Перегонка бромистого этила

Прибор для перегонки собирают так же, как описано ранее: на одном штативе укрепляют перегонную колбу, а на другом холодильник, который присоединяют к приемнику, предварительно взвешенному.

Высушенный бромистый этил сливают с хлористого кальция через воронку в перегонную колбу, поместив в устье воронки маленький комочек сухой ваты.

При переливании следят за тем, чтобы бромистый этил не попадал в отводную трубку колбы. Во избежание перегрева жидкости и вызываемых этим толчком перед перегонкой в колбу помещают 3-4 кусочка кипелки. Соединив установку перегонки, начинают нагрев. Вскоре бромистый этил закипает. Пары его, поднимаясь в колбе, обогревают термометр; уровень ртути в термометре быстро повышается, и в приемник поступают первые капли бромистого этила.

По окончании перегонки взвешивают приемник с бромистым этилом и вычисляют полученный выход вещества в процентах от теоретически возможного, учитывая при этом, что некоторые реагенты вводятся в реакцию в избытке. Вследствие летучести препарата его нельзя хранить в открытой колбе или колбе с неплотно пригнанной пробкой.

Заметим, что продукт реакции содержит небольшую примесь диэтилового эфира, не мешающего большинству реакций, в которые вводиться бромистый этил. В случае необходимости эфир может быть отделен промыванием полученного вещества концентрированной серной кислоты. Эфир переходит при этом в слой серной кислоты, образуя растворимую в ней оксониевую соль. Отделив слой серной кислоты, бромистый этил подвергают перегонки.

Форма записи результатов

1. Схема прибора.

2. Расчет количества реагирующих веществ, необходимых для синтеза.

3. Уравнение целевой реакции.

4. Проведение реакции.

5. Свойства исходных веществ, применяемых в синтезе и синтезируемого вещества по литературным данным:

Название вещества
Формула
Молекулярная масса, кг/кмоль
Температура плавления, ºС
Температура кипения, ºС
Плотность, кг/м3
Показатель преломления
Растворимость

6. Теоретический выход (г, %).

7. Практический выход (г, %).

Получение уксусноэтилового эфира.

Гинзбург О.Ф. и др. Практикум по органической химии. Синтез и идентификация органических веществ. М.: 1989. – С. 142 – 143.

Основная реакция:

СН₃СН₂ОН + СН_ЗСООН + Н₂О

Побочная реакция:

2СН₃СН₂ОН СН₃ – СН₂ – О – СН₂ – СН₃ + Н₂О

Внимание! Уксусноэтиловый эфир легко воспламеняется и образует с воздухом взрывоопасные смеси.

Реактивы

Вода дистиллированная	8 см3
Кальций хлористый	8 г
Натрий сернокислый безводный
Натрий углекислый, 2% раствор
Серная кислота, (ρ =1,84 г/ см3)	20 см3
Уксусноэтиловый кислота, ледяная (ρ = 1,049 г/ см3)	2,5 см3
Этиловый спирт, 96 % (ρ = 811,7 г/ см3)	22,5 см3

Посуда

Аллонж	1 шт.
Воронка делительная	1 шт.
Воронка капельная	1 шт.
Колба грушевидная	3 шт.
Колба круглодонная вместимостью 250 см3	1 шт.
Колба круглодонная трехгорловая вместимостью 250 см3	1 шт.
Насадка Вюрца	1 шт.
Палочка стеклянная	1 шт.
Пипетка вместимостью 5 см3	2 шт.
Стакан мерный вместимостью 50 см3	1 шт.
Цилиндр мерный вместимостью 10 см3	1 шт.
Цилиндр мерный вместимостью 25 см3	2 шт.

Оборудование и материалы:

Бумага индикаторная универсальная
Вазелин медицинский
Вата медицинская
Весы аналитические	1 шт.
Кипелки	~ 5 – 6 шт.
Колбонагреватель	1 шт.
Ложка фарфоровая маленькая	2 шт.
Термометр до 150ºС	2 шт.
Холодильник Либиха	1 шт.
Штатив лабораторный	2 шт.

Этот метод получения уксусноэтилового эфира основан на связывании воды водоотнимающим средством, однако можно применять и азеотропную отгонку воды, используя в качестве растворителя хлороформ или четыреххлористый углерод.

Сборка прибора

№ 1 В горло перегонной колбы Вюрца емкостью 250 см³ вставляют капельную воронку, а отводный отросток колбы соединяют с нисходящим холодильником, снабженным аллонжем, опущенным в приемник. В другой отросток колбы Вюрца помещают термометр. (Рисунок 1)

Рис 1. Схема лабораторной установки получение уксусноэтилового эфира.

Проведение работы

В перегонную колбу Вюрца на 250 см³ помещают 2,5 мл этилового спирта, 2,5 см³ конц. серной кислоты (бросить кипелки!) и нагревают на колбонагревателе до 140°С. При этом в колбу нужно поместить термометр, опустив его ртутный шарик в жидкость.

По достижении температуры 120°С начинают постепенно приливать из капельной воронки смесь состоящую из 22,5 см³ этилового спирта и 20 см³ уксусной кислоты (Осторожно! Ледяная уксусная кислота легко воспламеняется, образуя с воздухом взрывоопасную смесь; пары её действуют на слизистые оболочки и кожу; при попадании кислоты на кожу пораженное место следует промыть большим количеством воды) с такой скоростью, с какой отгоняется образующийся уксусноэтиловый эфир (1 капля в 3-5 сек.) при этом необходимо постоянно поддерживать заданную температуру 120 – 140°С, т.к. при этом более высокой температуре образуется диэтиловый эфир.

Вместе с уксусноэтиловым эфиром отгоняется некоторое количество этилового спирта, поэтому спирт берут в избытке и выход продукта рассчитывают на взятое количество уксусной кислоты.

После окончания реакции, которая длиться около 2 часов, дистиллят, содержащий кроме уксусноэтилового эфира, не вошедшие в реакцию уксусную кислоту и спирт. Для удаления уксусной кислоты встряхивают в делительную воронке с 2 % раствором углекислого натрия до тех пор, пока верхний слой не покажет нейтральную или слабощелочную реакцию на лакмус. (Раствор углекислого натрия следует прибавлять постепенно, т.к. жидкость сильно вспенивается выделяющийся двуокисью углерода). Затем отделяют нижний водный слой, а верхний эфирный слой встряхивают с насыщенным раствором хлористого кальция (8 г хлористого кальция и 8 см³ воды) для удаления примеси этилового спирта. Хлористый кальций дает – с первичными спиртами кристаллическое соединение CaCl₂·2C₂H₂OH, которое нерастворимо в уксусноэтиловом эфире.Снова отделяют верхний эфирный слой и сушат его безводным сернокислым натрием.

После высушивания продукт перегоняют снова.

При 71 – 75°С отгоняется смесь спирта с уксусноэтиловым эфиром, а при 75 – 78°С сравнительно чистый уксусноэтиловый эфир.

Выход уксусноэтилового эфира 20 грамм. Вследствие потерь эфира из-за его летучести и хорошей растворимости в воде практический выход составляет обычно 70 % от теоретического.

Уксусноэтиловый эфир (этилацетат) – бесцветная жидкость с фруктовым запахом, растворим в воде; смешивается со спиртом, хлороформом, бензолом и др. органическими растворителями.

Применяется как растворитель нитроклетчатки, жиров, воска, смол, так же в аналитической химии, для получения уксусноэтилового эфира и ацетилацетона. На организм действует как наркотическое вещество, раздражает слизистые оболочки.