Итоговый контроль знаний студентов по учебной дисциплине «гетероциклические соединения» (банк тестовых заданий)

Вопрос 1

Установите соответствие

Классификация ГЦС:

а. ГЦС с конденсированными кольцами

б. пятичленные ГЦС с двумя атомами азота

в. шестичленные ГЦС с двумя атомами азота

Гетероциклические соединения:

1. пиразол

2. индол

3. имидазол

4. хинолин

5. пиримидин

6. пурин

Вопрос 2

Установите соответствие

Классификация ГЦС:

а. кислородсодержащие ГЦС

б. азотсодержащие ГЦС

в. серусодержащие ГЦС

Гетероциклические соединения:

1. пиридин

2. оксазол

3. имидазол

4. фуран

5. пурин

6. тиазол

Вопрос 3

Установите соответствие

Классификация ГЦС:

а. пятичленные ГЦС с одним гетероатомом

б. шестичленные ГЦС с одним гетероатомом

Гетероциклические соединения:

1. пиррол

2. хинолин

3. фуран

4. пиридин

5. пиперидин

6. тиофен

7. акридин

Вопрос 4

Установите соответствие

Классификация ГЦС:

а. пятичленные ГЦС с несколькими гетероатомами

б. шестичленные ГЦС с несколькими гетероатомами

Гетероциклические соединения:

1. тиазол

2. барбитуровая кислота

3. оксазол

4. пиразол

5. имидазол

6. урацил

7. пиримидин

Вопрос 5

Установите соответствие

Классификация ГЦС:

а. пятичленные ГЦС с одним гетероатомом

б. шестичленные ГЦС с одним гетероатомом

в. ГЦС с конденсированными кольцами

Гетероциклические соединения:

1. пиридин

2. дигидропиррол

3. пиперидин

4. триптофан

5. фуран

6. -пиколин

Вопрос 6

Установите соответствие

Номенклатура ГЦС:

а. производные пурина

б. производные пиримидина

Гетероциклические соединения:

1. аденин

2. гуанин

3. урацил

4. кофеин

5. цитозин

6. мочевая кислота

7. барбитуровая кислота

Вопрос 7

Установите соответствие

Классификация ГЦС:

а. кислородсодержащие ГЦС

б. азотсодержащие ГЦС

в. серусодержащие ГЦС

Гетероциклические соединения:

1. пиррол

2. индол

3. тиазол

4. тиофен

5. хинолин

Вопрос 8

Установите соответствие

Классификация ГЦС:

а. гетероциклы с одним гетероатомом

б. гетероциклы с двумя гетероатомами

Гетероциклические соединения:

1. пиррол

2. оксазол

3. никотиновая кислота

4. имидазол

5. хинолин

6. пиразол

7. пиримидин

Вопрос 9

Установите соответствие

Классификация ГЦС:

а. пирролин

б. 2-оксипиридин

в. 2,5-диметилтиофен

г. -пиколин

д. гуанин

Формулы ГЦС:

Вопрос 10

Установите соответствие

Номенклатура ГЦС:

а. никотиновая кислота

б. пиколиновая кислота

в. изоникотиновая кислота

Формулы ГЦС:

Вопрос 11

Установите соответствие

Номенклатура ГЦС:

а. пиразол

б. пиперидин

в. имидазол

г. пиримидин

д. гексагидропиридин

Формулы ГЦС:

Вопрос 12

Выберите правильный ответ

Производные пиррола:

• никотиновая кислота

• индол

• пиколин

• скатол

• пирролидин

• порфин

Вопрос 13

Установите соответствие

Номенклатура ГЦС:

а. тетрагидропиридин

б. -пиридинкарбоновая кислота

в. пирослизевая кислота

г. пиперидин

д. изоникотиновая кислота

е. -фуранкарбоновая кислота

Формулы ГЦС:

Вопрос 14

Установите соответствие

Номенклатура ГЦС:

а. N-ацетилпиррол

б. дигидрофуран

в. пиримидин

г. тиазол

д. индоксил

Формулы ГЦС:

Вопрос 15

Выберите правильный ответ

Гибридизация атомов, входящих в состав пиридина:

