МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

БАШКИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

Химический факультет

Конспекты

по общему курсу Органической химии

У ф а

2008

Конспекты представляют собой курс лекций по органической химии, читаемый студентам 2- и 3-го курса химического факультета Башкирского государственного университета. Они предназначены для студентов химического и биологического факультетов, будут полезны и для аспирантов при подготовке к сдаче экзамена по специальности «органическая химия».

Составители: проф.М.Г.Сафаров, проф.Ф.З.Галин, проф.Ф.А.Валеев, доц.Л.Х.Файзуллина.

Ч а с т ь п е р в а я

Соединения с открытой цепью

Раздел первый

Углеводороды и их производные

I. Углеводороды

1. Алканы (метановые углеводороды, предельные углеводороды, парафины)

С учетом валентности атомов углерода (4) и водорода (1), а также способности углеродных атомов связываться друг с другом в цепи любой длины, нетрудно записать формулы некоторых предельных углеводородов, отличающихся друг от друга на один углерод:

Получившаяся последовательность соединений называется гомологическим рядом. В данном случае мы имеем гомологический ряд предельных углеводородов. В гомологическом ряду алканов каждый последующий член ряда отличается от предыдущего на группировку атомов СН₂, которая называется гомологической разностью.

В молекулах алканов, которые приведены выше, имеются углеродные атомы, связанные лишь с одним другим углеродом. Их называют первичными. Если углерод связан с двумя другими углеродами – его относят к вторичным. Углерод, связанный с тремя другими углеродами считают третичным. Наконец, углерод в молекуле может быть связан с четырьмя другими углеродами, такой атом называется четвертичным.

Первичными, вторичными и третичными бывают и водородные атомы. Это зависит от того, с каким углеродом в молекуле связан водород.

В молекуле алканов содержится предельно возможное количество водородных атомов в расчете на один углеродный атом. Поэтому их и называют иногда предельными или насыщенными углеводородами. Вообще же в алканах на n углеродных атомов приходится 2n+2 водородных атомов, т.е. общая формула алканов, устанавливающая соотношение между углеродными и водородными атомами в их молекуле, будет: С_n Н_2n+2.

В предельных углеводородах, уже начиная с четвертого члена гомологического ряда, одному и тому же составу С₄Н₁₀ соответствуют разные по строению соединения:

Соединения, имеющие одинаковый состав, но различное строение, называются изомерами. Явление изомерии чрезвычайно распространено в органической химии. Уже составу С₁₀Н₂₂ соответствуют 75 отдельных соединения. Вычислено, что молекулярную формулу С₃₀Н₆₂ имеют 4 111 846 763 индивидуальных соединения.

0. Номенклатура алканов

Возникновение и развитие системы названий органических соединений – номенклатуры – тесно связано с их количеством и сложностью строения.

Когда количество известных соединений было небольшое, им давались названия, так или иначе связанные с их природным источником или характерным свойством. Однако очень скоро эта номенклатура, названная тривиальной, себя исчерпала.

В последующем становилось все очевидней, что название соединения должно быть связано с его строением. В соответствии с принципами этой, рациональной, номенклатуры все алканы считаются происшедшими от родоначальника гомологического ряда – метана, получающимися путем замещения водородных атомов на углеводородные остатки.

При составлении названия по рациональной номенклатуре в рассматриваемом углеводороде выбирается один из углеродов как остаток метана. Желательно, чтобы этот углерод был связан с максимальным числом алкильных радикалов т.к., чем больше радикалов, тем они мельче и их легче называть. Все другие углеродные атомы входят в состав алкилов. В названии соединения перечисляются названия всех радикалов по старшинству. Название завершается словом метан. Например, метановый углеводород с названием по рациональной номенклатуре: метилэтилпропилтрет.бутилметан имеет следующее строение:

Со временем и эта номенклатура перестала справляться с составлением названий для сложных по строению соединений. Поэтому в 1892 году на съезде химиков в Женеве были приняты основы новой номенклатуры, которая с тех пор непрерывно совершенствовалась и дополнялась и в таком виде получила называние систематической (номенклатура ИЮПАК – аббревиатура от английского названия союза химиков: International Union of Pure and Applied Chemistry).

Каждая номенклатура имеет свои достоинства и недостатки. Поэтому на языке современной органической химии используются все три номенклатуры, хотя в основной является систематическая номенклатура.

Познакомимся с основами систематической номенклатуры.

В соответствии с этой номенклатурой за первыми четырьмя членами гомологического ряда оставлены тривиальные названия, далее названия алканов образуются от греческих и латинских (для С₉Н₂₀) числительных с добавлением суффикса ан:

СН₄ метан С₈Н₁₈ октан

С₂Н₆ этан С₉Н₂₀ нонан

С₃Н₈ пропан С₁₀Н₂₂ декан

С₄Н₁₀ бутан С₂₀Н₄₂ эйкозан

С₅Н₁₂ пентан С₃₀Н₆₂ триаконтан

С₆Н₁₄ гексан С₁₀₀Н₂₀₂ гектан

С₇Н₁₆ гептан

Кроме названий гомологического ряда предельных углеводородов, которые приведены выше, для составления названия любого алкана надо еще знать названия одновалентных радикалов. Они получаются путем отрыва водородных атомов от молекулы алканов и свое название получают путем изменения суффикса ан в названии алкана на суффикс ил. Вот строение и названия наиболее часто встречающихся алкильных радикалов:

При составлении названия по систематической номенклатуре придерживаются следующих правил:

1. Выбирается наиболее длинная цепь взаимосвязанных углеродных атомов;

2. Цепь нумеруется, начиная с того конца, куда ближе радикал-заместитель (сумма чисел, обозначающих местоположение алкилов в цепи должно быть наименьшим).

3. Далее составляется название алкана. В названии перечисляются все алкильные заместители по старшинству с указанием их положения в главной цепи. Название завершается названием углеводорода, которому соответствует наиболее длинная цепь. Названия одних и тех же радикалов объединяются.

Изображенный выше углеводород с названием по рациональной номенклатуре метилэтилпропилтрет.бутилметан по систематической номенклатуре получит следующее название: 2,2,3-триметил-3-этилгексан. В этом сложном составном названии цифры называются локантами, триметил- и этил – префиксами (приставками), гекс – корнем слова и ан – суффиксом.

В случае необходимости с правилами ИЮПАК можно познакомиться в книге: 1. Номенклатурные правила IUPAC Том 2. Органическая химия. М., изд. ВИНИТИ (Национ.комитет советских химиков), 896 с. (два полутома), 1979; 2. Дж.Бенкс. Названия органических соединений. М., «Химия», 1980.