Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
organicheskaya_khimia_2.doc
Скачиваний:
4
Добавлен:
14.09.2019
Размер:
410.11 Кб
Скачать

Раздел 3,2 [ 11]

ЧЕТВЕРТЫЙ СЕМЕСТР

2.1.11. Галогенокислоты ( 2 ч. )

Классификация и номенклатура. Основные способы получения: - a- гологенокислот галогенированием предельных карбоновых кислот, -b-галогенокислот, гидрогалогенированием a,b - непредельных кислот, g - галогенокислот гидрогалогенированием b,g - непредельных кислот, d и w- галогенокислот реакций теломеризаци этилена с четыреххлористым углеродом.

Химические свойства. Двойственная реакционная способность. Особенности химических свойств a-, b-, и g- галогенокислот. Зависимость константы кислотности от взаимного расположения галогена и карбоксильной группы. Применение галогенокислот в синтезах окси-, альдегидо-, кето- и аминокислот.

Литература: Раздел 3.1 [ 1 - 4 ]

Раздел 3.2 [ 11 ]

2.1.12. Оксикислоты ( 2 ч. )

Классификация и номенклатура. Оптическая изомерия на примере молочной кислоты. Способы получения: общий - гидролизом галогенокислот, из карбонильных соединений через оксинитрилы, синтез b- оксикислот по реакции Реформатского. Физические и химические свойства. Отличительные особенности химического поведения a-, b-, и g- оксикислот при нагревании. Примеры биологической роли оксикислот в живом организме. Винные кислоты. Салициловая и n- оксибензойная кислоты и их использование в фармацевтической и пищевой промышленности.

Литература: Раздел 3.1 [ 1 - 4, 10, 16 ]

Раздел [ 11]

2.1.13. Оксикислоты ( альдегидо- и кето-кислоты ) ( 2 ч. )

Классификация и номенклатура. Глиоксиловая, формилуксусная, пировиноградная и ацетоуксусная кислоты. Основные способы получения: гидролизом дигалогенокислот, окислением оксикислот.

Синтез b- кетокислот конденсацией Кляйзена. Механизм реакции. Химические свойства оксикислот: двойственная реакционная способность, влияние карбонильной группы на кислотность. Декарбоксилирование a- и b- кетокислот. Кето- енольная таутомерия b- кетоэфиров. Ацетоуксусный эфир. Алкилирование и ацелирование. Кислотное и кетонное расщепление ацетоуксусного эфира и его a - алкил- и a-ацилпроизводных. Синтезы на основе ацетоуксусного эфира: моно- и дикарбоновых кислот, моно- и дикетонов.

Литература: Раздел 3.1 [1-4, 10, 16 ]

2.1.14. Нитросоединения ( 2 ч. )

Классификация. Номенклатура. Способы получения: нитрованием алканов, бензола, алкилбензолов:из галогеноалканов по реакции Майера, из солей диазония. Cтроение нитрогруппы и химические свойства. Восстановление нитросоединений в различных средах. Реакции по a-водороду: с азотистой кислотой ( различие в поведении первичных, вторичных и третичных нитросоединений, использование этой реакции в качественном анализе ); взаимодействие первичных и вторичных соединений со щелочами. Таутомерия нитросоединений. Влияние нитрогруппы на свойства ароматических соединений. Роль нитросоединений в промышленности.

Литература: Раздел 3.1 [ 1-4, 6, 16 ]

Раздел 3.2 [ 11 ]

2.1.15. Амины ( 4 ч. )

Классификация и номенклатура. Способы получения: из галогеналканов, арилгалогенидов ( нуклеофильное замещение), восстановление насыщенных и ароматических нитросоединений ( реакции Зинина), восстановление других азотосодержащих содинений ( отсимов, нитрилов, амодов), фталимидной метод Габриэля, из амидов кислот по Гофману, из гидрозидов по Курциусу.

Физические свойства. Молекулярная структура аминов.

Химические свойства. Основность аминов: константа основности, влияние строения углеводородного радикала на основность. Реакции аминов с кислотами, строение солей, их номенклатура и свойства. Реакции алкилирования и ацилирования аминов. Различие в условиях этих реакции для алифатических и ароматических аминов. Использование арилсульфохлоридов для разделения смеси первичных, вторичных и третичных аминов. Качественный анализ аминов ( изонитрильная проба на первичные амины, реакция Церевитинова, реакции с азотной кислотой ).

Особенности строения и химические свойства ароматических аминов. Активирующее влияние аминогруппы в реакциях электрофильного замещения . N-ацилирование ароматических аминов как прием для получения монозамещенных производных анилина в реакциях электрофильного замещения и как защита аминогруппы от окисления в реакции нитрования. Перегруппировка в ряду ароматических аминов. Понятие о межмолекулярных и внутримолекулярных перегруппировках. Перегруппировки N-алкиланилинов, N-нитрозо-N-алкиланилинов, финилгидроксиламина в n-аминофенол, бензидиновая перегруппировка. Механизмы перегруппировок. Ароматические амины - сырье для анилино-красочной промышленности.

Литература: Раздел 3.1 [ 1-4, 6 -10, 14, 16 ]

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]