони та ін.), так і змішані біополімери: ліпополісахариди (у структурі молекул, крім оліго- та полісахаридів, знаходяться ліпіди), глікопротеїни (сполуки, в яких пептидні ланцюжки ковалентно зв’язані з оліго- та полісахаридними ланцюжками), ліпопротеїни (комплексні сполуки білків та ліпідів, які нековалентно зв’язані за рахунок гідрофобної, електростатичної взаємодії).

Літ.: Элиас Г.Г. Мегамолекулы. — Л., 1990.