Способы получения фенолов

Из каменноугольной смолы.

Сплавление сульфокислот со щелочами

Гидролиз галогензамещенных ароматических углеводородов

Получение фенола и ацетона (кумольный метод)

Окислительное хлорирование бензола (Рашиг)

Химические свойства фенолов

Фенолы проявляют более высокие кислотные свойства, чем спирты, рКа _фенола = 9,8, а у спиртов 15,8.

1. Реакции фенолов с разрывом связи О - Н

Образование фенолятов:

Образование простых и сложных эфиров:

Реакции по С - О связи. Эти реакции идут плохо, так как в молекуле фенола наблюдается р - π - сопряжение.

Если в о- и п-положениях к гидроксигруппе находятся акцепторные группы замещение идет легко.

Реакции электрофильного замещения по бензольному кольцу

Реакция оксиметилирования

Реакция Кольбе-Шмитта

Окисление фенолов

Антиоксиданты

Для борьбы с окислительной порчей пищевых продуктов используют синтетические антиоксиданты.

Механизм действия антиоксидантов связан с тем, что антиоксиданты останавливают цепные реакции: из-за объемных заместителей в о-положении образующийся радикал приобретает устойчивость.

Примеры решения задач

Тема «Галогенопроизводные»

Задача 1

Осуществите превращения:

Решение задачи 1

Задача 2

Осуществите превращения:

Решение задачи 2

Задача посвящена получению галогенопроизводных жирного ряда.

1. Проводим реакцию присоединения хлористого водорода к алкену в присутствии перекиси водорода (против правила Марковникова):

2. Проводим реакции по превращению пропилхлорида в алкин:

3. К алкину присоединяем хлористый водород:

Задача 3

Получите трет-бутилхлорид, исходя из: а) изобутилового спирта; б) 1 - хлор - 2 - метилпропана.

Решение задачи 3

Приводим формулу изобутилового спирта и сравниваем ее с заданным соединением:

Как видно из представленных формул, углеродный скелет этих молекул одинаков, поэтому решение будет связано с удалением гидроксильной группы и введением галогена в положение - 2.

Задача 4

Установите строение соединения состава , если при его гидролизе образуется третичный спирт, а при дегидробромировании триметилэтилен.

Запишем в краткой форме условие задачи:

Для получения спирта галогенопроизводное подвергают щелочному гидролизу водным раствором щелочи. Для осуществления дегидрогалогенирования используют спиртовый раствор щелочи. По условию задачи спирт должен быть третичным, поэтому из двух возможных вариантов строения галогенопроизводного выбираем формулу 1:

Задача 5

Расположите в ряд по убыванию реакционной способности в реакциях S_N2 следующие галогенопроизводные:

Решение задачи 5

В реакциях S_N2 реакционная способность галогенопроизводных определяется главным образом пространственными факторами и уменьшается с увеличением числа заместителей у атома углерода, связанного с галогеном: первичный > вторичный > третичный. Если атом галогена находится у ненасыщенного углеродного атома, как в молекуле 1-хлорпропена, то в результате сопряжения между свободными электронами атома галогена и π-электронами двойной связи, его подвижность резко снижается (+М -эффект).