• sp

• sp²

• sp³

Вопрос 16

Установите соответствие

Номенклатура ГЦС:

а. дигидропиррол

б. пирролидин

в. пирролин

г. скатол

д. -метилиндол

е. тетрагидропиррол

Формулы ГЦС:

Вопрос 17

Выберите правильный ответ

Гибридизация атомов, входящих в состав пиррола:

• sp

• sp²

• sp³

Вопрос 18

Установите соответствие

Номенклатура ГЦС:

а. -пиколин

б. 2,4-диметилпиридин

в. никотинамид

г. 2,4-лутидин

д. витамин РР

е. 2-метилпиридин

Формулы ГЦС:

Вопрос 19

Установите соответствие

Ароматические соединения:

а. бензол

б. пиррол

в. пиридин

Показатели строения:

1. дипольный момент = 2,3D

2. дипольный момент = 0D

3. дипольный момент = 1,7D

4. вектор дипольного момента направлен в кольцо

5. вектор дипольного момента направлен из кольца

6. Е делокализации = 150 кДж/моль

7. Е делокализации = 130 кДж/моль

8. Е делокализации = 110 кДж/моль

Вопрос 20

Выберите правильный ответ

Мезоструктура пиррола:

• 

• 

• 

Вопрос 21

Выберите правильный ответ

Вектор дипольного момента пиррола направлен:

• из кольца

• в кольцо

• отсутствует

Вопрос 22

Выберите правильный ответ

Основные признаки строения пиридина:

• все связи выравнены

• все связи не выравнены

• пиридин − правильный шестиугольник

• пиридин − неправильный шестиугольник

• Е делокализации пиридина меньше Е делокализации бензола

• Е делокализации пиридина больше Е делокализации бензола

• молекула плоская

• молекула неплоская

Вопрос 23

Выберите правильный ответ

Мезоструктура пиридина:

• 

Вопрос 24

Установите соответствие

Химические свойства пиридина:

а. реакция сульфирования

б. реакция нитрования

в. реакция гидроксилирования

г. реакция аминирования

Протекают при действии:

1. КОН, t = 300 °C

2. олеум, t = 240 °C

3. NaNH₂

4. KNO₃, H₂SO₄, t = 300 °С

5. H₂SO₄ (раствор)

6. HNO₃ (раствор)

Вопрос 25

Выберите правильный ответ

Реакции, характерные для пиридина:

• аминирования

• алкилирования

• бромирования

• ацилирования

• нитрования

• сульфирования

Вопрос 26

Выберите правильный ответ

Конечным продуктом восстановления пиррола является:

• пирролин

• дигидропиррол

• пирролидин

Вопрос 27

Выберите правильный ответ

Сульфирование пиррола проводится в присутствии:

• K₂SO₄ + HNO₃

• H₂SO₄ (конц.)

• H₂SO₄ (раствор)

Вопрос 28

Выберите правильный ответ

Нитрование протекает легче:

• у пиридина

• у α-аминопиридина

• у α-нитропиридина

Вопрос 29

Установите соответствие

Химические свойства пиррола:

а. реакция восстановления

б. реакция нитрования

в. реакция сульфирования

Протекают при действии:

1. HNO₃ (раствор)

2. CH₃COONO₂

3. Zn + CH₃COOH

5. H₂SO₄ (раствор)

Вопрос 30

Выберите правильный ответ

Проявление диенового характера наиболее характерно для:

• пиррола

• тиофена

• фурана

Вопрос 31

Выберите правильный ответ

Гидроксилирование пиридина протекает с образованием:

• α-оксипиридина

• β-оксипиридина

• пирролина

• пиридинкарбоновой кислоты

Вопрос 32

Выберите правильный ответ

Активность в протекании S_Е-реакций ослабевает в ряду:

• пиррол – тиофен – фуран

• тиофен – пиррол – фуран

• фуран – тиофен – пиррол

Вопрос 33

Выберите правильный ответ

Нитрование пиррола осуществляется при действии:

• NaNO₃ + H₂SO₄

• HNO₃ (конц.)

• CH₃COONO₂

• HNO₃ (разб.)

Вопрос 34

Выберите правильный ответ

Соединение ряда бензола, по химическому поведению в наибольшей степени напоминающее пиридин:

• фенол

• толуол

• нитробензол

• анилин

Вопрос 35

Выберите правильный ответ

Основные свойства гетероциклов уменьшаются в последовательности:

• пиррол – пиридин – пиперидин

• пиперидин – пиридин – пиррол

• пиридин – пиперидин – пиррол

Вопрос 36

Установите соответствие

Влияние электроотрицательности гетероатома на свойства ГЦС:

а. большая электроотрицательность

б. меньшая электроотрицательность

Свойства ГЦС:

1. проявляют большую ацидофобность

2. проявляют меньшую ацидофобность

3. затрудняются А-реакции

4. облегчаются А-реакции

5. проявляют в большей степени диеновый характер

6. проявляют в меньшей степени диеновый характер

7. возрастает Е делокализации

8. уменьшается Е делокализации

Вопрос 37

Выберите правильный ответ

Таутомерия возможна для:

• пиридина

• 2-оксипиридина

• 3-оксипиридина

• 2-оксипиррола

Вопрос 38

Выберите правильный ответ

Ацидофобность проявляют:

• пиридин

• пиррол

• фуран

• тиофен

Вопрос 39

Выберите правильный ответ

S_Е реакции у пиридина ориентированы:

• в -положение

• в -положение

• в -положение

• протекают легче, чем у пиррола

• протекают труднее, чем у пиррола

Вопрос 40

Выберите правильный ответ

Химические свойства пиридина:

• S_N-реакции протекают легче, чем в бензоле

• S_N-реакции протекают труднее, чем в бензоле

• А-реакции протекают легче, чем в бензоле

• А-реакции протекают труднее, чем в бензоле

• S_N-реакции ориентированы в - и -положения

• S_N-реакции ориентированы в -положение

Вопрос 41

Выберите правильный ответ

Ароматические свойства наиболее выражены у:

• пиррола

• тиофена

• фурана

Вопрос 42

Установите соответствие

Гетероциклические соединения:

а. пиррол

б. пиридин

S_N-реакции ориентированы:

1. в α-положение

2. в β-положение

3. в -положение

Вопрос 43

Выберите правильный ответ

S_E-реакции у пиррола:

• ориентированы в α-положение

• ориентированы в β-положение

• протекают легче, чем в пиридине

• протекают труднее, чем в пиридине

• протекают с использованием протонсодержащих реагентов

• протекают с использованием апротонных реагентов

Вопрос 44

Выберите правильный ответ

S_E-реакции у пиридина:

• протекают легче, чем в бензоле

• протекают труднее, чем в бензоле

• ориентированы в -положение

• ориентированы в - и -положения

Вопрос 45

Выберите правильный ответ

Цикл Юрьева:

• получение производных пиридина

• получение производных пиррола

• взаимные переходы: пиррол – фуран – тиофен

• взаимные переходы пиридин – хинолин – акридин

Вопрос 46

Выберите правильный ответ

Активность в А-реакциях уменьшается в ряду:

• тиофен – пиррол – фуран

• пиррол – фуран – тиофен

• фуран – пиррол – тиофен

Вопрос 47

Установите соответствие

Химические свойства ГЦС:

а. проявляют основные свойства

б. проявляют кислотные свойства

Гетероциклические соединения:

1. пиридин

2. пиррол

3. пиперидин

Вопрос 48

Установите соответствие

Гетероциклические соединения:

Получают:

1. S_N-реакцией

2. S_E-реакцией

3. А-реакцией

Вопрос 49

Установите соответствие

Гетероциклические соединения:

а. индоксил

б. пиррол

в. пиразол

г. пиколиновая кислота

д. индол

Формулы ГЦС:

Вопрос 50

Установите соответствие

Гетероциклические соединения:

а. пирролидин

б. фуран

в. изоникотиновая кислота

г. имидазол

д. пиперидин

Формулы производных ГЦС:

Вопрос 51

Выберите правильный ответ

Производные пиридина:

