Вариант 4

1. Сравните строение тиофена и диэтилсульфида. Объясните, какое из соединений и почему проявляет ароматические свойства.

2. Осуществите превращения:

3. Объясните, какое сульфирующее средство и почему следует исполь­зовать для моносульфирования: а) пиррола; б) фурана; в) тиофена. Приве­дите схемы реакций и объясните выбор реагента.

4. Укажите сходство и различия в строении и свойствах пиррола и пи­ридина.

5. Напишите механизм реакции аминирования хинолина по Чичибаби­ну.

6. Заполните схему превращений, укажите строение промежуточных и конечного продуктов:

Вариант 5

1. Объясните, почему в ряду фуран, пиррол и тиофен энергия делока­лизации увеличивается. Дайте определение энергии делокализации.

2. Из соответствующего алициклического соединения получите и назо­вите

3. Объясните, как влияют заместители в кольце на ароматичность пятичленных гетероциклов. Сравните на примере фурана и фурфурола.

4. Сравните строение и свойства хинолина и нафталина.

5. Напишите механизм реакции Скраупа.

6. Заполните схему превращений, укажите строение промежуточных и конечного продуктов:

Азотсодержащие органические соединения Вариант 1

1. Напишите механизм восстановления нитросоединений в кислой среде.

2. Расположите соединения в ряд по возрастанию основности. Объяс­ните ответ:

.

а) б) в)

3. Завершите реакции:

4. Предложите метод синтеза 3-йод-5-хлорбензонитрила из бензола и неорганических реагентов.

5. Заполните схему, укажите строение промежуточных и конечного продуктов:

6. Укажите условия реакций:

Вариант 2

1. Напишите механизм реакции аминирования пиридина по Чичиба­бину.

2. Расположите соединения в ряд по возрастанию устойчивости. Объяс­ните ответ:

а) б) в)

3. Завершите реакции:

4. Предложите метод синтеза следующего соединения:

5. Заполните схему, укажите строение промежуточных и конечного продуктов:

6. Укажите условия реакций:

Вариант 3

1. Напишите механизм реакции Скраупа.

2. Расположите соединения в ряд по возрастанию основности. Объяс­ните ответ:

а) б) в)

3. Завершите реакции:

4. Предложите метод синтеза 3-фенилакриловой кислоты из бензола, метана и неорганических реагентов.

5. Заполните схему, укажите строение промежуточных и конечного продуктов:

6. Укажите условия реакций:

Вариант 4

1. Напишите механизм реакции диазотирования.

2. Расположите соединения в ряд по уменьшению ацидофобности:

а) б) в)

3. Завершите реакции:

4. Из этилена, формальдегида и неорганических реагентов предложите метод синтеза N-этилпиррола.

5. Заполните схему, укажите строение промежуточных и конечного продуктов:

6. Укажите условия реакций: