Дополнительные задачи, рекомендуемые студентам специализации «Технология химических волокон»

1. Вещество С₆Н₁₀ не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, а при нагревании в воде, содержащей серную кислоту и сульфат ртути, дает смесь двух кетонов – этилизопропилкетона и метилизобутилкетона. Установите строение исходного строения. Напишите уравнения его реакций с избытком водорода, бромом и бромоводородом (2 моль). Предложите два способа его получения. Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.

2. Напишите полные уравнения всех последовательных реакций. Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.

3. Напишите структурные формулы соединений, которые можно получить полимеризацией ацетилена, если степень полимеризации равна 2 и 3. Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC и рациональной номенклатуре. Где используются эти соединения в препаративной органической химии и промышленности? Каковы валентные состояния атомов углерода в этих соединениях?

4. Напишите формулы и названия органических соединений, которые получаются при реакции бутина-1 с реагентами: а) Н₂ (1 моль), Pd, PbO; б) Н₂ (2 моль), Ni; в) Br₂ (1 моль); г) Br₂ (2 моль); д) HCl (1 моль); е) HCl (2 моль); ж) Н₂О [H⁺, Hg²⁺]; з) NaNH₂, NH₃(ж); и) Ag(NH₃)₂OH;к) Cu(NH₃)₂ОН; л) Na, NH_3(Ж); м) HBr (1 моль), [ROOR]; н) О₃, затем Н₂О. Отметьте реагенты, с которыми не взаимодействует бутен-1.

5. Установите строение соединения С₅Н₈, которое с аммиачным раствором оксида меди (I) дает осадок красного цвета, а при окислении перманганатом калия в кислой среде превращается в изомасляную кислоту. Напишите уравнения реакций этого соединения с ацетоном (в сильно щелочной среде), изопропилмагнийбромидом и гидратации в присутствии HgSO₄. Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.

6. Какие алкины (X, Y, Z) следует использовать в указанных реакциях:

7. Напишите уравнения реакций ацетилена с указанными соединениями: а) СH₃СH₂ОН КОН, 150С; б) СН₃СООН ZnO, 200C]; в) CH₃CH₂NH₂ [CdO, 200C]; г) CH₃CH₂SH [KOH, 150C], д) HCN [CH₂(CN)₂]. Для случая (а) приведите возможный механизм. Почему эти реакции называют реакциями винилирования?

8. Напишите уравнения реакций с помощью которых можно симм-диметилэтилен превратить в кетон СН₃–СО–СН₂–СН₃.

9. Предложите способ получения уксусно-этилового эфира СН₃СООС₂Н₅ из метана, не используя другие органические соединения.

10. Для полного сгорания одного объема алкина требуется 35 объемов воздуха. Считая, что объемная доля кислорода в воздухе 20%, установите формулу алкина и напишите структурные формулы его изомеров. Назовите их по двум номенклатурам. Какие соединения получатся из каждого из них в реакциях с водой в условиях реакции Кучерова.

5. Алкадиены, циклоалканы.

1. Какие диеновые углеводороды получатся при действии спиртовой щелочи на :

а) 2,4-дибром-2-метилюутан;

б) 1,4-дибромциклогексан;

в) 2-бром-2-мети-4хлорпентан.

Назовите их по IUPAC номенклатуре.

2. Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь:

а) бромистый аллил и3-хлорбутен-1;

б) йодистый аллил и 3-хлор-2-метилпропен-1.

3. Напишите схемы получения изопропена:

а) из ацетилена (по Фаворскому);

б) из изобутилена и формальдегида.

4. Напишите формулы соединений в следующей схеме и назовите их:

бутен-1 А В С D

5. В результате присоединения двух атомов брома к диеновому углеводороду образовался 2,5-дибромгексен-3. Напишите формулу исходного углеводорода и назовите его.

6. Напишите схему образования озонида 2,6-диметилоктатриена-2,5,7 и его расщепления с водой при нагревании.

7. При окислении углеводорода С₈Н₁₄ образуется ацетон (CH₃COCH₃) и щавелевая кислота (НООС-СООН). Напишите структурную формулу этого углеводорода.

8. Напишите схему реакции диенового синтеза с дивинилом, используя в качестве диенофила:

а) этиловый эфир акриловой кислоты

б) кротоновый альдегид

9. Напишите структурную формулу углеводорода С₆Н₁₀, если известно, что в результате озонолиза получаются формальдегид и янтарный альдегид.

10. Напишите реакции 2,4-гексадиена с указанными реагентами:

а) О₃ (изб.), затем Н₂О;

б) КМnО₄, Н₂О.

11. Напишите реакции 2,4-гексадиена с указанными реагентами:

а) Br₂; б) НВr; в) Н₂ (изб.) (Рt).

12. Приведите схему полимеризации изопропена с образованием каучука. Какова конфигурация его макромолекулы?

13. Изобразите конфигурацию цепей в гуттаперче, если известно, что она является транс 1,4-полиизопреном.

14. Напишите схемы сополимеризации 1,3-бутадиена со следующими непредельными соединениями:

а) С₆Н₅СН=СН₂ (стирол);

б) СН₂=СН-СN (акрилонитрил).

15. Напишите реакции диенового синтеза, применяя в качестве диена 2,3-диметил-1,3-бутадиен, в качестве диенофила:

а) малеиновый альдегид

б) акролеин

16. Назовите диены, образующиеся в результате следующих реакций:

а) 2,3-дибром-2-метилбутан

б) СН₂-СН₂-СН₂СН₂

| |

ОН ОН

17. Назовите диены, образующиеся в результате следующих реакций:

а) СН₂=СН-С≡СН+НСl

б) СН₂=СН-СН₂-СН-СН₂

| |

Вr Br

в) 2СН₂=СН-СН₂ Br

18. Получите 1,3-бутадиен:

а) дегидратацией двухатомного спирта;

б) дегидрохлорированием дихлорпроизводного;

в) по методу Лебедева С.В.;

г) дегидрированием бутана.