• пиперидин

• пирролидин

• никотиновая кислота

• пирослизевая кислота

• -пиколин

Вопрос 52

Выберите правильный ответ

Производные бензопиррола:

• триптофан

• пирролидин

• скатол

• пирролин

• индиго

Вопрос 53

Выберите правильный ответ

Производные индола:

• серотин

• имидазол

• триптофан

• скатол

• карбазол

• гетероауксин

Вопрос 54

Установите соответствие

Гетероциклические соединения:

а. урацил

б. тимин

в. цитозин

г. барбитуровая кислота

Формулы производных ГЦС

Вопрос 55

Установите соответствие

Гетероциклические соединения:

а. фуран

б. пиридин

в. тиофен

г. пиррол

Вектор дипольного момента направлен:

1. из кольца

2. в кольцо

Вопрос 56

Установите соответствие

Гетероциклические соединения:

а. индол

б. витамин РР

в. мочевая кислота

г. пурин

д. пиримидин

Формулы производных ГЦС

Вопрос 57

Выберите правильный ответ

Конечный продукт реакции в схеме:

• N-метилпиррол

• 2-пирролкарбоновая кислота

• 2-тиофенкарбоновая кислота

• 2,2-диметилтиофен

Вопрос 58

Установите соответствие

Гетероциклические соединения:

а. пиримидин

б. пирролин

в. фурфурол

г. α-пиколин

д. никотинамид (витамин РР)

Формулы производных ГЦС:

Вопрос 59

Выберите правильный ответ

Пролин:

• 2-пирролкарбоновая кислота

• пирролин-2-карбоновая кислота

• пирролидин-2-карбоновая кислота

Вопрос 60

Установите соответствие

Производные пурина:

а. мочевая кислота

б. аденин

в. ксантин

г. гуанин

д. кофеин

Формулы производных пурина:

Вопрос 61

Установите соответствие

Гетероциклические соединения:

а. пиколин

б. лутидин

в. коллидин

Формулы ГЦС:

Вопрос 62

Установите соответствие

Гетероциклические соединения:

а. фурфурол

б. оксазол

в. пирролин

г. пиколиновая кислота

д. пирослизевая кислота

Формулы ГЦС:

Вопрос 63

Выберите правильный ответ

Конечный продукт реакции в схеме:

а. пирослизевая кислота

б. этиловый эфир 2-фуранкарбоновой кислоты

в. этиловый эфир пирослизевой кислоты

г. 2-этилфуран

Вопрос 64

Установите соответствие

Гетероциклические соединения:

а. никотинамид

б. триптофан

в. β-пиколин

г. пиразол

д. пиримидин

Формулы ГЦС:

Вопрос 65

Установите соответствие

Гетероциклические соединения:

а. индол

б. хинолин

в. бензимидазол

г. тиазол

д. пиридин

Формулы ГЦС:

Вопрос 66

Установите соответствие

Гетероциклические соединения:

а. индол

б. хинолин

в. пурин

г. кумарин

Конденсированные системы:

1. бензол + фуран

2. бензол + пиррол

3. пиримидин + имидазол

4. бензол + пиридин

Вопрос 67

Установите соответствие

Гетероциклические соединения:

а. дигидрофуран

б. 2,3-диметилфуран

в. 2-пирролкарбоновая кислота

г. N-метилпиррол

д. тетрагидрофуран

е. 2-тиофенсульфокислота

ж. тиазол

Формулы ГЦС:

Вопрос 68

Установите соответствие

Изменения структуры бензола

а. б.

в. г.

Соответствуют гетероциклическим соединениям:

1. тиазол

2. пиридин

3. пиразол

4. пиримидин

Вопрос 69

Установите соответствие

Цикл Юрьева:

а. пиррол + H₂S

б. тиофен + метиламин

в. фуран + анилин

г. пиррол + вода

Гетероциклические соединения:

1. N-фенилпиррол

2. фуран

3. N-метилпиррол

4. тиофен

Вопрос 70

Установите соответствие

Формулы ГЦС:

а.

б.

Продукт синтеза индиго:

1. синее индиго

2. лейкоиндиго