ЛАБОРАТОРНА РОБОТА №7

ТЕМА: ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ОКСИГЕНОВМІСНИХ СПОЛУК

МЕТА: Уточнити та систематизувати знання про особливості оксигеновмісних сполук, вплив функціональних груп на їх реакційну здатність, про якісні реакції на основні класи оксигеновмісних сполук. Закріплювати вміння підтверджувати властивості вивчених речовин відповідними рівняннями реакцій.

ТЕОРЕТИЧНА ЧАСТИНА

При розв’язування експериментальних задач на розпізнавання органічних речовин необхідно враховувати, що досліджувана речовина може містити в своєму складі функціональну групу (-ОН, -СНО, -СООН тощо), кратні зв’язки (-С=С-, -С≡С-), або функціональну групу і кратні зв’язки одночасно. В цьому випадку підбирають реагент, на відповідну функціональну групу та передбачають той чи інший аналітичний ефект реакції (див. лаб. роб. №5). За наявністю чи відсутністю очікуваної ознаки роблять висновок про присутність заданої речовини.

Якщо необхідно розпізнати речовини з однаковими функціональними групами, то потрібно виявити ознаки, за якими вони відрізняються. Наприклад, акролеїн (2-пропеналь) СН₂=СН-СНО і оцтовий альдегід (етаналь) СН₃-СНО подібні за наявністю альдегідної групи, проте відмінні своїми радикалами: акролеїн містить ненасичений радикал, етаналь – насичений. Тому для їх розпізнавання варто використати реакцію на кратні зв’язки.

Слід відмітити, що в органічній хімії широко використовуються проби на полум’я: реакція Бельштейна, горіння ненасичених та насичених вуглеводнів тощо.

Необхідні якісні реакції на деякі органічні речовини та функціональні групи і зв’язки подані в таблиці.

Якісні реакції на деякі органічні сполуки

№ п/п	Речовина	Аналітичний ефект	Рівняння реакції
1	Алкани	За нормальних умов у хімічні реакції не вступають
2	Алкени	Знебарвлення розчину калій перманганату	3СН2 = СН2 + 2 КмnO4 + 4H2O → 3CH2OH – CH2OH + 2 MnO2 + 2KOH
		Знебарвлення бромної води	СН2 = СН2 + Br2 → CH2OH – CH2OH
3	Алкіни	Знебарвлення розчину калій перманганату	3CH ≡ CH + 8 KMnO4 + 4 H2O → 8MnO2 + 8KOH + HOOC – COOH
		Знебарвлення бромної води	CH ≡ CH + Br2 → CHBr2 – CHBr2
4	Бензен	Утворення нітробензену (з'являється запах гіркого мигдалю)	C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + + H2O
5	Гліцерол	Утворення синього розчину в реакції із свіжоосадженим розчином купрум (ІІ) гідроксиду
6	Фенол	Утворення білого осаду в реакції з бромною водою	C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH + 3HBr
		Поява темно-фіолетового забарвлення в реакції з ферум (ІІІ) хлоридом
7	Альдегіди	Утворення червоного осаду в реакції з купрум (ІІ) гідроксидом (при нагріванні)	R – COH + 2Cu(OH)2 R – COOH + Cu2O↓ + 2H2O
		Утворення “срібного дзеркала” в реакції з аміачним розчином аргентум (І) оксиду	R – COH + Ag2O → R – COOH + 2Ag↓
8	Карбонові кислоти	Змінюють забарвлення індикаторів
9	Метанова кислота	Утворення “срібного дзеркала” в реакції з аміачним розчином аргентум (І) оксиду	HCOOH + Ag2O → CO2↑+ H2O + + 2Ag↓
10	Глюкоза	Проба на альдегідну групу: утворення червоного осаду в реакції з купрум (ІІ) гідроксидом (при нагріванні)	C5H11O5 – COH + 2Cu(OH)2 C5H11O5 – COOH + Cu2O + 2H2O
		Проба на альдегідну групу: утворення “срібного дзеркала” в реакції з аміачним розчином аргентум (І) оксиду	C5H11O5 – COH + Ag2O → C5H11O5 – COH + 2Ag↓
		Проба на гідроксильні групи: утворення синього розчину в реакції із свіжоосадженим розчином купрум (ІІ) гідроксиду
11	Крохмаль	Поява синього забарвлення в реакції з йодом
12	Анілін	Утворення білого осаду в реакції з бромною водою	C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2↓+ 3HBr
13	Білки (кольорові реакції)	Біуретова реакція – поява фіолетового забарвлення в реакції з купрум (ІІ) гідроксидом
		Ксантопротеїнова реакція – поява жовтого забарвлення в реакції з концентрованою нітратною кислотою

КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ ТА ЗАВДАННЯ

1. Що називають якісними реакціями?

2. Що таке функціональні групи? Наведіть приклади функціональних груп вивчених сполук.

3. Що таке реагент? Наведіть приклади реагентів.

4. Що таке аналітичний ефект?

5. Наведіть приклади якісних реакцій на відомі вам функціональні групи оксигеновмісних органічних сполук, вкажіть умови проходження реакцій та їх аналітичний ефект.

