ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ

ГОУВПО

«ВОРОНЕЖСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ ТЕХНОЛОГИЧЕСКАЯ АКАДЕМИЯ»

КАФЕДРА ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Номенклатура органических соединений Методические указания к изучению темы курса органической химии

Для студентов, обучающихся по направлениям 240500 –«Химическая технология высокомолекулярных соединений и полимерных материалов» (специальность 240502); 280200 – «Защита окружающей среды» (специальности 280201, 280202), 260200 – «Производство продуктов питания из растительного сырья» (специальности 260201- 260204); 260300 – «Технология сырья и продуктов животного происхождения» (специальности 260301- 260303); 260500 – «Технология продовольственных продуктов специального назначения и общественного питания» (специальность 260501); 240900 – «Биотехнология» (специальность 240902),

дневной формы обучения

ВОРОНЕЖ

2010

УДК 547 (076.5)

Номенклатура органических соединений: метод. указания к изучению темы курса орган. химии [Текст] / Воронеж. гос. технол. акад.; Сост. В.М. Болотов, А.И. Щербань, В.В. Хрипушин. Воронеж, 2010. 28 с.

Методические указания разработаны в соответствии с требованиями ГОС ВПО подготовки инженеров по направлениям 240500 –«Химическая технология высокомолекулярных соединений и полимерных материалов» (специальность 240502); 280200 – «Защита окружающей среды» (специальности 280201, 280202), 260200 – «Производство продуктов питания из растительного сырья» (специальности 260201- 260204); 260300 – «Технология сырья и продуктов животного происхождения» (специальности 260301- 260303); 260500 – «Технология продовольственных продуктов специального назначения и общественного питания» (специальность 260501); 240900 – «Биотехнология» (специальность 240902) и предназначены для закрепления теоретических знаний дисциплины цикла ЕН.05. Даны указания для составления названий различных классов органических соединений по заместительной и радикально функциональной номенклатурам IUPAC.

Составители доценты

В.М. БОЛОТОВ, А.И.ЩЕРБАНЬ, В.В.ХРИПУШИН

Научный редактор профессор В.М.БОЛОТОВ

Рецензент доцент ВГУ А.С.СОЛОВЬЁВ

Печатается по решению редакционно-издательского совета

Воронежской государственной технологической академии

 Болотов в.М., Щербань а.И., Хрипушин в.В., 2010

• Гоувпо «Воронеж. Гос. Технол. Акад.», 2010

Оригинал-макет данного издания является собственностью Воронежской государственной технологической академии, его репродуцирование (воспроизведение) любым способом без согласия академии запрещается.

Номенклатура органических соединений развивалась и совершенствовалась по мере развития самой органической химии. На первоначальном этапе использовались случайные названия, связанные или с источником вещества (молочная кислота, кофеин), или способом получения (пирогаллол), или свойством вещества и т. д. Такая номенклатура называется тривиальной и ее главный недостаток заключается в том, что название никоим образом не связано со структурой вещества. Часто одному и тому же веществу разные авторы присваивали разные названия, что приводило к неизбежной путанице. Поэтому к середине XIX века возникла необходимость создания научной номенклатуры с определенными правилами составления названий. Эти правила должны были решить двуединую задачу: по известной формуле вещества написать однозначное название, а по известному названию – однозначную формулу. В их основу был положен принцип, составляющий основу и всех последующих номенклатур: молекула разбивается на фрагменты, каждому фрагменту присваивается стандартное, общепринятое название, а затем – по определенным правилам – из этих названий составляется слово, которое и является названием вещества. Так как с каждой частью этого слова можно соотнести строго определенный фрагмент молекулы, то становится возможной и обратная задача  составление формулы по названию.

Первые такие правила были созданы в рамках теории типов. Эта номенклатура получила название рациональной. Она быстро завоевала признание, так как правила были простыми: все соединения рассматривались как производные простейшего члена гомологического ряда, у которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы. Название соединения составлялось из названий радикалов и названия родоначального соединения.

Однако очень скоро оказалось, что по этим правилам трудно, а зачастую и невозможно составить названия соединений со сложной структурой. Поэтому снова возникла потребность создания новых, более эффективных правил. Они были подготов­лены специальной комиссией и доложены на Женевском кон­грессе в 1892 году, почему эта номенклатура и получила название женевской номенклатуры. Она составляла свод из 62 правил, ус­танавливающих порядок составления названий. Основное пре­имущество женевской номенклатуры перед рациональной заклю­чалось в том, что в ней за основу выбиралась не минимальная, а максимальная часть молекулы – ее родоначальный углеводород­ный скелет. Поэтому радикалы получались более простыми и не возникало больших проблем с их названиями. Второе важное усовершенствование касалось полифункциональных соединений – основной проблемы рациональной номенклатуры. В женевской номенклатуре появилась возможность назвать любое количество функциональных группировок в виде приставок или суффиксов.

Правила женевской номенклатуры в основном касались соединений алифатического ряда и требовали дальнейшей разработки. Она велась практически непрерывно, а с 1922 года – специальной комиссией по номенклатуре Международного союза чистой и прикладной химии (IUPAC), которая периодически публиковала усовершенствованные правила, которые теперь называются номенклатурой ИЮПАК.

Огромное многообразие и сложность органических соединений так и не позволили соз­дать единые правила, основанные на одном принципе составления названий. Поэтому со­временная номенклатура ИЮПАК включает в себя несколько типов номенклатур. Наиболее употребительными являются заместительная, в которой основой названия служит один фрагмент, а все остальные части молекулы рассматриваются как заместители водорода в основном фрагменте, и радикало-функцио­нальная, в которой в основе названия лежит наименование функциональной группы, к кото­рому присоединяются наименования радикалов. Реже используются: объединительный тип номенклатуры, когда название соединения составляется из названий двух (или более) равно­правных фрагментов, и заменительный, применяемый тогда, когда в цепи или цикле атомы углерода заменены на неуглеродные атомы. В дальнейшем будут рассмотрены только два первых типа номенклатур. Естественно, что ниже приведены только самые основные правила и закономерности составления названий, но их вполне достаточно, чтобы освоить курс органической химии. При необходимости обращайтесь к первоисточнику: «Номенклатурные правила IUPAC по химии». Т. 2. М., ВИНИТИ, 1979.