Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«Омский государственный университет»

Кафедра «Химическая технология природных энергоносителей и углеводородных материалов»

Реферат

Тема: Толуол

Выполнил студент I курса,

гр. БТ-111, Калугин Е.В.

Проверил: Слептерев А.А.

Омск 2012

Содержание

1. Введение 3-4

2. Химические и физические свойства 5-10

3. Лабораторный способ получения 11

4. Промышленный способ получения 11-14

5. Область применения 15

6. Список литературы 16

Введение

Т олуол (от исп. Tolu, толуанский бальзам) – химическое соединение, находится в гомологическом ряду ароматических углеводородов (аренов), бесцветная жидкость с характерным запахом, простейший алкиларен. Общая формула класса: C_nH_2n-6 . Толуол  известен под другими названиями: метилбензол, фенилметан, толуен. Метилбензол был впервые получен Пельтье в 1835 году при перегонке сосновой смолы (рис.1).

В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезенного из города Толу в Колумбий- ской республике, в честь которого получил свое название.  Толуол впервые был выделен из толуанского бальзама - желтовато-коричневой смолы южно-американского дерева - toluifera balsamum.

О

Рис.1 Перегонка сосновой смолы

сновным источником толуола с конца XIX века являлось коксохимическое производство, где из 1 тонны коксующихся углей получали 1-1,5 кг толуола, а с середины XX века – нефтепереработка.

 Объем   производства   толуола  в мире десятки млн. тонн в год. В США в продуктах риформинга содержится более 30 млн. тонн  толуола  (1982), однако его основная часть (~90%) не выделяется, а используется в качестве высокооктанового компонента моторных топлив. Производство толуола  в виде индивидуального соединения в 1981 в мире составило 5,5 млн. тонн.

Толуол производится в достаточно больших количествах. Было отмечено, что ряд предприятий выпускают примерно 5000 тонн в год. Следует сказать, что почти все предприятия  поставляют свою продукцию только на внутренний рынок. Таким образом, эксплуатация метилбензола находится на самом низком уровне. Фенилметан бывает нескольких видов и марок: нефтяным, каменноугольным, Марки А, Марки Б и так далее. Различные предприятия производят данный продукт по-разному, каждый использует

свой метод, в результате качество получается разным.

Спрос на толуол (рис.2 бензол, ксилол, толуол) – 2006, 2007, 2009г:

Рис.2 Мировой спрос на АУ, млн. т/год

Химические свойства

Для толуола характерны многочисленные реакции комплексообразования, электрофильного замещения в ядре, радикального замещения по метильной группе, присоединения к ядру и другие. Он практически не обладает сильными кислотными свойствами.

Метилбензол вступает во все реакции электрофильного замещения, свойственные для бензола.

1. Нитрирование:

1-Метил-2-нитробензол 1-Метил-4-нитробензол

2. Хлорирование толуола может производиться путём пропускания через толуол газообразного хлора в присутствии хлорида алюминия (реакция проводится в темноте). Хлорид алюминия играет при этом роль катализатора. В этом случае образуется 2- и 4-замещённый изомеры:

3. Сульфирование метилбензола концентрированой серной кислотой тоже приводит к образованию смеси 2- и 4-замещённого изомеров.

4. Реакции в боковой цепи

Метильная группа в метилбензоле может вступать в определённые реакции, характерные для алканов, но также и в другие реакции, не характерные для алканов. Подобно алканам, метильная группа может галогенироваться по радикальному механизму. Для осуществления этой реакции хлор продувают через кипящий метилбензол в присутствии солнечного света или источника ультрафиолетового излучения:

+ HCl

Обратим внимание, что эта реакция представляет собой замещение. Дальнейшее галогенирование приводит к образованию следующих соединений:

CHCl₂

CCl₃

(Дихлорметил)-бензол

(Трихлорметил)-бензол

Бромирование метилбензола осуществляется при аналогичных условиях и приводит к образованию соответствующих бромозамещающих соединений. Метильная боковая цепь в толуоле подвергается окислению даже такими сравнительно мягкими окислителями, как оксид марганца (IV):

Более сильные окислители, например перманганат калия ( , вызывают дальнейшее окисление: