I. Реакции подвижного водорода в группе он

1) Фенолы, в отличие от спиртов, проявляют вполне выраженные кислотные свойства.

а) образуют солеобразные соединения – феноляты со щелочью;

		+ NaOH -HOH

2) о-алкилирование фенолов приводит к образованию простых эфиров фенолов. Осуществляется чаще всего действием галоидных алкилов на феноляты.

C₆H₅Ona + ICH₃ C₆H₅OCH₃ + NaI

метилфениловый эфир

3) о-ацилирование фенолов приводит к образованию сложных эфиров фенолов. Осуществляется обычным образом – действием хлорангидридов или ангидридов кислот на фенолы.

С6H5ONa +				+ NaCl
фенолят натрия	хлорангидрид пропионовой кислоты		фенилпропианат

II. Реакции электрофильного замещения в ядре

1) Бромирование

Под действием бромной воды идет замещение всех трех атомов водорода в о- и п-положении.

	+ 3 Br2 3 HBr +
		2,4,6-трибромфенол (белый осадок)

При избытке брома бромирование может идти дальше, но с перестройкой бензольного кольца на хиноидное, что сопровождается изменением окраски.

2) Нитрование

Реакция нитрования протекает уже при комнатной температуре под действием разбавленной азотной кислоты.

При нитровании избытком HNO₃ образуется тринитрофенол.

+ 3 HONO2 3 H2O +

(это сильное взрывчатое вещество – пикриновая кислота).

Обладает сильными кислотными свойствами благодаря сильному оттягиванию электронов тремя электроноакцепторными группами NO₂.

3. Сульфирование.

		комн.
	+ HOSO2OH конц.	-H2O	o-феносульфокислота
		нагр.

п-фенолсульфокислота

III. Окислительно-восстановительные реакции

1) Окисление фенолов протекает очень легко даже под действием кислорода воздуха при комнатной температуре (этим объясняется появление окраски). Различными окислителями фенолы окисляются до разных состояний.

				O H2O +
	+ O		пирокатехин		о-бензохинон
				O H2O +

гидрохинон п-бензохинон

1. Восстановление фенолов.

Протекает трудно.

а) При перегонке в присутствии Zn-пыли фенол восстанавливается до углеводорода.

C₆H₅OH + Zn ZnO + C₆H₆

б) действие водорода в присутствии катализатора группу ОН не затрагивает (гидрируется ядро), т.е.

	Ni + 3 H2
		циклогексанол