1. Напишіть рівняння реакції гідратації 1-бутену в присутності концентрованої сірчаної кислоти. Одержану сполуку окисніть і на продукт реакції подійте пропілмагнійбромідом. Розв’язок:

При дії води (реакція гідратації) на алкени в присутності концентрованої сірчаної кислоти утворюються спирти, приєднання води до 1-бутену йде за правилом Марковнікова:

При окисненні спиртів утворюються альдегіди або кетони:

При взаємодії карбонільних сполук з магнійорганічними сполуками (реактивами Гриньяра) і наступному гідролізі утворюються відповідні спирти:

В результаті перетворень утворюється спирт 3-метил-3-гексанол.

2. Напишiть схеми одержання пiкринової кислоти iз хлоробензолу, фенолу, бензолсульфокислоти. Розв’язок:

Пікринова кислота – це тривіальна назва 2,4,6-тринітрофенолу і синтезувати його в одну стадію неможливо. Щоб одержати пікринову кислоту з хлорбензолу (хлоробензену) або бензол сульфокислоти (бензенсульфокислоти) необхідно спочатку перетворити їх на фенол:

При дії концентрованої нітратної кислоти фенол перетворюється на пікринову кислоту:

2. З бензолу отримайте о-нітрофенол, м-нітрофенол, п-нітрофенол. Розв’язок:

Щоб одержати о-і п-нітрофеноли із бензолу необхідно спочатку синтезувати фенол за наступною схемою:

При обробці фенолу розведеною нітратною кислотою при кімнатній температурі утворюється суміш о- і п-нітрофенолів:

Щоб одержати м-ізомер, необхідно спочатку синтезувати нітробензол (нітробензен):

Діючи на нітробензол хлором в присутності хлориду алюмінію, можна одержати м-нітрохлоробензол (м-нітрохлоробензен):

2. Яку будову має сполука складу С₅Н₁₂О, якщо вiдомо, що вона ре­агує з натрiєм, при окисненнi дає сполуку складу С₅Н₁₀О, а продукт її внутрiшньомолекулярної дегiдратацiї пiсля озонолiзу утворює ацетон i оцтовий альдегiд?

   Розв’язок:

Виходячи з того, що сполука формули С₅Н₁₂О має у своєму складі кисень, її брутто-формула відповідає аліфатичним спиртам або етерам, крім того реагує з натрієм, відповідно вона є аліфатичним спиртом. При окисненні утворює сполуку, яка містить на два атоми водню менше і перетворюється на карбонільну сполуку. В результаті внутрiшньомолекулярної дегідратації вихідний спирт перетворюється на алкен. Алкен при озонолізі і подальшому гідролізі утворює ацетон (пропанон) і оцтовий альдегід (етаналь), тому потрібно виходити з кінцевих продуктів, конструюючи вихідний алкен.

Таким чином, вихідна сполука – 3-метил-2-бутанол (3-метилбутанол-2).

2. Запропонуйте найкращi методи синтезу iз етанолу - бромистого етилу, етилену, етилату натрію, етилпропіонату. Розв’язок:

Щоб синтезувати бромистий етил (бромоетан) із етанолу необхідно подіяти, наприклад, Фосфор (V) бромідом на спирт:

Для синтезу етилену необхідно подіяти на спирт водовіднімаючим засобом при нагріванні, наприклад концентрованою сульфатною кислотою:

Етилат натрію одержують, діючи на спирт металічним натрієм:

Етилпропіонат (етиловий естер пропіонової кислоти) – продукт реакції естерифікації між етанолом і пропіоновою кислотою: