Министерство общего и профессионального образования

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Билет n 2

1. Используя общепринятую символику ( с помощью прямых и вогнутых стрелок) укажите распределение электронной плотности в нижеприведенных соединениях. Укажите тип и знак эффекта

СН₃ - СН₂ ОН СН₂ = СН - Br С₆Н₅СОСН₃

2. Сравните кислотноосновные свойства следующих соединений :

1. анилин 2) этилендиамин 3)бензиламин 4) N-метиланилин

5) п-нитроанилин 6) диэтиламин

3. Осуществите следующие превращения, указав , где нужно, условия реакции.

Напишите механизмы всех реакций. Для реакции электрофильного замещения покажите с помощью предельных структур ориентирующее влияние заместителей.

? ? ? ОН^-

Бензол¾® хлорбензол¾® ацетилбензол ¾¾®м-бромацетилбензол¾¾¾®А

t , p

4. Осуществите схему превращений :

Cl_2, t>400^oC KMnO₄ KOH HNO₃

а) СН₃ -СН =СН₂ ¾¾¾¾® А ¾¾¾¾® Б¾¾¾¾® В ¾¾¾¾® Г

(мех-зм) Н₂О Н₂О

Br₂,(hn) KNO₂ HNO₂ KOH

б) СН₃ - СН₂-СН₃ ¾¾¾¾®А¾¾¾®Б¾¾¾®В¾¾¾¾®Г

мех-зм

Зав.кафедрой М.М.Чемерис

Министерство общего и профессионального образования

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Билет n 3

1. Используя общепринятую символику ( с помощью прямых и вогнутых стрелок) укажите распределение электронной плотности в нижеприведенных соединениях. Укажите тип и знак эффекта

СН₃СН₂NH₂ CH₂=CO-COCH₃ n-OHC₆H₄COOH

2. Сравните кислотноосновные свойства следующих соединений :

1)п-толуидин 2) сульфаниловую кислоту 3) N,N-диэтиланилин 4) анилин

5) бензиламин 6) N-ацетиланилин

3. Осуществите следующие превращения, указав , где нужно, условия реакции.

Напишите механизмы всех реакций. Для реакции электрофильного замещения покажите с помощью предельных структур ориентирующее влияние заместителей.

? +Br₂ NH₂^-

Бензол ¾¾¾® ацетилбензол ¾¾¾® А ¾¾¾¾®

AlBr₃

4 Осуществите схему превращений :

HBr NH₃ CHCl₃ 4H

а) СН₃- СН = СН₂ ¾¾¾¾®А ¾¾® Б¾¾¾¾®В¾¾¾¾® Г¾¾¾¾®

H₂O₂ NaOH

C₆H₅SO₂Cl

D¾¾¾¾¾® E

1)+О₃ Н₂ H⁺ KMnO₄

б) СН₃- СН = СН - СН₃ ¾¾¾®А¾¾¾® Б ¾¾¾¾¾® В¾¾¾¾®

2)+Н₂О Pt t>140^оС (мех-зм) H₂O

[ H⁺]

¾¾¾® Г ¾¾¾¾® D

½[H⁺]

¯

E

:

Зав.кафедрой М.М.Чемерис