3.1.1 Классификация галогенопроизводных углеводородов

Галогенопроизводные углеводородов могут быть:

1. по природе радикала

• предельными;

• непредельными;

• ароматическими.

2. по числу атомов галогена в молекуле

• моно-;

• ди-;

• полигалогенопроизводные.

3. по природе галогена

• хлор-;

• бром-;

• йод-;

• фторпроизводные.

4. по характеру атома углерода, с которым связан галоген

• первичными;

• вторичными;

• третичными.

3.1.2 Изомерия галогенопроизводных предельных углеводородов

Галогенопроизводные предельных углеводородов носят название алкилгалогениды или галогеналканы.

Общая формула гомологического ряда галогенопроизводных предельных углеводородов С_nH_2n+1Hal (формулы и названия г.р. приведены в приложении В).

Для галогенопроизводных предельных углеводородов характерны изомерии:

• углеродного скелета;

• положения функциональной группы.

3.1.3 Номенклатура галогенопроизводных предельных углеводородов

Галогеналканы называют по рациональной и международной номенклатурам.

Согласно международной номенклатуре – выбирают главную цепь. Нумеруют цепь с того конца, к которому ближе углерод, содержащий галоген.

Название галогеналканов строится следующим образом: цифрой указывают положение галогена, записывают его название, а затем название пронумерованной цепи по названию соответствующего алкана.

Например 2-хлорпропан

3.1.4 Способы получения галогенопроизводных предельных углеводородов

Предельные галогенопроизводные могут быть получены:

1) галогенированием алканов

2) гидрогалогенированием алкенов

3) взаимодействием спирта с галогеноводородом

3.1.5 Особенности химических свойств галогенопроизводных предельных углеводородов

Галогеналканы – очень реакционноспособные соединения. С их помощью можно получить самые разнообразные органические соединения.

Химические свойства галогеналканов обусловлены наличием функциональной группы.

Для галогенопроизводных предельных углеводородов характерны следующие типы реакций:

1) реакции замещения;

2) реакции отщепления.

1. К реакциям замещения относятся:

1) гидролиз в кислой или щелочной среде;

2) взаимодействие с водным раствором щелочи;

3) взаимодействие с нитритом серебра;

4) взаимодействие с аммиаком;

5) взаимодействие с алкоголятами;

6) взаимодействие с солями карбоновых кислот;

7) взаимодействие с цианидом калия;

8) взаимодействие с ароматическими углеводородами (алкилирование).

В этих реакциях идет замещение функциональной группы (-Hal) на остатки (-ОН, -NO₂, -CN, -NH₂ и др.).

Пример

продукт

замещения

где R – углеводородный радикал

2. К реакциям отщепления относятся: взаимодействие со спиртовым раствором щелочи и взаимодействие с металлическим натрием (реакция Вюрца).

Вопросы для самоконтроля

1. Какие вещества называют галогенопроизводными? галогеналканами?

2. Какова общая формула галогеналканов?

3. По каким признакам классифицируют галогенопроизводные? Приведите примеры.

4. Какие виды изомерии характерны для галогеналканов?

5. Какие виды номенклатур характерны для галогеналканов?

6. Чем определяются химические свойства галогенопроизводных? Что называется функциональной группой?

7. Какие типы реакций характерны для галогенопроизводных предельных углеводородов? Почему?

8. Какие области применения находят галогеналканы?

9. Назовите основные способы получения галогенопроизводных предельных углеводородов.