Добування та хімічні властивості алканів, алкенів, алкінів та алкадієнів.

1. За допомогою яких реакцій можна перетворити 3-метилбутен-1 (3-метил-1-бутен) на 3-метилбутін-1 (3-метил-1-бутін). Як можна відрізнити ці сполуки за допомогою хімічних реакцій. Розв’язок:

Починати розв’язувати задачу необхідно з написання структурних формул вихідної сполуки та сполуки, яку пропонується синтезувати:

Отже, в задачі пропонується „перетворити” подвійний зв’язок на потрійний без зміни його положення. Найпростіше це можна зробити, перетворивши 3-метилбутен-1 на його дигалогенопохідну

яка легко перетворюється на 3-метилбутін-1 відщепленням двох молекул HCl під дією спиртового розчину лугу:

Щоб розрізнити ці сполуки 3-метибутен-1 і 3-метилбутін-1, необхідно згадати якісну реакцію на алкіни з аміачним розчином срібла або міді (I), в результаті якої водень при атомі вуглецю з потрійним зв’язком заміщується на метал і утворюються солі – ацетиленіди:

Алкени в цю реакцію не вступають.

2. Які сполуки утворюються при діі натрію на суміш 1-іодобутану та 2-іодопропану. Для однієї з одержаних сполук напишіть рівняння реакції радикального заміщення. Розв’язок:

Оскільки йде мова про суміш двох галогеналканів (1-іодобутану та 2-іодопропану), необхідно писати всі можливі варіанти проходження реакції (реакції Вюрца):

або між двома різними галогеналканами:

або при взаємодії двох молекул 1-іодобутану:

чи 2-іодопропану:

Отже, в результаті реакції утворюється суміш 2-метилгексану, н-октану та 2,3-диметилбутану.

Класичним прикладом реакції радикального заміщення для насичених сполук є реакція з галогенами під дією УФ-опромінення, яке обумовлює розпад на вільні радикали молекул галогену. Оскільки реакція є радикальною, утворюється суміш всіх можливих продуктів заміщення, але слід враховувати, що найбільш рухливим є водень при третинному атомі вуглецю, а найменш рухливим є водень при первинному вуглецевому атомі. Наприклад, для 2,3-диметилбутану в результаті реакції радикального заміщення у великій кількості буде утворюватися 2-хлор-2,3-диметилбутан:

3. За допомогою яких якісних реакцій можна відрізнити етан, етилен та ацетилен? Розв’язок:

Найлегше відрізнити насичену сполуку (етан) від ненасичених етилену та ацетилену за реакцією знебарвлення бромної води. Насичені сполуки за нормальних умов не реагують з галогенами, а алкени та алкіни легко знебарвлюють бромну воду (розчин брому у воді):

Отже, сполука, яка не прореагувала, є етан.

Наступним кроком є проведення якісної реакції на потрійний зв’язок з аміачним розчином оксиду срібла (Ag₂O+NH₄OH), яка супроводжується виділенням осаду ацетиленіду срібла:

Етилен не взаємодіє з цим реагентом:

4. Яку будову мав вуглеводень, озонід якого при гідролізі утворив метилетилкетон (2-бутанон) і пропіоновий альдегід (пропаналь)? Подійте на цей вуглеводень бромом, бромоводнем, розведеним розчином KMnO₄, хромовою сумішшю (K₂Cr₂O₇ +H₂SO₄).

Розв’язок:

Розв’язок задачі починаємо з написання структурних формул карбонільних сполук, що утворюються в результаті розкладу озоніду:

Вихідна сполука має містити подвійний зв’язок між тими атомами вуглецю, які після розкладу озоніду входять до складу карбонільних груп, тобто, між С-1 пропіонового альдегіду та С-2 метилетилкетону:

Отже, вихідною сполукою є 3-метилгексен-3 (3-метил-3-гексен), для якого пишемо реакцію озонолізу та розкладу озоніду, що утворився:

Тепер можна перейти до написання інших реакцій вихідного 3-метилгексену-3, запропонованих умовою задачі. Перші дві реакції – реакції приєднання:

Друга реакція приєднання відбувається за правилом Марковнікова. Дві наступні реакції (з розведеним розчином перманганату калію та хромовою сумішшю) є реакціями окиснення. Окиснення розведеним розчином перманганату калію призводить до утворення гліколей (реакція Вагнера):

Хромова суміш призводить до більш глибокого окиснення із розривом ланцюгу атомів вуглецю за місцем подвійного зв’язку та утворенням кетонів і альдегідів, причому останні далі окислюються до карбонових кислот: