Окремі представники кетонокислот. Пировиноградна кислота.

Найпростіший по будові є α-оксопропіонова кислота, яку зазвичай називають пировиноградною кислотою. У назві відображається спосіб її добування –нагріванням виноградної (винної) кислоти.У процесі цієї реакції молекула винної кислоти втрачає двоокись вуглецю і воду:

Н ООС – СН – СН – СООН СН₂ = С – СООН  СН₃ – С – СООН

   

ОН ОН ОН О

Пировиноградна кислота – рідина з характерним запахом.При подільшомунагріванні вона втрачає ще одну молекеулу двоокисі вуглецю і перетворюється у оцтовий альдегід:

СН₃ – СО – СООН СН₃ – СНО

Подібна реакція декарбоксилірування при нагріванні характерна і для інших α-кетокислот.

Завдання для виконання самостійної роботи

Відповісти на запитання:

1. Що називають дубильними речовинами?

2. Добування дубильних кислот.

3. Використання дубильних речовин у промисловості.

4. Катехін – це …?

5. Галова кислота та її відношення до дубільних речовин.

САмостійна робота № 8

Тема: Нітросполуки. Аміди. Нітрили. Органічні сполуки сірки. Азо- і діазосполуки, їх характеристика.

Повинні знати: засоби добування, властивості, застосування нітросполук, окремі представники

Повинні вміти: писати структурні формули нітросполук, амідів, нітрилів, органічних сполук сірки

План.

1. Засоби добування нітросполук.

2. Нітробензол.

3. Сечовина, її властивості.

4. Азо- і діазосполуки, їх властивості.

5. Аліфатичні діазосполуки.

6. Аміди кислот.

7. Нітрили кислот.

8. Акрилонітрил в хімічній промисловості.

9. Органічні сполуки сірки.Застосування та добування.

Загальні методичні вказівки Засоби добування нітросполук.

Нітросполуками називаються речовини, які містять у молекулі нітрогрупу (-NO₂), азот якого пов’язаний з атомом вуглецю. У склад молекули органічної сполуки можуть входити одна або декілька нітрогруп. У залежності від будови радикалу, з яким пов’язана нітрогрупа, розрізняють аліфатичні, аліциклічні, ароматичні та гетероциклічні нітросполуки. Будова нітрогруп відрізняється рядом особливостей, впливаючи на фізичні та хімічні властивості нітросполук.

Добування.Основним засобом добування нітросполук є реакція нітрування. Нітрування може проводитися азотною кислотою, нітрующуюсумішшю (суміш азотної та сірчаної кислот), оксидами азоту. У залежності від будови даної речовини, умов нітрування, характерунітрующого агента під час реакції виникає декілька різних продуктів. Загальна схема реакції має наступний вид:

R – H R – NO₂

чи _{нітрування} чи

Ar – H ArNO₂

Нітрування алканів та циклоалканів може бути здійснено по реакції Коновалова чи у газовій фазі. Нітрування ароматичних сполук – є приклад реакції електрофільного заміщення. Нітрогрупа є замісником другого роду, тому друга та третя нітрогрупи вступають у метаположення. Якщо добування нітробензолу може бути успішно здійснене при температурі 30 – 40⁰С, то введення другої нітрогрупи вимагає більш високої температури 90 – 100⁰С, а третя – 130 – 150⁰С,Ю а також сильного нітруючого агенту.

Для добування первинних або вторинних аліфатичних нітросполук можна використовувати взаємодію галогеналкілів з нітрітами срібла або натрію. У якості побічних продуктів утворюються ефіри азотистої кислоти, які можна легко відділити, так як вони мають значно нижчі температури кипіння, а також у відмінності від нітроалкілів легко гідролізуються водою:

Третинні нітросполуки цим шляхом отримати не можна.