Ароматические кислоты

Классификация

Чисто ароматические (группа СООН связана с ядром)		жирно-ароматические (группа СООН связана с углеродом боковой цепи)
одноосновные	многоосновные
бензойная	фталевая	Фенилуксусная	Терефталевая
о-толуиловая, изомеры – м-толуиловая, п-толуиловая	изофталевая	-фенилмасляная	1,3,5-бензолтрикарбоновая
		Коричная ( -фенилакриловая)

Способы получения

Общие способы.

1. Через нитрилы:

HOH

C₆H₅CH₂Br + KCN KBr + C₆H₅-CH₂=C N NH₃ + C₆H₅-CH₂-COOH

бензилбромид нитрил фенилуксусной кислоты фенилуксусная кислота

2. Через Мg-органические соединения:

   CO2 С6H5Cl+Mg C6H5MgCl		HOH		+Mg(OH)Cl
   фенилхлорид	фенилмагнийхлорид		бензойная кислота

3. Гидролизом тригалоидпроизводных:

   	+ 2H2O 3 HCl +
   бензотрихлорид

4. Окислением ароматических спиртов, альдегидов, кетонов.

2О

C ₆H₅CH₂OH C₆H₅COOH

бензиловый спирт

О

бензальдегид

Физические свойства

Кристаллические бесцветные вещества, плохо растворимые в холодной воде (лучше при нагревании), обладают высокими температурами плавления (бензойная кислота – 122⁰С, п-толуиловая – 181⁰С), возгоняются.

Химические свойства

Проявляют общие свойства карбоновых кислот, т.е.

1. кислотная диссоциация

   C6H5COO- + H+

2. образование солей

   + NaOH

   +HOH

3. образование сложных эфиров

+C2H5OH

+HOH

хлорангидридов, амидов

+NH2C2H5

Особенности свойств:

1. Кислоты, у которых группа –СООН связана непосредственно с ядром, обладают более сильными кислотными свойствами по сравнению с кислотами жирного ряда (за исключением муравьиной кислоты).

При введении в ароматическое ядро электронодонорных групп константа диссоциации уменьшается, при введении электроноакцепторной группы – увеличивается.

2. Образование хлорангидридов может происходить не только при действии PCl₅

+ PCl5

+

+ HCl

но и другими путями:

а) при непосредственном действии хлора на ароматические альдегиды. Хлор при этом замещается Н в альдегидной группе, т.к. нет подвижного водорода в -положении.

+ Cl2 HCl +

3.Реакции в ароматическом ядре.

Реакции электрофильного замещения в ядре затруднены, т.к. группа СООН обедняет ядро электронами.

+ HNO3 [H2SO4]

32.Полициклические ароматические углеводы