6. Як за допомогою одного реактиву визначити гліцерол та альдегід? Напишіть рівняння відповідних реакцій.

7. Доведіть за допомогою досліду, що в пронумерованих пробірках містяться гліцерол, фенол, олеїнова кислота. Складіть перелік реактивів та обладнання, необхідних для виконання досліду, напишіть рівняння відповідних реакцій.

8. Доведіть за допомогою дослідів, що оцтова кислота – слабка. Складіть перелік реактивів та обладнання, необхідних для виконання досліду, напишіть рівняння відповідних реакцій.

9. Як хімічним шляхом відрізнити машинне масло та олію? Складіть план досліду, перелік реактивів та обладнання, необхідних для виконання досліду, напишіть рівняння відповідних реакцій.

ЛІТЕРАТУРА:

Сухан В.В., Табенська Т.В. та ін. Хімія: Посібник для вступників до вузів. Київ: Либідь, 1996 рік – стор. 350 - 420.

Виконання роботи

ДОСЛІД 1. ВЛАСТИВОСТІ СПИРТІВ

а) Фізичні властивості.

Налийте в пробірку 0,5 мл етилового спирту. Опишіть зовнішній вигляд речовини. Випробуйте спирт на запах. Підфарбуйте спирт чорнилом і обережно, по скляній паличці вилийте його у пробірку з водою. Спостерігайте, як спирт збирається шаром над водою. Скляною паличкою енергійно перемішайте рідини. Спостерігайте зменшення об’єму рідини і рівномірний розподіл забарвлення. Про що це свідчить?

В другу пробірку налийте до 1/3 об’єму води і додайте близько 1 мл гліцеролу. Спостерігайте лінію розподілу рідин. Про що це свідчить?

б) Взаємодія спиртів з металічним натрієм.

Налийте у фарфорову чашку 0,5 мл етилового спирту, до якого додайте шматочок металічного натрію розміром з сірникову головку.

Спостерігайте інтенсивне виділення газу.

Аналогічно проробіть дослід з розчином гліцеролу. Спостерігайте ще більш інтенсивне виділення газу. Напишіть рівняння відповідних реакцій.

в) Якісна реакція на багатоатомні спирти.

Добудьте осад купрум (ІІ) гідроксиду реакцією між купрум (ІІ) сульфатом та натрій гідроксидом.

Напишіть рівняння відповідної реакції.

До одержаного осаду додайте розчин гліцеролу, одержаний в першій частині досліду. Енергійно струшуйте пробіркою. Спостерігайте зникнення осаду та появу синього забарвлення розчину.

Напишіть схему хімічної реакції купрум (ІІ) гідроксиду та гліцеролу.

ВИСНОВОК: Вкажіть класифікаційну групу, до якої входять етанол та гліцерол, та властивості, які виявили в процесі дослідження. Що є якісним реактивом на багатоатомні спирти та яка ознака цієї реакції?

Дослід 2. Властивості фенолу.

а) Фізичні властивості.

Опишіть зовнішній вигляд речовини, обережно випробуйте на запах та спробуйте розчинити в холодній дистильованій воді. Що спостерігаєте? Одержану суспензію нагрійте в полум'ї спиртівки. Чому розчин став прозорим?

б) Взаємодія фенолу з лугами.

В пробірку покладіть кілька кристалів фенолу і налийте 2 мл розчину натрій гідроксиду. Енергійно струсіть пробірку. Спостерігайте зникнення кристалів.

Напишіть рівняння реакції і назвіть органічний продукт реакції.

в) Взаємодія з бромною водою.

До 0,25 мл фенолу додайте надлишок бромної води. Спостерігайте утворення білого осаду. Напишіть рівняння відповідної реакції і назвіть органічний продукт реакції.

г) Якісна реакція на фенол.

До розчину фенолу додайте кілька краплин ферум (ІІІ) хлориду. Спостерігайте появу фіолетового забарвлення ферум (ІІІ) феноляту.

Напишіть рівняння відповідної реакції.

ВИСНОВОК: Вкажіть властивості фенолу, які виявили в процесі дослідження. Що є якісним реактивом на феноли?

Дослід 3. Реакції окиснення оцтового альдегіду.

а) Реакція „срібного дзеркала”.

Приготуйте аміачний розчин аргентум (І) оксиду взаємодією між нітратом срібла та надлишком амоній гідроксиду. Напишіть рівняння реакції.

До одержаного реактиву долийте розчин етаналю і суміш обережно нагрійте в полум'ї спиртівки. Спостерігайте появу характерного нальоту на стінках пробірки.

Напишіть рівняння реакції, зазначте умови протікання та назвіть продукти.

б) Окиснення етаналю свіжоприготованим осадом купрум (ІІ) гідроксиду.

До розчину купрум (ІІ) сульфату долийте розчин натрій гідроксиду. Напишіть рівняння реакції.

До добутого осаду долийте розчин альдегіду і вміст пробірки обережно нагрійте в полум'ї спиртівки. Спостерігайте появу оранжевого забарвлення. Напишіть рівняння реакції, назвіть її продукти.

ВИСНОВОК: У висновку зазначте, які властивості етаналю ви спостерігали. Що є якісним реактивом на альдегідну групу?