Нахождение в природе

Содержится во многих растительных и животных жирах в виде сложных эфиров — глицеридов, содержание олеиновой кислоты в оливковом масле — до 81 %, в арахисовом — до 66 %, в подсолнечном — до 40 %, в говяжьем жире 41-42 %, в свином — 37-44 %, в тресковом — 30 %.

Применение

Олеиновая кислота и ее эфиры применяют для получения лакокрасочных материалов, как пластификаторы. Применяется в мыловарении, а также широко применяется (в качестве СОЖ) при обработке резанием труднообрабатываемых высоколегированных (нержавеющих) сталей и сплавов. Применяется также для доводки уплотнительных поверхностей из коррозионных, нержавеющих сталей и твёрдых сплавов, съём металла до 22 мкм. (источник РД 24.023.53-90)

Химические свойства.

Чистая олеиновая кислота представляет собой маслообразную жидкость с относительной плотностью 0,900 (при 12° С), не имеющую ни запаха, ни вкуса. На холоду она затвердевает в кристаллическую массу, плавящуюся при 14° С; т. кип. 223° С (при 10 мм рт. ст.).

Отсутствие разветвлений углеродной цепи в молекуле олеиновой кислоты и положение двойной связи, т. е. правильность формулы

устанавливается на основании того, что при окислении ее перманганатом в щелочной среде получаются нормальная пеларгоновая кислота СН₃—(СН₂)₇—СООН и нормальная азелаиновая кислота НООС—(СН₂)₇—СООН.

При действии озона на олеиновую кислоту получается продукт присоединения (озонид) строения

который при кипячении с водой дает альдегид СН₃(СН₂)₇ СНО, отвечающий пеларгоновой кислоте, и полуальдегид азелаиновой кислоты СНО(СН₂)₇СООН.

Восстановлением олеиновой кислоты водородом в присутствии катализаторов получается кислота нормального строения, а именно стеариновая кислота; этим подтверждается, что молекула олеиновой кислоты содержит неразветвленную цепь атомов углерода.

Щелочные соли олеиновой кислоты легче растворимы в воде, чем мыла, образованные твердыми жировыми кислотами. Так же как и последние, они высаливаются из концентрированных водных растворов поваренной солью. Мыла олеиновой кислоты находят значительное применение в технике, например для промывания шерсти и пр. Свинцовая соль (С₁₈Н₃₃О₂)₂Pb, растворимая в эфире, применяется в медицине (свинцовый пластырь).

В присутствии небольших количеств азотистой кислоты жидкая олеиновая кислота превращается в стереоизомерную элаидиновую кислоту с т. пл. 51—52° С.

Олеиновая и элаидиновая кислоты, присоединяя бром, дают две стереоизомерные дибромстеариновые кислоты, а при осторожном окислении перманганатомв щелочной среде — две стереоизомерные диоксистеариновые кислоты. Под влиянием серной кислоты олеиновая и элаидиновая кислоты присоединяютмолекулу воды, давая одну и ту же оксистеариновую кислоту C₁₇H₃₄(OH)COOH.

Яблочная кислота

яблочная кислота

| Молярная масса 134 г/моль

| брутто-формула C4H6O5

Яблочная кислота (оксиянтарная кислота, гидроксибутандиовая кислота) НООС-СН(ОН)-СН₂-СООН — двухосновная оксикарбоновая кислота. Бесцветные гигроскопичные кристаллы, отлично растворимые в воде и этиловом спирте. Температура плавления 100 °C. Впервые выделена шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле (Carl Wilhelm Scheele) в 1785 году из незрелых яблок. Соли и анионы яблочной кислоты — малаты.