5. Получение спиртов.

1. Щелочной гидролиз галогеноуглеводородов:

CH₃–Br + NaOH (водн.) CH₃–OH + NaBr ClCH₂–CH₂Cl + 2 NaOH (водн.) HOCH₂–CH₂OH + 2NaCl C₆H₅Cl + NaOH (p, 340°С) C₆H₅OH + NaCl

2. Гидратация алкенов:

CH₂=CH₂ + H₂O (кат.) CH₃CH₂OH

Присоединение воды к несимметричным алкенам идет по правилу Марковникова с образованием вторичных и третичных спиртов:

CH₃–CH=CH₂ + H₂O (кат.) CH₃CH(OH)CH₃ (CH₃)₂C=CH₂ + H₂O (кат.) (CH₃)₃C–OH

3. Гликоли получают окислением алкенов щелочным раствором KMnO₄:

4. Кумольный способ получения фенола (СССР, Сергеев П.Г., Удрис Р.Ю., Кружалов Б.Д., 1949 г.). Преимущества метода: безотходная технология (выход полезных продуктов > 99%) и экономичность. В настоящее время кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола.

6. Пятичленные гетероциклы (пиррол , фуран, тиофен) Обоснуйте их ароматичность

Пиррол, фуран и тиофен являются пятичленными гетероциклическими соединениями с одним гетероатомом.

Нумерация атомов в составе гетероцикла начинается с гетероатома и идет против часовой стрелки. Положения 2- и 5-называют -положениями, 3- и 4- – -положениями.

По формальным признакам эти соединения относятся к ароматическим, так как они представляют собой сопряженные циклические -системы, в состав которых входит 6 электронов – 4 электрона диеновой системы – и пара электронов гетероатома. Цикл является практически плоским, из чего следует, что состояние гибридизации гетероатома близко к sp².

Характерной особенностью пятичленных гетероциклических соединений является одновременное сочетание у них свойств как ароматического соединения, так и диена. Склонность к реакциям того и другого типов, однако, у них различна и связана с природой гетероатома. Так, “ароматические” свойства убывают в ряду: тиофен > пиррол > фуран. При этом их ароматические системы менее устойчивы, чем у бензола.

7.Количество σ-связей у первого углерода в молекуле пропена.

Пропилен (пропен) СН₂=СН-СН₃ — непредельный (ненасыщенный) углеводород ряда этилена, горючий газ. Обладает значительной реакционной способностью. Его химические свойства определяются двойной углерод-углеродной связью. π -связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента. Все реакции присоединения протекают по двойной связи и состоят в расщеплении π-связи алкена и образовании на месте разрыва двух новых σ-связей. Таким образом при первом углероде (СН2) имеется 3 σ-связи и одна π -связь

8. Реакция нуклеофильного присоединения у альдегидов, их механизм

Альдегидами называются органические соединения, содержащие карбонильную группу, в которой атом углерода связан с радикалом и одним атомом водорода, то есть общая формула альдегидов  . Исключение составляет муравьиный альдегид  , в котором, как видно, R=H.

Двойная связь карбонильной группы по физической природе сходна с двойной связью между углеродными атомами, т. е. это сочетание - и - связей, последняя из которых образована р- электронами атомов углерода и кислорода. Ввиду большей электроотрицательности атома кислорода по сравнению с атомом углерода, связь С=О сильно поляризована за счет смещения электронной плотности - связи к атому кислорода, в результате чего на атоме кислорода возникает частичный отрицательный (^-), а на атоме углерода – частичный положительный (⁺) заряды: .

Благодаря поляризации атом углерода карбонильной группы обладает электрофильными свойствами и способен реагировать с нуклеофильными реагентами. Важнейшими реакциями альдегидов являются реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи карбонильной группы.

 1.      Одной из типичных реакций нуклеофильного присоединения альдегидов является присоединение синильной (циановодородной) кислоты, приводящее к образованию - оксинитрилов.

CH3–		+	OH      I          ––KCN  CH3–C–CN I          H

 Эта реакция используется для удлинения углеродной цепи и получения - оксикислот.