1.4. Гетероциклические соединения

Гетероциклические соединения являются самым многочисленным и многообразным по набору родоначальных структур классом органических соединений. Естественно, что это создало многочисленные трудности при разработке номенклатуры этих соединений. Поэтому в правилах ИЮПАК для 47 наиболее известных и широко распространенных гетероциклических структур оставлены тривиальные названия. Эти структуры могут быть использованы для составления названий более сложных структур, полученных методом конденсации. Ниже приведены примеры названий и нумерации некоторых таких родоначальных систем:

Нумерация гетероцикла всегда (кроме изохинолина) начинается с гетероатома, причем в фуране, тиофене, пирроле и пиридине направление дальнейшей нумерации зависит от расположения заместителей, а в остальных соединениях она жестко фиксирована и не зависит от расположения и старшинства заместителей.

Названия всех остальных гетероциклических систем составляются по номенклатуре ИЮПАК в соответствии с расширенной системой Ганча-Видмана. По этой системе слово названия составляется из приставки, корня и суффикса. В приставке отражаются вид и количество гетероатомов, в корне – размер цикла, в суффиксе – насыщенность цикла.

Гетероатомы обозначаются приставками в соответствии с табл. 1.

Таблица 1

Приставки, обозначающие гетероатом

в гетероциклических соединениях

Элемент	Валентность	Приставка	Элемент	Валентность	Приставка
Кислород Сера Селен Теллур Азот Фосфор Мышьяк Сурьма	II II II II III III III III	окса- тиа- селена- теллура- аза- фосфа- арса- стиба-	Висмут Кремний Германий Олово Свинец Бор Ртуть	III IV IV IV IV III II	висмута- сила- герма- станна- плюмба- бора- меркура-

Все приставки оканчиваются на букву «а». Она опускается перед следующей гласной буквой. Если в цикле имеется более одного гетероатома, то они перечисляются в порядке, указанном в табл. 1. Если в гетероцикле имеется несколько одинаковых гетероатомов, то его обозначение сопровождаются умножающей приставкой. Например: «оксатиа», «оксаза», «оксадиаза».

Обозначения размера цикла в корне слова и насыщенности цикла в суффиксе приведены в табл. 2. В ней под ненасыщеными подразумеваются гетероциклы, содержащие максимальное коли-

Таблица 2

Обозначение размера цикла и степени ненасыщенности цикла

в названиях гетероциклических соединений

Корень		Суффикс
Размер цикла	Обозначение	Азотсодержащие циклы		Циклы, не содержащие азота
		Ненасыщенные	насыщенные	Ненасыщенные	насыщенные
3 4 5 6 7	-ир- -ет- -ол- -ин- -еп-	-ин    -ин	-идин -идин -идин	-ен    -ин	-ан -ан -ан -ан -ан

чество некумулированных двойных связей при валентности гетероатомов, указанной в табл. 1. В 4-, 5- и 6-членных циклах этот суффикс опускается. В насыщенных азотсодержащих гетероциклах с размером цикла  6 насыщенность обозначается не суффиксом, а приставкой «пергидро-» к названию соответствующего ненасыщенного гетероцикла.

Нумерация гетероцикла проводится следующим образом. Если в цикле имеется один гетероатом, то он получает номер 1, а направление нумерации определяется заместителями. Если в цикле больше одного гетероатома, то элемент, стоящий в табл. 1 выше, получает номер 1, а элемент, стоящий ниже, определяет направление нумерации. Среди одинаковых элементов наименьший номер получает атом, содержащий атом водорода.

Применение этих правил продемонстрировано на нижеприведенных примерах: