8. Алканы. Номенклатура, физические свойства, методы получения.

ПОЛУЧЕНИЕ 1.Действие металлического натрия на моногалогенпроизводные(Реакция Вюрца)

C2H5I+CH3I+2Na=C3H8+2NaI

2. Восстановление непредельных углеводородов

H3C- CH=CH2+H2 H3C-CH2-CH3

3.Сплавление солей карбоновых кислот со щелочью

CH3COONa + NaOH Na2CO3+CH4

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ.

1.Галогенирование

СH4+Cl2=CH3Cl+HCl

2.Нитрование

3.Реакции горения

С5H12+8O2=5CO2+6H2O

4.Сульфохлорирование

CH3(CH2)10CH3+SO2+Cl2 CH3(CH2)10CH2- SO2Cl+HCl CH3(CH2)10CH2- SO2Cl+2NaOH CH3(CH2)10- CH2SO3Na+NaCl Это свойство используется при получении синтетических моющих средств.

По номенклатуре ИЮПАК названия предельных углеводородов характеризуются суффиксом –ан. Первые четыре углеводорода носят исторически сложившиеся названия, начиная с пятого в основе названия углеводорода лежит греческое название соответствующего числа углеродных атомов. Углеводороды с нормальной цепью углеродных атомов имеют следующие названия:

СH4- метан CH3- CH3- этан            CH3-CH2- CH3- пропан CH3-(CH2)2- CH3- бутан CH3-(CH2)3- CH3- пентан CH3-(CH2)4- CH3- гексан

CH3-(CH2)5- CH3- гептан CH3-(CH2)6- CH3- октан CH3-(CH2)7- CH3- нонан CH3-(CH2)8- CH3- декан CH3-(CH2)8- CH3- ундекан CH3-(CH2)10- CH3- додекан

Названия углеводородов с разветвленными цепями строятся следующим образом: 1. За основу названия данного соединения берут название углеводорода, соответствующее числу углеродных атомов главной цепи. Главной цепью углеродных атомов считают: а) самую длинную; б) самую сложную( с максимальным числом разветвлений). Если в углеводороде можно выделить две или несколько одинаково длинных цепей, то за главную выбирают ту из них, которая имеет наибольшее число разветвлений:

,но не

2. После установления главной цепи необходимо перенумеровать углеродные атомы. Нумерацию начинают с того конца цепи, к которому ближе примыкает любой из алкилов. Если разные алкилы находятся на равном удалении от обоих концов цепи, то нумерацию начинают с того конца, к которому ближе радикал с меньшим числом углеродных атомов (метил, этил, пропил и т.д.). Например:

4- изопропил-3-этилоктан (начало нумерации определяет этил)

 

3-метил 6-этилоктан (начало нумерации определяет метил)

5-втор-бутил-3, 8-диэтилундекан (начало нумерации определяет этил у С³

Если же одинаковые радикалы, определяющие начало нумерации, находятся на равном удалении от обоих концов цепи, но с одной стороны их имеется большее число, чем с другой, то нумерацию начинают с того конца, где число разветвлений больше:

2, 2, 4- триметилпентан

2, 3, 6- триметилгептан

Называя соединение, сначала перичисляют заместители в алфавитном порядке( числительные не принимают во внимание), причем перед названием радикала ставят цифру, соответствующую номеру углеродного атома главной цепи, при котором находится данный радикал. После этого называют углеводород, соответствующей главной цепи углеродных атомов, отделяя слово от цифр дефисом. Если углеводород содержит несколько одинаковых радикалов, то число их обозначают греческим числительным( ди, три, тетра и т. д.) и ставят перед названием этих радикалов, а их положение указывают, как обычно, цифрами, причем цифры разделяют запятыми, располагая в порядке их возрастания и ставят перед наванием данных радикалов, отделяя их от него дефисом.