3. Міждисциплінарна інтеграція:
Матеріали теми відіграють важливу роль при вивченні курсу біологічної хімії, фармакології, нормальної й патологічної фізіології, тому що гетероцикличні сполуки мають виражену фізіологічну дію, входять до складу вітамінів лікарських препаратів, приймають саму активну участь у процесах життєдіяльності.
4. Зміст теми.
Структурно-логічна схема
Протитуберкульозні
лікарські
препарати
Протисудорожні
і
снодійні
засоби
барбітурати
Лактим-лактамна
таутомерія
Барбітурова
кислота
Нуклеїнові
основи
урацил,
тимін, цитозин
піридин
Вітамін
В1
фтивазид
Конденсовані
гетероцикли
пурин
Хінолін,
Ізохінолін,
акридин
Похідні
хіноліну – як
лікарські
засоби
Гідроксипохідні
пурина
Амінопохідні
пурина
гіпоксантин
Сечова
кислота
аденін
гуанін
ксантин
тубазид
кордіамін
нікотинамід
Нікотинова
кислота
Ізонікотинова
кислота
Основні
свойства піридинового атома азоту
піридин
С
одним атомом азоту
оцикли
С
двома атомами азоту
Шестичленні
гетероцикли
5.
Матеріали методичного забезпечення
5.1. Матеріали контролю для підготовчого етапу заняття.
Контрольні питання:
1. Піридин як ароматична система. Його хімічні властивості. Похідні піридину як лікувальні засоби.
2. Вітамін РР (нікотинова кислота й никотинамид) як складова частина окислювально-відновних коферментів НАД і НАДФ.
3. Піридоксин (вітамін В6), його молекулярні форми й коферментні функції.
4. Піримідин і його похідні (урацил, тимін, цитозин). Таутомерні форми піримідинових основ.
5. Барбітурова кислота. Фенобарбітал і веронал як снотворні й протиепілептичні засоби.
6. Пурин і його амінопохідні (аденін, гуанін), їх таутомерні форми й біохімічне значення.
7. Гідроксипохідні пурину (гіпоксантин, ксантин, сечова кислота)
таутомерні форми
5.2. Матеріали методичного забезпечення основного етапу заняття:
Група піридину:
Акридин
Ізохінолін
Хінолін
Піридин
Похідні піридину й лікарські засоби на їхній основі:
Ванілін,
4
– гідрокси- 3 метокси–
бензальдегід
NHNH2
OH
NHN
= OH
Гідразид
Ізонікотинової
Кислоти,
тубазид
Ізонікотинова
кислота
Основні властивості піридинового атома:
N-Метилпіридініййодид
Піридин
Піридінійхлорид
Барбітурова кислота:
Барбітурова
кислота
Малоновий
ефір
Таутомерія:
КЕТО-ЕНОЛЬНА
ТАУТОМЕРІЯ
Тригідроксиформа
ЛАКТИМ-ЛАКТАМНА
ТАУТОМЕРІЯ
Утворення солей:
Натрієва
сіль
барбітурата
Лактимна
форма
Лактамна
форма
Тіамін В1
піримидина
Тіамін
(вітамін В1)
тіазолу
форма
Кофермент кокарбоксилаза бере участь у декарбоксилюванні кетонокислот і синтезі ацетил коферменту А:
Тіаміндифосфат
(кокарбоксилаза)
Пурин
N
N
N
N
Ядро
піримідину
Ядро
імидазолу
Амінопохідні пурину - нуклеїнові основи:
гідрокси-
пурини
Гуанін
форма
Лактим-Лактамна таутомерія й прототропна таутомерія на прикладі гіпоксантину: