5. Комплексообразование

Эти реакции представляют большой теоретичекий интерес, т.к они в значительной степени определяют возможность использования толуола как растворителя в различных технологических процессах и позволяют оценить роль метильной группы в реакциях, протекающих в ядре.

Метилбензол образует большое число комплексов с соединениями различных классов (ароматические полинитросоединения, тетрацианэтилен, HCl, суперкислотами типа и т.д. Примером такого аддукта является комплекс 1,3,5 – тринитробензол, который получен как в растворе, так и в твердом виде. Показана, что в реакциях, приводящих к комплексам с переносам заряда, например с HCl, бензол, толуол, ксилол – очень близки (константы комплексообразования различаются менее чем в 2 раза). Однако, при образовании σ-комплексов это различие заметно возрастает и для системы достигает сотен раз. Объяснение этому эффекту дается в рамках влияния метильной группы.

6. Реакция электрофильного замещения в ядре

Реакции этого класса в наибольшей степени характерны для толуола и широко используются в многочисленных процессах синтеза красителей, биологически активных и взрывчатых веществ, различных промежуточных продуктов.

7. Алкилирование

Среди многочисленных реакций алкилирования толуола по бензольному кольцу важное место принадлежит взаимодействию с непредельными соединениями в присутствии кислотных катализаторов и кислот Льюиса.

При алкилировании получают такие важные продукты, как этилтолуолы (используются в производстве винилтолуола), метилпропилбензолы (для синтеза креозолов). В качестве алкилирующего реагента могут использовать галогеналкилы в сочетании с хлоридом алюминия (при этом активность реагента уменьшается в ряду F > Cl > Br > I), а также спирты. Введение алкильного заместителя, имеющего в боковой цепи гетероатом, осуществляется при взаимодействия толуола (метилбензола) с оксидом этилена или этиленимином.

В реакциях хлорирования и хлорметалирования особенно ярко проявляется различие в реакционной способности бензола и толуола – она выше второго, в 350 и 112 раз. В то же время для реакции изопропилирования разница составляет всего в 2 раза.

Физические свойства

Бензол, толуол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкости со специфическим запахом. Ароматические углеводороды легче воды и в ней не растворяются, однако легко растворяются в органических растворителях – спирте, эфире, ацетоне.

Физические свойства толуола представлены в таблице 1, 2.

Таблица 1

№ п/п	Свойства толуола	Да/нет	Величина
1	ЛВЖ (легковоспламеняющаяся жидкость)	Да
2	Температура вспышки (град.)		-4,4°С
3	Температура самовозгорания (град.)		552°С
4	Температура кипения (град.)		110,6°С
5	Замерзает	Нет
6	Температура замерзания (град.)	Нет
7	Набирает вязкость	Нет
8	Плотность		0,87 г/см3

Таблица 2